吡嗪酰胺

识别

总结

吡嗪酰胺是一种抗结核药物，用作结核病治疗的一个组成部分。

品牌名称

里,Tebrazid

通用名称

吡嗪酰胺

药品银行登记号

DB00339

背景

吡嗪一种用作抗结核药物的吡嗪

类型

小分子

组

批准,临床实验

结构

3 d

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摩尔 自卫队 3 d-sdf PDB 微笑 InChI

类似的结构

吡嗪酰胺(DB00339)的结构

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重量

平均:123.1127
单一同位素的:123.043261797

化学公式

C₅H₅N_3.O

同义词

• 2-carbamylpyrazine
• 2-pyrazinecarboxamide
• Aldinamide
• Pirazinamida
• Pirazinamide
• Pyrazinamid
• Pyrazinamida
• 吡嗪酰胺
• Pyrazinamidum
• 吡嗪酰胺
• pyrazine-2-carboxamide
• Pyrazineamide
• Pyrazinecarboxamide
• 吡嗪酸酰胺
• Pyrizinamide

外部id

• D-50
• MK-56
• nsc - 14911
• PZA

药理学

指示

用于成人和儿童活动性结核病的初始治疗，与其他抗结核药物联合使用。

降低药物开发失败率

构建、训练和验证机器学习模型
有证据和结构化的数据集。

看看

使用结构化数据集构建、训练和验证预测机器学习模型。

看看

相关条件

• 活动性结核病
• 肺结核(TB)

禁忌症和黑盒警告

避免危及生命的药物不良事件

通过以下信息改善临床决策支持禁忌症和黑盒警告，人口限制，有害风险等。

了解更多

避免危及生命的药物不良事件，提高临床决策支持。

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药效学

吡嗪酰胺杀死或阻止某些引起结核病的细菌的生长。它与其他药物一起用于治疗肺结核。它是一种高度特异性的制剂，仅对结核分枝杆菌。在体外和体内，该药物仅在微酸性ph下具有活性。吡嗪胺在杆菌中被激活为吡嗪酸，并干扰脂肪酸合成酶FAS i，从而干扰细菌合成生长和复制所需的新脂肪酸的能力。

作用机理

吡嗪酰胺扩散成活性结核分枝杆菌表达吡嗪酰胺酶将吡嗪酰胺转化为活性形式吡嗪酸的酶。吡嗪酸在酸性条件下可以泄漏出来，转化为质子化的共轭酸，它很容易扩散回杆菌中并在细胞内积累。净效应是，在酸性pH值下，比在中性pH值下，在芽孢杆菌内积累了更多的吡嗪酸。吡嗪酸被认为抑制了脂肪酸合成酶(FAS) I，这是细菌合成脂肪酸所必需的。然而，这一理论被认为是错误的。⁵然而，进一步的研究首先在复制结核分枝杆菌的全细胞实验中再现了FAS I抑制的推测机制，表明吡嗪酸及其酯抑制脂肪酸的合成。⁶本研究随后进行了结核FAS I酶的体外实验，测试了其对吡嗪酰胺、吡嗪酸和几种吡嗪酰胺类似物的活性。吡嗪酰胺及其类似物抑制纯化FAS I的活性。⁷

也有人认为吡嗪酸的积累破坏了膜电位并干扰了能量的产生，这是结核分枝杆菌在酸性感染部位存活所必需的。吡嗪酸也被证明与核糖体蛋白S1 (RpsA)结合并抑制反翻译。这也许可以解释这种药物杀死休眠分枝杆菌的能力。⁸

目标	行动	生物
一个脂肪酸合成酶	抑制剂	结核分枝杆菌(株ATCC 25618 / H37Rv)

吸收

迅速而良好地从胃肠道吸收。

分配体积

不可用

蛋白结合

~10%(与血浆蛋白结合)

新陈代谢

肝。

将鼠标悬停在下面的产品上以查看反应伙伴

• 吡嗪酰胺
  • 5-hydroxypyrazinamide

淘汰路线

大约70%的口服剂量在24小时内主要通过肾小球滤过通过尿液排出

半衰期

9-10小时(正常情况下)

间隙

不可用

的不利影响

改进决策支持和研究成果必威国际app

具有结构化的不良反应数据，包括:黑箱警告、不良反应、警告和注意事项及发生率。

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利用我们结构化的不良反应数据改善决策支持和研究成果。必威国际app

