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氟氯西林

识别

总结

氟氯西林是一种窄谱青霉素抗生素，对皮肤和软组织感染中的革兰氏阳性菌具有特异性活性，但耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)引起的感染除外。

通用名称
氟氯西林
DrugBank加入数量
DB00301
背景

抗生素的模拟邻氯青霉素．

类型
小分子
组
批准,临床实验
结构
 3 d
类似的结构
重量
平均:453.872
单一同位素的:453.056147271
化学公式
C19H17ClFN3.O5年代
同义词
  • (2 s、5 r, 6 r) 6 - ({[3 - (2-chloro-6-fluorophenyl) 5-methyl-1 2-oxazol-4-yl]羰基}氨基)3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo 3.2.0 heptane-2-carboxylic酸
  • (3) - 2-Chloro-6-fluorophenyl 5-methyl-4-isoxazolylpenicillin
  • Floxacillin
  • Flucloxacilina
  • 氟氯西林
  • Flucloxacilline
  • Flucloxacillinum
外部id
  • BRL 2039
  • brl - 2039

药理学

指示

用于治疗易感微生物引起的细菌感染。

降低药物开发失败率
构建、训练和验证机器学习模型
通过基于证据和结构化的数据集。
看看
使用结构化数据集构建、训练和验证预测性机器学习模型。
看看
相关条件
禁忌症和黑箱警告
避免危及生命的不良药物事件
改进临床决策支持的信息禁忌症和黑箱警告，人口限制，有害风险，等等。
了解更多
避免危及生命的药物不良事件，提高临床决策支持。
了解更多
药效学

氟氯西林是一种青霉素-内酰胺类抗生素，用于治疗易感细菌感染，通常是革兰氏阳性细菌。“青霉素”这个名字既可以指现有的几种青霉素的变种，也可以指由青霉素衍生出的一组抗生素。氟氯西林已经在体外对革兰氏阳性和革兰氏阴性好氧和厌氧细菌的活性。氟氯西林的杀菌活性来自于抑制细胞壁合成，并通过与青霉素结合蛋白(PBPs)结合介导。氟氯西林对多种-内酰胺酶水解是稳定的，包括青霉素酶、头孢菌素酶和广谱-内酰胺酶。

的作用机制

氟氯西林通过与位于细菌细胞壁内的特定青霉素结合蛋白(PBPs)结合，抑制细菌细胞壁合成的第三阶段和最后阶段。细胞裂解由细菌细胞壁的自溶酶介导，如自溶素;氟氯西林可能干扰自溶素抑制剂。

目标 行动 生物
一个Penicillin-binding蛋白1
抑制剂
 产气荚膜梭菌(菌株13 / A型)
吸收

口服给药后生物利用度为50-70%。

的体积分布

不可用

蛋白结合

不可用

新陈代谢

肝。

路线的消除

不可用

半衰期

0.75 - 1小时

间隙

不可用

的不利影响
改善决策支持和研究成果必威国际app
有结构化的不良反应数据，包括:黑箱警告，不良反应，警告和预防措施，发生率。
了解更多
利用我们结构化的不良影响数据改善决策支持和研究结果。必威国际app
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毒性

不可用

通路
不可用
药物基因组学效应/ adrBrowse all" title="" id="snp-actions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">
不可用

的相互作用

药物的相互作用Learn More" title="" id="structured-interactions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">
没有医疗保健提供者的帮助，不应解释此信息。如果您认为您正在经历交互，请立即与医疗保健提供者联系。没有交互并不一定意味着没有交互存在。
药物 交互
整合药物之间
软件中的交互
Abemaciclib 阿贝菌素与氟氯西林合用可促进代谢。
Acalabrutinib 阿卡拉布替尼与氟氯西林合用可促进其代谢。
Acemetacin 乙酰美辛可降低氟氯西林的排泄率，导致血清水平升高。
苊香豆醇 与氟氯西林合用可促进棘豆蔻醇的代谢。
阿苯达唑 阿苯达唑与氟氯西林合用可促进其代谢。
Alectinib 阿莱克替尼与氟氯西林合用可促进其代谢。
Alpelisib 阿佩利西与氟氯西林合用可促进其代谢。
阿米卡星 阿米卡星与氟氯西林合用可降低血清浓度。
氨茶碱 氨茶碱与氟氯西林合用可促进其代谢。
胺碘酮 胺碘酮与氟氯西林合用可促进胺碘酮的代谢。
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食物相互作用
  • 饿着肚子。

