识别

总结

头孢美唑是一种用于治疗多种细菌感染的头孢菌素类抗生素。

通用名称
头孢美唑
药物库登录号
DB00274
背景

一种半合成的头孢霉素抗生素,对革兰氏阳性和革兰氏阴性微生物具有广谱活性。它在许多类型的感染中有很高的有效率,迄今为止没有注意到严重的副作用。

类型
小分子
批准,临床实验
结构
重量
平均:471.534
单一同位素的:471.045328759
化学公式
C15H17N7O5年代3.
同义词
  • (6 r, 7 s) 7 - ({[(cyanomethyl) sulfanyl]乙酰}氨基)7-methoxy-3 - {((1-methyl-1H-tetrazol-5-yl) sulfanyl)甲基}8-oxo-5-thia-1-azabicyclo 4.2.0 oct-2-ene-2-carboxylic酸
  • 头孢美唑
  • Cefmetazolo
  • Cefmetazolum
外部id
  • u - 72791

药理学

指示

用于治疗由易感生物引起的感染。

降低药物开发失败率
构建、训练和验证机器学习模型
基于证据和结构化的数据集。
看看
使用结构化数据集构建、训练和验证预测机器学习模型。
看看
相关条件
禁忌症和黑盒子警告
避免危及生命的药物不良事件
提高临床决策支持的信息禁忌症和黑箱警告,人口限制,有害的风险,等等。
了解更多
避免危及生命的药物不良事件,提高临床决策支持。
了解更多
药效学

头孢美唑是第二代头孢菌素。头孢菌素是具有革兰氏阳性和革兰氏阴性活性的杀菌药物。它们以类似于青霉素的方式抑制细菌细胞壁的合成。头孢美唑比第一代头孢菌素对吲哚阳性更有效普罗透斯沙雷氏菌属,厌氧革兰氏阴性杆菌(包括b . fragilis),以及一些大肠杆菌克雷伯氏菌,p .奇异君子兰,但对大多数革兰氏阴性杆菌的活性不如头孢西丁或头孢替坦。

作用机制

头孢美唑的杀菌活性是通过与青霉素结合蛋白(PBPs)的亲和力来抑制细胞壁合成的。

目标 行动 生物
一个青霉素结合蛋白2a
抑制剂
金黄色葡萄球菌
一个青霉素结合蛋白1A
抑制剂
大肠杆菌(菌株K12)
一个青霉素结合蛋白1B
抑制剂
大肠杆菌(菌株K12)
一个肽聚糖合成酶FtsI
抑制剂
大肠杆菌(菌株K12)
一个d -丙氨酰- d -丙氨酸羧肽酶DacA
抑制剂
大肠杆菌(菌株K12)
一个d -丙氨酰- d -丙氨酸羧肽酶DacC
抑制剂
大肠杆菌(菌株K12)
吸收

肌注后生物利用度约为100%。

配送量

不可用

蛋白结合

不可用

新陈代谢

没有明显的新陈代谢。

淘汰路线

不可用

半衰期

1.50±0.14小时

间隙

不可用

的不利影响
改进决策支持和研究结果必威国际app
有结构化的不良反应数据,包括:黑箱警告,不良反应,警告和预防措施,以及发病率。
了解更多
利用我们结构化的不良反应数据改善决策支持和研究结果。必威国际app
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毒性

口服LD50在大鼠中为3204毫克/千克使用其他b-内酰胺类抗生素,过量后的不良反应包括恶心、呕吐、上腹不适、腹泻和抽搐。

通路
不可用
药物基因组学效应/ adrBrowse all" title="" id="snp-actions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">
不可用

的相互作用

药物的相互作用Learn More" title="" id="structured-interactions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">
在没有医疗保健提供者的帮助下,不应解释此信息。如果您认为自己正在经历互动,请立即与医疗保健提供者联系。没有交互作用并不一定意味着不存在交互作用。
药物 交互
Abacavir 头孢美唑可降低阿巴卡韦的排泄率,从而导致血清中阿巴卡韦水平升高。
Abciximab 阿昔单抗与头孢美唑合用可降低疗效。
Aceclofenac 当头孢美唑与乙酰氯芬酸联合使用时,肾毒性的风险或严重程度可增加。
Acemetacin 当头孢美唑联合阿西美辛时,肾毒性的风险或严重程度可增加。
苊香豆醇 当头孢美唑与阿塞诺豆蔻酚联合使用时,出血的风险或严重程度可能会增加。
对乙酰氨基酚 头孢美唑可降低对乙酰氨基酚的排泄率,从而导致血清中对乙酰氨基酚水平升高。
乙酰水杨酸 当头孢美唑与乙酰水杨酸联合使用时,肾毒性的风险或严重程度可增加。
Aclidinium 头孢美唑可降低阿克定胺的排泄率,导致血清阿克定胺水平升高。
Acrivastine 头孢美唑可降低吖啶伐他汀的排泄率,从而导致血清中吖啶伐他汀水平升高。
无环鸟苷 当头孢美唑与阿昔洛韦联合使用时,肾毒性的风险或严重程度可增加。
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食物相互作用
不可用

