设计和合成塞来昔布和万络类似物选择性cyclooxygenase-2 (cox - 2)抑制剂:更换磺酰胺和methylsulfonyl药效团的叠氮基bioisostere。

文章的细节

引用

复制到剪贴板

Habeeb AG) Praveen Rao PN,呈递EE

设计和合成塞来昔布和万络类似物选择性cyclooxygenase-2 (cox - 2)抑制剂:更换磺酰胺和methylsulfonyl药效团的叠氮基bioisostere。

J地中海化学。2001年8月30日,44 (18):3039 - 42。

PubMed ID

11520213 (在PubMed

]

文摘

塞来昔布(13)和万络(17)类似物,各自的SO2NH2和SO2Me氢键药效团都被偶极所取代,叠氮基bioisosteric取代基,进行调查。分子建模(对接)研究表明,叠氮基取代基这两个类似物(13日17)插入深入二级口袋人类cox - 2的结合位点,进行静电相互作用参数(513)。万的叠氮基模拟(17),最有力的和选择性的cox - 2抑制剂(COX-1 IC (50) = 159.7 microM;cox - 2 IC (50) = 0.196 microM;cox - 2选择性指数= 812),表现出良好的口服抗炎、镇痛的活动。

DrugBank数据引用了这篇文章

绑定属性

药物	目标	财产	测量	pH值	温度(°C)
塞来昔布	前列腺素合成酶2 G / H	集成电路50 (nM)	50.7	N /一个	N /一个	细节
万	前列腺素合成酶2 G / H	集成电路50 (nM)	196年	N /一个	N /一个	细节
万	前列腺素合成酶2 G / H	集成电路50 (nM)	340年	N /一个	N /一个	细节