咖啡因和异口醇D杂化类似物的合成及其对腺苷受体的亲和力。
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石山H，中岛H，中田H，小林J
咖啡因和异口醇D杂化类似物的合成及其对腺苷受体的亲和力。
生物医学化学，2009年7月1日;17(13):4280-4。doi: 10.1016 / j.bmc.2009.05.036。Epub 2009 5月18日。
- PubMed ID
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19481943 (PubMed视图]
- 摘要
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合成了咖啡因和来自海洋被囊酸的β -卡宝碱生物碱eudistomin D的两个杂化分子(1和2)尿嘧啶环上的四个双-n- n-丙基类似物(3-6)，并考察了它们对腺苷受体a(1)、a (2A)和a(3)的亲和力和选择性。所有化合物(3-6)作为腺苷受体配体的效力均优于咖啡因。1和2中的尿嘧啶环的双-n- n-丙基化(分别为3和4)导致对A(1)和A(2A)腺苷受体具有更高的亲和力。此外，发现化合物(5)在化合物3的C-7上有一个正丙氧基，吡啶环的β位置有一个氮(β - n型)，显著增强了对腺苷受体a(3)亚型的亲和力，而化合物4的C-5上有一个正丙氧基取代，吡啶环的δ位置有一个氮(δ - n型)，降低了对所有腺苷受体a(1)、a (2A)和a(3)亚型的亲和力。在所有化合物(1-6)中，化合物5对腺苷受体A(3)亚型的亲和力最强(K(i)值，0.00382 microM)。