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毒性

副作用包括肝损伤、关节痛、厌食、恶心和呕吐、排尿困难、不适和发烧、铁母细胞性贫血、对凝血机制或血管完整性的不良影响以及过敏反应，如荨麻疹、瘙痒和皮疹。

通路

不可用

药物基因组学效应/ adrBrowse all" title="" id="snp-actions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

不可用

的相互作用

药物的相互作用Learn More" title="" id="structured-interactions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

在没有医疗保健提供者的帮助下，不应解释此信息。如果您认为您正在经历交互作用，请立即联系医疗保健提供者。没有相互作用并不一定意味着不存在相互作用。

• 批准
• 审查批准
• 营养食品
• 非法
• 撤销
• 临床实验
• 实验
• 所有的药物

药物	交互
整合药物之间 软件中的交互
Abacavir	吡嗪酰胺可能降低阿巴卡韦的排泄率，导致血清水平升高。
Aceclofenac	乙酰氯芬酸可降低吡嗪酰胺的排泄率，导致血清中吡嗪酰胺水平升高。
Acemetacin	阿西美辛可降低吡嗪酰胺的排泄率，导致血清中吡嗪酰胺水平升高。
苊香豆醇	吡嗪酰胺与阿塞诺可美罗合用可增加出血的危险或严重程度。
对乙酰氨基酚	对乙酰氨基酚可降低吡嗪酰胺的排泄率，导致血清中吡嗪酰胺水平升高。
乙酰唑胺	乙酰唑胺可能增加吡嗪酰胺的排泄率，从而导致血清水平降低并可能降低疗效。
乙酰水杨酸	乙酰水杨酸可降低吡嗪酰胺排泄率，导致血清水平升高。
Aclidinium	吡嗪酰胺可降低阿克拉西啶的排泄率，导致血清中阿克拉西啶含量升高。
Acrivastine	吡嗪酰胺可降低吖伐他汀的排泄率，导致血清中吖伐他汀水平升高。
无环鸟苷	无环鸟苷可降低吡嗪酰胺的排泄率，导致血清中吡嗪酰胺水平升高。

识别潜在的用药风险

使用我们的药物相互作用检查器轻松比较多达40种药物。

获取严重性等级、描述和管理建议。

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食物相互作用

• 吃或不吃。吸收不受食物的影响。

产品

来自全球10多个地区的药品信息

我们的数据集提供批准的产品信息包括:
剂量，形式，标签，给药途径和销售期限。

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国际/其他品牌

Piraldina (Bracco)/Prazina (Armoxindo)/Pyrafat (Riemser)/Pyrazide(赛诺菲-安万特)/Tebrazid (Valeant)/Tisamid (Orion)

品牌名称处方产品

名字	剂量	强度	路线	贴标机	市场开始	营销结束	地区	图像
Tebrazid	平板电脑	500毫克	口服	加拿大鲍许健康有限公司	1973-12-31	不适用

非专利处方产品

名字	剂量	强度	路线	贴标机	市场开始	营销结束	地区	图像
Pdp-pyrazinamide	平板电脑	500毫克	口服	药物科学公司的Pendopharm分部	1984-12-31	不适用
PMS-pyrazinamide	平板电脑	500毫克	口服	Pharmascience公司	不适用	不适用
吡嗪酰胺	平板电脑	500毫克/ 1	口服	麦克劳氏制药有限公司	2020-07-27	不适用
吡嗪酰胺	平板电脑	500毫克/ 1	口服	Effcon Laboratories, Inc.	1992-06-30	1995-12-29
吡嗪酰胺	平板电脑	500毫克/ 1	口服	补救重新打包	2015-06-26	2016-06-26
吡嗪酰胺	平板电脑	500毫克/ 1	口服	REMEDYREPACK INC .)	2016-12-27	2020-05-28
吡嗪酰胺	平板电脑	500毫克/ 1	口服	A-S药物解决方案	2021-05-11	不适用
吡嗪酰胺	平板电脑	500毫克/ 1	口服	A-S药物解决方案	1995-04-01	不适用
吡嗪酰胺	平板电脑	500毫克/ 1	口服	REMEDYREPACK INC .)	2020-01-10	不适用
吡嗪酰胺	平板电脑	500毫克/ 1	口服	补救重新打包	2010-03-15	2014-01-08

