结构特点的azidopyridinyl烟碱类杀虫剂探针赋予高亲和力和选择性哺乳动物alpha4beta2和果蝇烟碱受体起作用。

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张N, Tomizawa M, Casida我

结构特点的azidopyridinyl烟碱类杀虫剂探针赋予高亲和力和选择性哺乳动物alpha4beta2和果蝇烟碱受体起作用。

J地中海化学。2002年6月20日,45 (13):2832 - 40。

PubMed ID

12061885 (在PubMed

]

文摘

烟碱类杀虫剂的高毒性杀虫剂等N - (6-chloropyridin-3-ylmethyl) 2-nitroiminoimidazolidine(吡虫啉)昆虫比哺乳动物在很大程度上是由于目标站点特异性的烟碱乙酰胆碱受体(乙酰胆)。我们建议,烟碱类质子化了的N-unsubstituted亚胺或同等取代基认识到哺乳动物的阴离子子就是alpha4beta2乙酰胆而带负电(δ(-))的烟碱类杀虫剂杀虫剂与假定的阳离子子站的昆虫乙酰胆。这个假设可以通过使用两个光亲和探针测试只有在N-unsubstituted不同亚胺与带负电荷(δ(-))。化合物的合成方法被开发,结合三根:pyridin-3-ylmethyl或6-chloropyridin-3-ylmethyl及其4 - 5-azido类似物;imidazolidine, 4-imidazoline或4-thiazoline;和N-unsubstituted亚胺、nitroimine cyanoimine或nitromethylene。构效研究相比,位移的[(3)H]尼古丁绑定在哺乳动物就是alpha4beta2乙酰和[(3)H]吡虫啉绑定在果蝇乙酰胆。首选化合物N - (5-azido-6-chloropyridin-3-ylmethyl)与2-iminothiazoline就是alpha4beta2 (K (i) = 0.47海里)和2-nitroiminothiazoline或2-nitromethyleneimidazolidine果蝇(K (i) = 0.72 - -3.9海里)。

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绑定属性

药物	目标	财产	测量	pH值	温度(°C)
尼古丁	神经乙酰胆碱受体亚基beta 2	Ki (nM)	2	N /一个	N /一个	细节