alpha-Biphenylsulfonylamino 2-methylpropyl为:拆分合成和选择性抑制基质金属蛋白酶。

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Biasone, Tortorella P C Campestre Agamennone M, Preziuso年代,Chiappini M, Nuti E, Carelli P, Rossello,马扎F,加莉娜C

alpha-Biphenylsulfonylamino 2-methylpropyl为:拆分合成和选择性抑制基质金属蛋白酶。

Bioorg医疗化学。2007年1月15;15 (2):791 - 9。Epub 2006 10月25。

PubMed ID

17088065 (在PubMed

]

文摘

(R) -alpha-Biphenylsulfonylamino 2-methylpropyl为实现纳米最有效的抑制剂对几种基质金属蛋白酶和效力是基于膦酸酯作为锌绑定。因为他们准备通过直接N-acylation贵,enantiopure, alpha-aminophosphonic酸低收益率的收益,我们设计和评价一个立体选择和简单的合成方法,避免N-acylation的不利的一步。9的关键中间体(R) 4-bromophenylsulfonylamino 2-methylpropyl膦酸酯是通过高度立体选择增加dibenzylphosphite enantiopure (S) -N-isobutylidene-p-bromobenzenesulfinamide 3,氧化与m-CPBA紧随其后。铃木耦合与所需的9 arylboronic酸,给了满意的收益率的预期biphenylsulfonylamino衍生品。膦group by解放氢解作用导致所需的(R) -alpha-biphenylsulfonylamino 2-methylpropyl为14 -ⅰ。筛选新化合物的金属蛋白酶- 1,2,3,7,8,9,-13年和-14年显示IC(50)在大多数情况下海里的范围。

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药物	目标	财产	测量	pH值	温度(°C)
(1 r) 1 - {((4 ' -methoxy-1 1 ' -biphenyl-4-yl)磺酰)氨基}2-methylpropylphosphonic酸	中性粒细胞胶原酶	集成电路50 (nM)	1.4	N /一个	N /一个	细节
(1)1 - {((4 ' -methoxy-1 1 ' -biphenyl-4-yl)磺酰)氨基}2-methylpropylphosphonic酸	中性粒细胞胶原酶	集成电路50 (nM)	810年	N /一个	N /一个	细节