Thieno [3、2 b], Thieno [2, 3 b]吡咯bioisosteric类似物的迷幻剂和5 -羟色胺受体激动剂N, N-dimethyltryptamine。

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布莱尔JB, Marona-Lewicka D, Kanthasamy Lucaites六世,纳尔逊DL,尼克尔斯德

Thieno [3、2 b], Thieno [2, 3 b]吡咯bioisosteric类似物的迷幻剂和5 -羟色胺受体激动剂N, N-dimethyltryptamine。

J地中海化学。1999年3月25日,42(6):1106 - 11所示。

PubMed ID

10090793 (在PubMed

]

文摘

的合成和生物活性6 - [2 - (N, N-dimethylamino)乙基]4 h-thieno [3、2 b]吡咯(3)和4 - [2 - (N, N-dimethylamino)乙基]6 h-thieno [2, 3 b]吡咯(3 b), thienopyrroles的潜在bioisosteres N, N-dimethyltryptamine(1)报告。Hallucinogen-like活动是two-lever评价药物使用LSD -和DOI-trained老鼠歧视范式。3和3 b代替LSD或DOI剂量50 micromol /公斤。相比之下,1一个完全取代LSD-trained老鼠。然而,3和3 b完全代替5-HT1A兴奋剂LY293284 ((-) - (4 r) 6-acetyl-4 (di-n-propylamino) 1, 3, 4, 5-tetrahydrobenz (c, d)吲哚)。3和3 b诱发短暂的“5 -羟色胺综合征”和唾液分泌,表明5-HT1A受体激活。克隆人类5-HT2A受体3 3 b有亲和力的两倍。在克隆人类5-HT2B和5-HT2C受体,然而,3有3 b亲和力的两倍。因此,噻吩缺乏对等的取代苯基环吲哚核成份结合5-HT2受体亚型和拥有LSD-like行为影响。而两个thienopyrroles亲和力较低比相应的1 5-HT2受体,3 a和b明显5-HT1A受体亲和力大于1。 Thus, thienopyrrole does appear to serve as a potent bioisostere for the indole nucleus in compounds that bind to the serotonin 5-HT1A receptor. These differences in biological activity suggest that serotonin receptor isoforms are very sensitive to subtle changes in the electronic character of the aromatic systems of indole compounds.

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绑定属性

药物	目标	财产	测量	pH值	温度(°C)
Dimethyltryptamine	5 -羟色胺受体2	Ki (nM)	65年	N /一个	N /一个	细节