Dihydroxydocosahexaenoic neuroprotectin D家族的酸:人类5-lipoxygenase的合成、结构和抑制。

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Butovich IA Lukyanova SM,巴赫曼C

Dihydroxydocosahexaenoic neuroprotectin D家族的酸:人类5-lipoxygenase的合成、结构和抑制。

J脂质研究》2006年11月,47 (11):2462 - 74。Epub 2006年8月9日。

PubMed ID

16899822 (在PubMed

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在有氧氧化的二十二碳六烯酸(DHA),大豆脂氧合酶(sLOX)已形成7所示,17 (S)二氢(佩罗)xydocosahexaenoic酸[7,17 (S) -diH (P) DHA)连同其先前描述的位置异构体,10、17 (S)二氢(佩罗)xydocosahexa-4Z 7 z, 11个e, 13个z, 15 e, 19 z-enoic酸。7、17 (S) -diH (P) DHA也获得通过sLOX-catalyzed氧化的17 (S) -hydroperoxydocosahexaenoic酸[17 (S) -HPDHA]或17 (S) -hydroxydocosahexaenoic酸[17 (S) -HDHA]。产品的结构是阐明正常阶段,反相,和chiral-phase高效液相色谱分析和紫外线,核磁共振,串联质谱法和gc - ms。7、17 (S) -diH DHA (P)被证明有4 z, 8 e, 10 z, 13个z, 15 e, 19 z双键的几何。此外,化合物显然与sLOX-derived 7, 17 (S) -diH DHA (P)是由另一个酶,马铃薯块茎液态氧,氧化反应的17 (S) -HPDHA或17 -HDHA(年代)。所有的dihydroxydocosahexaenoic酸(diHDHAs)由产生的酶显然是通过双lipoxygenation相应的底物。7、17 (S) -diHDHA抑制人类重组5-lipoxygenase花生四烯酸(AA)氧化的反应。在标准条件下与100年microM AA作为衬底,IC(50)值为7,17 (S) -diHDHA被发现7 microM,而IC (50) 10、17 (S) -diHDHA 15 microM。类似的抑制与sLOX diHDHAs被观察到,一个典型的15液态氧,尽管最强的抑制是由10,17 (S) -diHDHA (IC (50) = 4 microM)。抑制sLOX 7、17 (S) -diHDHA略少的,与9 microM的IC(50)值。 These findings suggest that 7,17(S)-diHDHA along with its 10,17(S) counterpart might have anti-inflammatory and anticancer activities, which could be exerted, at least in part, through direct inhibition of 5LOX and 15LOX.

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