混合的产品

名字	成分	剂量	路线	贴标机	市场开始	营销结束	地区	图像
里法	吡嗪酰胺(300毫克/ 1)+异烟肼(50毫克/ 1)+利福平(120毫克/ 1)	糖衣片剂	口服	赛诺菲安万特美国有限责任公司	1994-05-31	不适用
里法	吡嗪酰胺(250毫克)+异烟肼(80毫克)+利福平(120毫克)	糖衣片剂	口服	บริษัทซาโนฟี่——อเวนตีส(ประเทศไทย)จำกัด	2000-07-09	不适用
里法	吡嗪酰胺(300毫克/ 1)+异烟肼(50毫克/ 1)+利福平(120毫克/ 1)	糖衣片剂	口服	补救重新打包	2010-09-15	2010-09-16
里法	吡嗪酰胺(300毫克)+异烟肼(50毫克)+利福平(120毫克)	平板电脑	口服	赛诺菲-安万特	1995-12-31	2017-03-29
RIP-PED	吡嗪酰胺(150毫克)+异烟肼(30毫克)+利福平(60毫克)	平板电脑,涂	口服	บริษัทที。พี。(1969)	2019-12-19	不适用
TPUTE-RIPE	吡嗪酰胺(400毫克)+异烟肼(75毫克)+利福平(150毫克)	片剂，覆膜片	口服	บริษัทที。พี。(1969)	2018-11-01	不适用
ฟอร์ค๊อส——แทรค	吡嗪酰胺(400毫克)+盐酸乙胺丁醇(275毫克)+异烟肼(75毫克)+利福平(150毫克)	平板电脑,涂	口服	บริษัทแอตแลนต้าเมดดิคแคร์จำกัดจำกัด	2019-10-10	不适用
4 - FDC	吡嗪酰胺(75毫克)+盐酸乙胺丁醇(275毫克)+异烟肼(400毫克)+利福平(150毫克)	片剂，覆膜片	口服	องค์การเภสัชกรรม	2008-05-19	不适用
- 900	吡嗪酰胺(400毫克)+盐酸乙胺丁醇(275毫克)+异烟肼(75毫克)+利福平(150毫克)	平板电脑,涂	口服	บริษัทยูเมด้าจำกัด	2010-01-18	2020-08-23
ไรฟาเทอ	吡嗪酰胺(250毫克)+异烟肼(80毫克)+利福平(120毫克)	糖衣片剂	口服	บริษัทโอลิค(ประเทศไทย)จำกัด	1991-11-05	不适用

类别

ATC代码

J04AK01 -吡嗪酰胺

• J04AK -治疗肺结核的其他药物
• J04a -治疗肺结核的药物
• J04 -抗细菌药物
• 全身使用的抗感染药

利福平，吡嗪酰胺，乙胺丁醇和异烟肼

• [01:04 . 04]联合用药治疗肺结核
• J04a -治疗肺结核的药物
• J04 -抗细菌药物
• 全身使用的抗感染药

[04am05] -利福平、吡嗪酰胺和异烟肼

• [01:04 . 04]联合用药治疗肺结核
• J04a -治疗肺结核的药物
• J04 -抗细菌药物
• 全身使用的抗感染药

药物类别

• 抗菌药物
• 抗感染的药物
• 全身使用的抗感染药
• 抗
• 引起无意光敏的药物
• 治疗肺结核的药物
• 主要通过肾脏排泄的药物
• 肝毒素的代理
• Photosensitizing代理
• 吡嗪

化学分类所提供的Classyfire

描述

这种化合物属于吡嗪类有机化合物。这些化合物含有吡嗪环，吡嗪环是一个六元芳杂环，由两个氮原子(位置1和4)和四个碳原子组成。

王国

有机化合物

超类

Organoheterocyclic化合物

类

二嗪

子课

吡嗪

直接父

吡嗪

选择父母

Heteroaromatic化合物/Carboximidic酸/Azacyclic化合物/Organopnictogen化合物/Organooxygen化合物/Organonitrogen化合物/碳氢化合物的衍生品

基

芳香杂单环化合物/Azacycle/Carboximidic酸/羧酸衍生物/Heteroaromatic化合物/碳氢化合物的衍生物/有机氮化合物/有机氧化合物/Organonitrogen化合物/Organooxygen化合物

分子框架

芳香杂单环化合物

外部描述符

吡嗪类，单羧酸酰胺(CHEBI: 45285）/甲酰胺(吡嗪酰胺）

受影响的生物

• 结核分枝杆菌

化学标识符

UNII

2 kni5n06ti

化学文摘号

98-96-4

InChI关键

IPEHBUMCGVEMRF-UHFFFAOYSA-N

InChI

InChI = 1 s / C5H5N3O c6-5 (9) 4-3-7-1-2-8-4 / h1-3H (H2, 6, 9)

