3,4-catechol普萘洛尔的导数,小二羟代谢物。

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纳尔逊西城,巴特尔MJ, Bednarski PJ,张年代,梅西克K, Horng JS, Ruffolo RR Jr

3,4-catechol普萘洛尔的导数,小二羟代谢物。

J地中海化学。1984年7月,27 (7):857 - 61。

PubMed ID

6330358 (在PubMed

]

文摘

O, O-dibenzyl醚3 4-catechol普萘洛尔的导数(11)准备确定苯邻二酚羟基化代谢的产物。(4)- Allyloxy 2-naphthoquinone(5)减少与亚硫酸氢钠和烷基化与氯化苄醚7。四氧化锇7提供乙二醇氧化8。环氧乙烷的形成与KOH,后续monotosylation开放与异丙胺苄醚11。尽管氢解作用是成功的,苯邻二酚3迅速氧化相应的邻醌(12)。减少12与亚硫酸氢钠提供3 derivatized N, O-bis(三甲基硅烷基)trifluoroacetamide (BSTFA)作为标准代谢实验。Me3Si醚的气相色谱分析-质谱法的产物代谢pseudoracemic心得安(等于摩尔组成(2 r) -propranolol-d0 / (2 s) -propranolol-3 ', 3 ' d2)在大鼠肝9000克浮在表面的分数显示四个二羟代谢物,其中苯邻二酚3最少,大约有9%的二羟代谢物的总和。的四个二羟心得安出现的立体选择2 r的普萘洛尔对映体(1.15 - 2倍),由母公司离子强度在m / z 507和509。醌12是一个非选择性竞争beta-adrenoceptor拮抗剂,约16倍的普萘洛尔在两个β1和β2化验。

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绑定属性

药物	目标	财产	测量	pH值	温度(°C)
普萘洛尔	beta 1肾上腺素能受体	Kd (nM)	3.09	N /一个	N /一个	细节