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产品的成分
成分 UNII 中科院 InChI关键
氟氯西林钠 LMG7C674WJ 34214-51-2 PARMJFIQRZRMHG-VICXVTCVSA-M
国际/其他品牌
Flopen (Aspen)/Floxapen (GSK)/Fluclox (ACI)/Softapen/Staphylex (Actavis)
品牌处方产品
的名字 剂量 强度 路线 贴标机 市场开始 营销结束 地区 图像
Fluclox 250 液体 250毫克/ 5毫升 口服 Ayerst实验室 1981-12-31 1997-08-15 加拿大的国旗
氟氯星250帽250mg 胶囊 250毫克/杯 口服 Ayerst实验室 1981-12-31 1997-08-15 加拿大的国旗
氟氯唑500盖500mg 胶囊 500毫克/杯 口服 Ayerst实验室 1981-12-31 1997-08-15 加拿大的国旗
fluclox浆125 - 125毫克/ 5毫升 粉,为解决方案 125毫克/ 5毫升 口服 惠氏加拿大公司 1995-12-31 1997-01-14 加拿大的国旗
fluclox - 250上限250毫克 胶囊 250毫克/杯 口服 惠氏加拿大公司 1995-12-31 1997-08-14 加拿大的国旗

类别

ATC代码
J01CR50 -青霉素类的组合 J01CF05 -氟氯西林
药物类别
化学分类所提供的Classyfire
描述
这种化合物属于有机化合物的一类，称为二肽。这是一种有机化合物，包含一个由缩氨酸键连接的恰好两个α -氨基酸序列。
王国
有机化合物
超类
有机酸及其衍生物
类
羧酸及其衍生物
子课
氨基酸、多肽和类似物
直接父
二肽
选择父母
青霉素/n -酰基- α氨基酸及其衍生物/氯苯/氟苯/芳基氯化物/芳基氟化物/Thiazolidines/叔羧酸酰胺/Heteroaromatic化合物/异恶唑
显示15
基
-氨基酸或衍生物/Alpha-dipeptide/芳香heteropolycyclic化合物/芳基氯/芳基氟化/芳基卤化物/Azacycle/氮杂环丁烷/氮杂茂/苯环型的
33展示更多
分子框架
芳香heteropolycyclic化合物
外部描述符
青霉素(CHEBI: 5098）
受影响的生物
  • 肠道细菌和其他真细菌

化学标识符

UNII
43 b2m34g2v
化学文摘号
5250-39-5
InChI关键
UIOFUWFRIANQPC-JKIFEVAISA-N
InChI
InChI = 1 s / C19H17ClFN3O5S c1-7-10(12(23-29-7) 11 - 8(20) 5-4-6-9(11) 21) 15(25) 22-13-16(26) 24-14(18(27) 28) 19(2、3)30-17 (13)24 / h4-6, 13 - 14日,17 H, 1-3H3, (H, 22日,25)(H, 27日28)/ t13 -, 14 +, 17 - m1 / s1
国际命名
(2 s、5 r, 6 r) 6 - [3 - (2-chloro-6-fluorophenyl) 5-methyl-1 2-oxazole-4-amido) 3, 3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo 3.2.0 heptane-2-carboxylic酸
微笑
[H] [C@] 12 sc (C) (C) [C@@H] (N1C (= O) [C@H] 2数控(= O) C1 = C (C) = C1C1 = C (Cl) C = CC = C1F) C = O (O)

参考文献

合成参考

Nayler J.H.C.;美国专利3.239307;1966年3月8日;分配给英国比查集团有限公司。
一般引用
不可用
人类代谢组数据库
HMDB0014446
KEGG药物
D04196
KEGG化合物
C11748
PubChem化合物
21319
PubChem物质
46508276
ChemSpider
20037
BindingDB
50370590
RxNav
4448
ChEBI
5098
ChEMBL
CHEMBL222645
锌
ZINC000004102187
治疗目标数据库
DAP001163
网页
PA164781042
维基百科
氟氯西林