产品

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剂量,形式,标签,给药途径和上市期限。
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产品的成分
成分 UNII 中科院 InChI关键
头孢美唑钠 37 y9vr4w7a 56796-39-5 BITQGIOJQWZUPL-UHFFFAOYSA-M
国际/其他品牌
Zefazone

类别

ATC代码
J01DC09 -头孢美唑
药物类别
化学分类所提供的Classyfire
描述
这种化合物属于一类有机化合物,称为n-酰基- α氨基酸及其衍生物。这些化合物含有α氨基酸(或其衍生物),其末端氮原子上有酰基。
王国
有机化合物
超类
有机酸及其衍生物
羧酸及其衍生物
子课
氨基酸、多肽和类似物
直接父
n -酰基-氨基酸及其衍生物
选择父母
Cephems/Alkylarylthioethers/1, 3-thiazines/氮杂/叔羧酸酰胺/Heteroaromatic化合物/氮杂环丁烷/Thiohemiaminal衍生品/硫酰化合物/Azacyclic化合物
再展示10个
Alkylarylthioether/芳香族杂多环化合物/芳基硫醚/Azacycle/氮杂环丁烷/氮杂茂/Beta-lactam/甲腈/羰基/甲酰胺组
显示27个
分子框架
芳香杂多环化合物
外部描述符
头孢菌素(CHEBI: 3489
受影响的生物
  • 肠道细菌和其他真细菌

化学标识符

UNII
3 j962ujt8h
化学文摘号
56796-20-4
InChI关键
SNBUBQHDYVFSQF-HIFRSBDPSA-N
InChI
InChI = 1 s / C15H17N7O5S3 c1-21-14 (18-19-20-21) 30-6-8-5-29-13-15 (27-2, 17-9 (23) 7-28-4-3-16) 12 (26) 22 (13) 10 (8) 11 (24) 25 / h13H 4-7H2, 1-2H3, (H, 17日23)(H, 24日,25)/ t13 - 15 + / m1 / s1
国际命名
(6 r, 7 s) 7 - {2 - [(cyanomethyl) sulfanyl] acetamido} 7-methoxy-3 - {((1-methyl-1H-1 2 3, 4-tetrazol-5-yl) sulfanyl)甲基}8-oxo-5-thia-1-azabicyclo 4.2.0 oct-2-ene-2-carboxylic酸
微笑
[H] [C@] 12鳞状细胞癌(CSC3 = NN = NN3C) = C (N1C (= O) (C@) 2 (NC (= O) CSCC # N) OC) C = O (O)

参考文献

一般引用
不可用
人体代谢组数据库
HMDB0014419
KEGG药物
D00910
KEGG化合物
C08103
PubChem化合物
42008
PubChem物质
46504461
ChemSpider
38311
BindingDB
50350471
RxNav
2182
ChEBI
3489
ChEMBL
CHEMBL1201195
ZINC000003830417
治疗靶点数据库
DAP001179
网页
PA164746819
PDBe配体
4 ko
维基百科
头孢美唑
PDB项
4科斯
化学物质
下载 (52.2 KB)

临床试验

临床试验Learn More" title="" id="clinical-trials-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">
阶段 状态 目的 条件
3. 完成 预防 肿瘤、结直肠 1
3. 完成 治疗 手术,结直肠 1
0 终止 治疗 骨髓炎 1

药物经济学

制造商
  • 法玛西亚和厄普约翰公司
外包商
不可用
剂型
形式 路线 强度
注射,粉末,溶液 肌肉内的 0.5克/ 2毫升
注射,粉末,溶液 肌肉内的 0.5克
注射,粉末,溶液 肌肉内的 1克
注射,粉末,溶液 肌内;注射用药物的 1 g / 100毫升
注射,粉末,溶液 静脉注射 1克/ 10毫升
注射,粉末,溶液 静脉注射 2 g
注射,粉末,溶液 肌肉内的
注射,粉末,溶液 静脉注射
价格
不可用
专利
不可用

