合成和烟碱乙酰胆碱受体结合特性的桥接和epibatidine稠环类似物。

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卡罗尔FI,罗宾逊TP, Brieaddy勒,阿特金森RN, Mascarella西南,Damaj MI,马丁BR,纳瓦罗公顷

合成和烟碱乙酰胆碱受体结合特性的桥接和epibatidine稠环类似物。

J地中海化学。2007年12月13日,50 (25):6383 - 91。Epub 2007 11月10。

PubMed ID

17994682 (在PubMed

]

文摘

Epibatidine类似物3 - 5,具有吡啶环融合的2,3的位置7-azabicyclo[2.2.1]庚烷戒指,和模拟8 a,拥有一个苯环融合到5、6的位置,被捕获的过程涉及关键步骤合成2,3-pyridyne, 3, 4-pyridyne,与叔丁基苯炔1 H-pyrrole-1-carboxylate。两个epibatidine类似物,6和7,2的-chloropyridine环桥接的7-azabicyclo(2.2.1)通过亚甲基庚烷环,合成,其中关键一步是一个分子内还原钯催化Heck-type耦合。尽管构象上限制epibatidine类似物,3 - 7,8和苯并模拟具有乙酰胆药效团特征被认为是α(4)β(2)所需的绑定,它们都显示低亲和力相对于epibatidine乙酰胆。这些研究提供新的信息关于药效基因乙酰和表明氮孤对方向性和空间因素可能是重要的。N-methylepibatidine,有趣的是,准备作为标准化合物研究桥梁类似物6和7,是一个强有力的乙酰混合受体激动剂拮抗剂。

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绑定属性

药物	目标	财产	测量	pH值	温度(°C)
尼古丁	神经乙酰胆碱受体亚基beta 2	Ki (nM)	1.5	N /一个	N /一个	细节