临床试验

临床试验Learn More" title="" id="clinical-trials-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">
阶段 状态 目的 条件 数
4 完成 治疗 蜂窝织炎 1
4 招聘 治疗 骨骼和关节感染/骨感染/骨髓炎/脓毒性关节炎 1
4 终止 治疗 蜂窝织炎/丹毒 1
4 未知的状态 治疗 脓肿/蜂窝织炎/伤口感染 1
4 未知的状态 治疗 金黄色葡萄球菌 1
3. 完成 治疗 皮肤细菌感染/皮肤病、传染病 1
3. 完成 治疗 感染 1
3. 完成 治疗 葡萄球菌(美国)葡萄球菌感染 1
3. 终止 治疗 耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 1
2 完成 治疗 骨髓炎 1

药物经济学

制造商
不可用
外包商
不可用
剂型
形式 路线 强度
注射剂，粉末，用于溶液 肌肉内的
平板电脑 口服
注射 肌内;注射用药物的
糖浆
平板电脑,涂膜
注射剂，粉末，用于溶液 注射用药物的
注射剂，粉末，用于溶液
胶囊 口服
平板电脑 口服 1克
平板电脑,涂
液体 口服 250毫克/ 5毫升
胶囊 口服 500毫克/杯
粉,为解决方案 口服 125毫克/ 5毫升
胶囊 口服 250毫克/杯
注射剂，粉末，用于溶液 肌肉内的 1克
注射剂，粉末，用于溶液 肌内;注射用药物的 1克
注射剂，粉末，用于溶液 注射用药物的 1克
价格
不可用
专利
不可用

属性

状态
固体
实验属性
财产 价值 源
logP 2.58 SANGSTER非常肯定(1994)
预测性能
财产 价值 源
水溶度 0.0545毫克/毫升 ALOGPS
logP 2.69 ALOGPS
logP 2.44 ChemAxon
日志 -3.9 ALOGPS
pKa最强(酸性) 3.75 ChemAxon
pKa最强(基本) -0.93 ChemAxon
生理上的电荷 －1 ChemAxon
氢受体数 5 ChemAxon
氢供体数 2 ChemAxon
极地表面面积 112.742 ChemAxon
可旋转键数 3. ChemAxon
折射性 106.85米3.·摩尔－1 ChemAxon
极化率 41.693. ChemAxon
数量的戒指 4 ChemAxon
生物利用度 1 ChemAxon
五个原则 是的 ChemAxon
Ghose用过滤器 是的 ChemAxon
Veber法则 没有 ChemAxon
MDDR-like规则 没有 ChemAxon
预测ADMET特性
财产 价值 概率
人类肠道吸收 + 0.9157
血脑屏障 - 0.9862
Caco-2渗透 - 0.8734
22基板 Non-substrate 0.6184
我22抑制剂 Non-inhibitor 0.8765
22抑制剂二世 Non-inhibitor 0.9438
肾脏有机阳离子转运蛋白 Non-inhibitor 0.965
CYP450 2 c9衬底 Non-substrate 0.8279
CYP450 2 d6衬底 Non-substrate 0.9116
CYP450 3 a4衬底 底物 0.6012
CYP450 1 a2衬底 抑制剂 0.9107
CYP450 2 c9抑制剂 Non-inhibitor 0.907
CYP450 2 d6抑制剂 Non-inhibitor 0.9231
CYP450 2 c19抑制剂 Non-inhibitor 0.9026
CYP450 3 a4酶抑制剂 Non-inhibitor 0.8309
CYP450抑制滥交 低CYP抑制性乱交 0.926
艾姆斯测试 非艾姆斯有毒 0.6791
致癌性 致癌物质 0.5695
生物降解 没有准备好可生物降解 1．0
大鼠急性毒性 2.0834 LD50,摩尔/公斤 不适用
hERG抑制(预测因子I) 弱的抑制剂 0.9997
hERG抑制(预测因子II) Non-inhibitor 0.8323
ADMET数据预测使用admetSAR，一个评估化学ADMET性质的免费工具。（23092397）