属性

状态
固体
实验属性
财产 价值
水溶度 94.2毫克/升 不可用
logP -0.60 SANGSTER非常肯定(1993)
预测性能
财产 价值
水溶度 2.16毫克/毫升 ALOGPS
logP -0.38 ALOGPS
logP -0.65 ChemAxon
日志 -2.3 ALOGPS
pKa(最强酸性) 3.18 ChemAxon
pKa(最强基础) -1.7 ChemAxon
生理上的电荷 -1 ChemAxon
氢受体计数 9 ChemAxon
氢供体数量 2 ChemAxon
极表面积 163.332 ChemAxon
可旋转键数 9 ChemAxon
折射性 124.57米3.·摩尔-1 ChemAxon
极化率 44.53. ChemAxon
环数 3. ChemAxon
生物利用度 1 ChemAxon
五原则 是的 ChemAxon
Ghose用过滤器 没有 ChemAxon
Veber法则 没有 ChemAxon
MDDR-like规则 是的 ChemAxon
ADMET预测特征
财产 价值 概率
人体肠道吸收 - 0.8407
血脑屏障 - 0.9932
Caco-2渗透 - 0.8957
22基板 底物 0.8283
p -糖蛋白抑制剂I Non-inhibitor 0.8047
p -糖蛋白抑制剂II Non-inhibitor 0.8382
肾有机阳离子转运体 Non-inhibitor 0.8723
CYP450 2C9底物 Non-substrate 0.8274
CYP450 2D6衬底 Non-substrate 0.8182
CYP450 3A4衬底 底物 0.5951
CYP450 1A2底物 Non-inhibitor 0.8575
CYP450 2C9抑制剂 Non-inhibitor 0.82
CYP450 2D6抑制剂 Non-inhibitor 0.895
CYP450 2C19抑制剂 Non-inhibitor 0.8093
CYP450 3A4抑制剂 Non-inhibitor 0.8551
CYP450抑制性乱交 低CYP抑制性乱交 0.6417
艾姆斯测试 非AMES毒性 0.8271
致癌性 Non-carcinogens 0.9182
生物降解 未准备好生物可降解 0.9062
大鼠急性毒性 2.2638 LD50, mol/kg 不适用
hERG抑制(预测因子I) 弱的抑制剂 0.9715
hERG抑制(预测因子II) Non-inhibitor 0.7599
ADMET数据预测使用admetSAR,一个用于评估化学ADMET性能的免费工具。(23092397

光谱

质谱仪(NIST)
不可用
光谱
光谱 光谱类型 飞溅的关键
预测GC-MS谱 预测气相 不可用
预测MS/MS谱- 10V,阳性(标注) 预测质/女士 不可用
预测质谱- 20V,阳性(带注释) 预测质/女士 不可用
预测MS/MS谱- 40V,阳性(标注) 预测质/女士 不可用
预测MS/MS谱- 10V,阴性(标注) 预测质/女士 不可用
预测MS/MS谱- 20V,阴性(标注) 预测质/女士 不可用
预测MS/MS谱- 40V,阴性(标注) 预测质/女士 不可用