国际命名

pyrazine-2-carboxamide

微笑

C1 =数控NC (= O) = CN = C1

参考文献

一般引用

1. 作者未指明:对照试验，对肺结核患者进行为期6个月的4次每周3次的治疗方案和1次每日治疗方案。《柳叶刀》1981年1月24日;1(8213):171-4。［文章］
2. 作者未指明:4个短期化疗方案(3个6个月和1个8个月)治疗肺结核的对照临床试验。结核。1983年9月;64(3):153-66。［文章］
3. 作者未指明:一项肺结核患者6个月化疗的对照试验。最终报告:化疗结束后36个月及以后的结果。英国胸科学会。中华疾病杂志。1984;78(4):330-6。［文章］
4. Yee D, Valiquette C, Pelletier M, Parisien I, Rocher I, Menzies D:一线抗结核药物在活动性结核病治疗中的严重副作用发生率。[J]中华呼吸与急救杂志。2003;16(1):1 -7。2003年1月31日。［文章］
5. 3 .吡嗪酰胺对结核分枝杆菌脂肪酸合成的影响[J] .中华微生物学杂志，2002,31(8):557 - 557。［文章］
6. 王晓明，王晓明，王晓明，等。吡嗪酸及其正丙酯对结核杆菌I型脂肪酸合成酶的抑制作用。抗微生物药物与化学。2007年2月;51(2):752-4。2006年11月13日。［文章］
7. 王晓明，王晓明，王晓明，王晓明，王晓明，王晓明。结核分枝杆菌脂肪酸合酶ⅰ的分离纯化及抑菌活性研究。抗菌药物与化学，2007;51(7):2430-5。Epub 2007年5月7日［文章］
8. 石伟，张鑫，姜鑫，袁宏，李继生，Barry CE 3，王宏，张伟，张勇:吡嗪酰胺对结核分枝杆菌反翻译的抑制作用。科学。2011年9月16日;333(6049):1630-2。doi: 10.1126 / science.1208813。2011年8月11日。［文章］

外部链接

人类代谢组数据库

HMDB0014483

KEGG药物

D00144

KEGG化合物

C01956

PubChem化合物

1046

PubChem物质

46507478

ChemSpider

1017

BindingDB

228814

RxNav

8987

ChEBI

45285

ChEMBL

CHEMBL614

锌

ZINC000000002005

治疗靶点数据库

DAP000660

网页

PA451182

PDBe配体

PZA

RxList

RxList药物页面

Drugs.com

Drugs.com药物页面

维基百科

吡嗪酰胺

PDB项

3 r4x/3 r55/5,易发/5 rtm

化学物质

下载 (73.6 KB)

临床试验

临床试验Learn More" title="" id="clinical-trials-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

阶段	状态	目的	条件	数
4	完成	预防	人类免疫缺陷病毒(HIV)感染	1
4	完成	预防	人类免疫缺陷病毒(HIV)感染/结核病	1
4	完成	预防	人类免疫缺陷病毒1型(HIV-1)感染	1
4	完成	治疗	药物引起的肝毒性/结核病	1
4	完成	治疗	人类免疫缺陷病毒(HIV)感染	1
4	招聘	治疗	结核病，耐多药	1
4	未知的状态	治疗	爱滋病及结核病	1
4	未知的状态	治疗	肝炎/肺结核(TB)	1
4	未知的状态	治疗	肺结核(TB)	1
4	未知的状态	治疗	再感染肺结核	1

药物经济学

制造商

• 达瓦制药公司
• Mikart公司

外包商

• 美国资源卫生服务公司
• A-S药物解决方案有限责任公司
• Belgomex Sprl
• 卡地纳健康
• 综合咨询服务公司
• 梁柱式设计药品
• 卫生署中央药房
• Mikart Inc .)
• 默弗里斯伯勒医药护理用品
• PCA有限责任公司
• PD-Rx制药公司
• 内科总护理公司。
• 规定的药品
• 补救重新打包
• 赛诺菲-安万特公司
• Versapharm Inc .)
• West-Ward制药

剂型

形式	路线	强度
平板电脑	口服
平板电脑	口服
平板电脑	口服	500毫克/ 1
片剂，覆膜片	口服
平板电脑,可溶	口服
糖衣片剂	口服
平板电脑,咀嚼片	颊
平板电脑,咀嚼片	口服
片剂，覆膜片	口服	500毫克
平板电脑,涂	口服
平板电脑	口服	500毫克