光谱

质量规范(NIST)
不可用
光谱
光谱 光谱类型 飞溅的关键
预测GC-MS谱- GC-MS 预测气相 不可用
预测MS/MS谱- 10V，阳性(带注释) 预测质/女士 不可用
预测MS/MS谱- 20V，阳性(带注释) 预测质/女士 不可用
预测MS/MS谱- 40V，阳性(带注释) 预测质/女士 不可用
预测MS/MS谱- 10V，阴性(带注释) 预测质/女士 不可用
预测MS/MS谱- 20V，阴性(带注释) 预测质/女士 不可用
预测MS/MS谱- 40V，阴性(带注释) 预测质/女士 不可用

目标

建立、预测和验证机器学习模型
使用我们的结构化和循证数据集开启新
洞察和加速药物研究。必威国际app
了解更多
利用我们的结构化和循证数据集，解锁新的见解，加速药物研究。必威国际app
了解更多
细节 1.Penicillin-binding蛋白1
种类
蛋白质
生物
产气荚膜梭菌(菌株13 / A型)
药理作用
是的
行动
抑制剂
通用函数
转移酶活性，转移糖基
特定的功能
细胞壁的形成。由脂质中间体合成交联肽聚糖。该酶具有一个青霉素不敏感的转糖基化酶n端结构域(线性聚糖的形成)。
基因名字
pbpA
Uniprot ID
Q8XJ01
Uniprot名字
Penicillin-binding蛋白1
分子量
75176.35哒
参考文献
  1. Overington JP, AL - lazikani B, Hopkins AL:有多少药物靶点?2006年12月5(12):993-6。［文章］
  2. Imming P, Sinning C, Meyer A:药物，它们的靶点以及药物靶点的性质和数量。2006年10月5(10):821-34。［文章］
  3. 莱西RW:金黄色葡萄球菌对-内酰胺类抗生素的耐药机制。中华传染病杂志1984;42:64-71。［文章］
  4. Mainardi JL, Villet R, Bugg TD, Mayer C, Arthur M:抗生素选择压力下革兰氏阳性菌肽聚糖生物合成的进化。FEMS微生物学修订版2008年3月32(2):386-408。doi: 10.1111 / j.1574-6976.2007.00097.x。Epub 2008年2月11日。［文章］
  5. 抗生素的抗菌谱、药理学和治疗用途。第2部分:青霉素。Am J Hosp Pharm. 1977 1;34(1):57-67。［文章］

酶

细节 1.细胞色素P450 3 a4
种类
蛋白质
生物
人类
药理作用
未知的
行动
底物
诱导物
通用函数
维生素d3 25-羟化酶活性
特定的功能
细胞色素P450是一组血红素硫代单加氧酶。在肝脏微粒体中，这种酶参与nadph依赖性的电子传递途径。它进行各种氧化反应…
基因名字
CYP3A4
Uniprot ID
P08684
Uniprot名字
细胞色素P450 3 a4
分子量
57342.67哒
参考文献
  1. 胡威勒，王晓明，王晓明，等。异唑青霉素类抗生素氟氯西林诱导细胞色素p4503a4和p糖蛋白的研究。Curr Drug Metab. 2006 2月;7(2):119-26。［文章］
  2. Dekker SJ, Dohmen F, Vermeulen NPE, Commandeur JNM:人细胞色素P450s参与氟氯西林生物活化的动力学表征:磺胺苯唑对cyp3a催化羟基化的抑制作用。中国药典杂志2019 2月;176(3):466-477。doi: 10.1111 / bph.14548。Epub 2018年12月26日［文章］

转运蛋白

细节 1.胆盐出口泵
种类
蛋白质
生物
人类
药理作用
没有
行动
底物
通用函数
运输活动
特定的功能
参与atp依赖性的胆汁盐分泌进入肝细胞的小管
基因名字
ABCB11
Uniprot ID
O95342
Uniprot名字
胆盐出口泵
分子量
146405.83哒
参考文献
  1. Pedersen JM, Matsson P, Bergstrom CA, Hoogstraate J, Noren A, LeCluyse EL, Artursson P:早期识别与人胆盐出口泵(BSEP/ABCB11)临床相关药物相互作用。毒理学杂志，2013 12月;136(2):328-43。doi: 10.1093 / toxsci / kft197。Epub 2013年9月6日［文章］

药物创建于2005年6月13日13:24 /更新于2022年2月03日21:19