目标

建立、预测和验证机器学习模型
使用我们的结构化和基于证据的数据集开启新
洞察和加速药物研究。必威国际app
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使用我们的结构化和循证数据集来解锁新的见解并加速药物研究。必威国际app
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种类
蛋白质
生物
金黄色葡萄球菌
药理作用
是的
行动
抑制剂
通用函数
青霉素绑定
特定的功能
不可用
基因名字
台面式晶体管
Uniprot ID
C1KC03
Uniprot名字
青霉素结合蛋白2a
分子量
54918.915哒
参考文献
  1. Yokota T, Yoshida R, Utsui Y, Tajima M:头孢美唑:一种广谱头孢抗生素,对甲氧西林和头孢耐药金黄色葡萄球菌有效。药物Exp临床杂志1985;11(1):29-38。[文章
种类
蛋白质
生物
大肠杆菌(菌株K12)
药理作用
是的
行动
抑制剂
通用函数
丝氨酸型d-ala-d-ala羧肽酶活性
特定的功能
细胞壁形成。从脂质中间体合成交联肽聚糖。该酶具有青霉素不敏感转糖基酶n端结构域(形成线性糖基str…
基因名字
mrcA
Uniprot ID
P02918
Uniprot名字
青霉素结合蛋白1A
分子量
93635.545哒
参考文献
  1. de la Rosa EJ, de Pedro MA, Vazquez D:青霉素结合蛋白:在大肠杆菌中启动木素合成的作用。中国科学院学报(自然科学版),1985,29(3):366 - 366。[文章
种类
蛋白质
生物
大肠杆菌(菌株K12)
药理作用
是的
行动
抑制剂
通用函数
丝氨酸型d-ala-d-ala羧肽酶活性
特定的功能
细胞壁形成。从脂质中间体合成交联肽聚糖。该酶具有青霉素不敏感转糖基酶n端结构域(形成线性糖基str…
基因名字
mrcB
Uniprot ID
P02919
Uniprot名字
青霉素结合蛋白1B
分子量
94291.875哒
参考文献
  1. de la Rosa EJ, de Pedro MA, Vazquez D:青霉素结合蛋白:在大肠杆菌中启动木素合成的作用。中国科学院学报(自然科学版),1985,29(3):366 - 366。[文章
种类
蛋白质
生物
大肠杆菌(菌株K12)
药理作用
是的
行动
抑制剂
通用函数
肽聚糖糖基转移酶活性
特定的功能
在分裂间隔处合成肽聚糖所需的必需细胞分裂蛋白(PubMed:1103132, PubMed:9614966)。催化交联肽聚糖fr…
基因名字
ftsI
Uniprot ID
P0AD68
Uniprot名字
肽聚糖合成酶FtsI
分子量
63876.925哒
参考文献
  1. de la Rosa EJ, de Pedro MA, Vazquez D:青霉素结合蛋白:在大肠杆菌中启动木素合成的作用。中国科学院学报(自然科学版),1985,29(3):366 - 366。[文章
种类
蛋白质
生物
大肠杆菌(菌株K12)
药理作用
是的
行动
抑制剂
通用函数
丝氨酸型d-ala-d-ala羧肽酶活性
特定的功能
从糖肽细胞壁前体中去除c端d -丙酰残基。
基因名字
dacA
Uniprot ID
P0AEB2
Uniprot名字
d -丙氨酰- d -丙氨酸羧肽酶DacA
分子量
44443.62哒
参考文献
  1. de la Rosa EJ, de Pedro MA, Vazquez D:青霉素结合蛋白:在大肠杆菌中启动木素合成的作用。中国科学院学报(自然科学版),1985,29(3):366 - 366。[文章
种类
蛋白质
生物
大肠杆菌(菌株K12)
药理作用
是的
行动
抑制剂
通用函数
丝氨酸型d-ala-d-ala羧肽酶活性
特定的功能
从糖肽细胞壁前体中去除c端d -丙酰残基。
基因名字
通道
Uniprot ID
P08506
Uniprot名字
d -丙氨酰- d -丙氨酸羧肽酶DacC
分子量
43608.595哒
参考文献
  1. de la Rosa EJ, de Pedro MA, Vazquez D:青霉素结合蛋白:在大肠杆菌中启动木素合成的作用。中国科学院学报(自然科学版),1985,29(3):366 - 366。[文章

航空公司

种类
蛋白质
生物
人类
药理作用
没有
通用函数
有毒物质结合
特定的功能
血清白蛋白是血浆中的主要蛋白质,对水、Ca(2+)、Na(+)、K(+)、脂肪酸、激素、胆红素和药物有良好的结合能力。它的主要功能是调节胶体…
基因名字
铝青铜
Uniprot ID
P02768
Uniprot名字
血清白蛋白
分子量
69365.94哒
参考文献
  1. 王志强,王志强,王志强:头孢菌素对胆红素-白蛋白结合的影响。中华儿科杂志1988年2月;112(2):291-4。[文章

转运蛋白

种类
蛋白质
生物
人类
药理作用
未知的
行动
抑制剂
通用函数
质子依赖性寡肽次级活性跨膜转运蛋白活性
特定的功能
质子耦合摄入2到4个氨基酸的寡肽,偏好二肽。可构成蛋白质消化最终产物吸收的主要途径。
基因名字
SLC15A1
Uniprot ID
P46059
Uniprot名字
溶质载体家族15个成员1
分子量
78805.265哒
参考文献
  1. Luckner P, Brandsch M: 31种β -内酰胺类抗生素与H+/肽转运体PEPT2的相互作用:亲和常数分析及与PEPT1的比较。中国生物医药杂志。2005 01;59(1):17-24。[文章
种类
蛋白质
生物
人类
药理作用
未知的
行动
抑制剂
通用函数
肽:质子转运体活性
特定的功能
质子耦合摄入2到4个氨基酸的寡肽,偏好二肽。
基因名字
SLC15A2
Uniprot ID
Q16348
Uniprot名字
溶质载体家族15个成员2
分子量
81782.77哒
参考文献
  1. Luckner P, Brandsch M: 31种β -内酰胺类抗生素与H+/肽转运体PEPT2的相互作用:亲和常数分析及与PEPT1的比较。中国生物医药杂志。2005 01;59(1):17-24。[文章

药物创建于2005年6月13日13:24 /更新于2022年5月2日10:02