价格

单元描述	成本	单位
里的平板电脑	3.1美元	平板电脑
吡嗪酰胺500毫克片	1.26美元	平板电脑

药品银行既不卖也不买药品。价格信息仅供参考之用。

专利

不可用

属性

状态

固体

实验属性

财产	价值	源
熔点(℃)	192°C	PhysProp
水溶度	1.5E+004 mg/L(25°C)	默克指数(1996)
logP	-0.60	Hansch, c等人(1995)
日志	-0.91	ADME研究，必威国际appUSCD
pKa	-0.5	不可用

预测性能

财产	价值	源
水溶度	93.7毫克/毫升	ALOGPS
logP	-0.71	ALOGPS
logP	-1.2	ChemAxon
日志	-0.12	ALOGPS
pKa(最强酸性)	13.06	ChemAxon
pKa(最强碱性)	-0.55	ChemAxon
生理上的电荷	0	ChemAxon
氢受体计数	3.	ChemAxon
氢供体计数	1	ChemAxon
极表面积	68.872	ChemAxon
可旋转键数	1	ChemAxon
折射性	30.45米3.·摩尔1	ChemAxon
极化率	11.133.	ChemAxon
环数	1	ChemAxon
生物利用度	1	ChemAxon
五法则	是的	ChemAxon
Ghose用过滤器	没有	ChemAxon
Veber法则	没有	ChemAxon
MDDR-like规则	没有	ChemAxon

预测ADMET特征

财产	价值	概率
人体肠道吸收	+	0.9813
血脑屏障	+	0.9745
Caco-2渗透	+	0.7222
22基板	Non-substrate	0.8219
p -糖蛋白抑制剂	Non-inhibitor	0.9709
p糖蛋白抑制剂II	Non-inhibitor	0.9971
肾有机阳离子转运体	Non-inhibitor	0.8985
CYP450 2C9底物	Non-substrate	0.8861
CYP450 2D6底物	Non-substrate	0.876
CYP450 3A4底物	Non-substrate	0.7754
CYP450 1A2底物	Non-inhibitor	0.8791
CYP450 2C9抑制剂	Non-inhibitor	0.9545
CYP450 2D6抑制剂	Non-inhibitor	0.9731
CYP450 2C19抑制剂	Non-inhibitor	0.9547
CYP450 3A4抑制剂	Non-inhibitor	0.9697
CYP450抑制性乱交	低CYP抑制性乱交	0.9353
艾姆斯测试	非AMES有毒	0.9133
致癌性	Non-carcinogens	0.9321
生物降解	不容易生物降解	0.9602
大鼠急性毒性	1.8145 LD50, mol/kg	不适用
hERG抑制(预测因子1)	弱的抑制剂	0.9939
hERG抑制(预测因子II)	Non-inhibitor	0.9617

ADMET数据预测使用admetSAR，一个评估化学ADMET性质的免费工具。（23092397）

光谱

质谱(NIST)

下载 (8.68 KB)

光谱

光谱	光谱类型	飞溅的关键
预测GC-MS谱- GC-MS	预测气相	不可用
预测MS/MS谱- 10V，阳性(注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 20V，阳性(注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 40V，阳性(注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 10V，阴性(注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 20V，阴性(注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 40V，阴性(注释)	预测质/女士	不可用
LC-MS/MS谱- LC-ESI-QQ，阳性	质/女士	splash10 - 0 ab9 d29284f74cafc89d62ad——1900000000
LC-MS/MS谱- LC-ESI-QQ，阳性	质/女士	splash10 - 001 - i - 9200000000 - f1f9853e24fa676ffa99
LC-MS/MS谱- LC-ESI-QQ，阳性	质/女士	splash10 - 001 j - 9000000000 - 7 - be5ab1fa895dc272521
LC-MS/MS谱- LC-ESI-QQ，阳性	质/女士	splash10 - 000 t - 9000000000 - 9 c4235602fdfd2d2cdeb
LC-MS/MS谱- LC-ESI-QQ，阳性	质/女士	splash10 - 014 - i - 3009000000 - ab4d0160c375af6d52ee
1H核磁共振谱	一维核磁共振	不适用
13C核磁共振谱	一维核磁共振	不适用

药物创建于2005年6月13日13:24 /更新于2022年10月11日17:44