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阿莫地喹

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总结

阿莫地喹是一种抗疟疾药物。

通用名称
阿莫地喹
DrugBank加入数量
DB00613
背景

一种具有抗炎特性的4-氨基喹啉化合物。

类型
小分子
组
批准,临床实验
结构
 3 d
类似的结构
重量
平均:355.861
单一同位素的:355.145140048
化学公式
C20.H22ClN3.O
同义词
  • Amodiaquina
  • 阿莫地喹
  • Amodiaquinum
外部id
  • nsc - 13453
  • n 10751
  • SN 10751

药理学

指示

用于治疗非免疫对象的急性疟疾发作。

降低药物开发失败率
构建、训练和验证机器学习模型
通过基于证据和结构化的数据集。
看看
使用结构化数据集构建、训练和验证预测性机器学习模型。
看看
禁忌症和黑箱警告
避免危及生命的不良药物事件
改进临床决策支持的信息禁忌症和黑箱警告，人口限制，有害风险，等等。
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避免危及生命的药物不良事件，提高临床决策支持。
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药效学

阿莫地喹是一种在结构和活性上与氯喹相似的4-氨基喹啉，40多年来一直被用作抗疟药和抗炎药。阿莫地喹至少和氯喹一样有效，并且对一些氯喹耐药菌株有效，尽管已有对阿莫地喹的耐药报告。阿莫地喹的作用模式尚未确定。4-氨基喹啉抑制心肌，损害心脏导电性，产生血管舒张导致低血压。它们会抑制呼吸，引起复视、头晕和恶心。

的作用机制

阿莫地喹的胞浆阻断作用机制尚不完全清楚。和其他喹啉衍生物一样，它被认为可以抑制血红素聚合酶的活性。这导致游离血红素的积累，对寄生虫是有毒的。这种药物结合游离的血红素，防止寄生虫将其转化为毒性更小的形式。这种药物-血红素复合物是有毒的，会破坏细胞膜功能。

目标 行动 生物
一个铁(II)原卟啉IX
粘结剂
 恶性疟原虫
U组胺N-methyltransferase
抑制剂
 人类
吸收

口服后迅速吸收。

的体积分布

不可用

蛋白结合

不可用

新陈代谢

肝脏向去乙基氨基地喹(主要的生物活性代谢物)的生物转化是阿莫地喹清除的主要途径，它具有相当大的第一通过效应，很少口服阿莫地喹未转化进入体循环就逃逸。

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路线的消除

不可用

半衰期

5.2±1.7(范围0.4至5.5)分钟

间隙

不可用

的不利影响
改善决策支持和研究成果必威国际app
有结构化的不良反应数据，包括:黑箱警告，不良反应，警告和预防措施，发生率。
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利用我们结构化的不良影响数据改善决策支持和研究结果。必威国际app
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毒性

LD50(小鼠，腹腔内)225 mg/kg, LD50(小鼠，口服)550 mg/kg。过量服用的症状包括头痛、嗜睡、视力障碍、呕吐、低钾血症、心血管衰竭以及心脏和呼吸停止。低血压如果不治疗，可能迅速发展为休克。心电图可显示心房停滞、节点节律、室内传导时间延长、QRS复波增宽、进行性心动过缓导致心室颤动和/或心室骤停。

通路
不可用
药物基因组学效应/ adrBrowse all" title="" id="snp-actions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">
不可用

的相互作用

药物的相互作用Learn More" title="" id="structured-interactions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">
没有医疗保健提供者的帮助，不应解释此信息。如果您认为您正在经历交互，请立即与医疗保健提供者联系。没有交互并不一定意味着没有交互存在。
药物 交互
整合药物之间
软件中的交互
Abatacept 阿莫地喹与阿巴他普联用可提高其代谢。
Abiraterone 阿莫地喹与阿比特龙合用可降低其代谢。
Abrocitinib 阿布罗替尼与阿莫地喹联用可降低其代谢。
醋丁洛尔 阿莫地喹联合乙酰胆酚可降低QTc延长的风险或严重程度。
苊香豆醇 与阿莫地喹联用可降低棘豆蔻醇的代谢。
Acetohexamide 与阿莫地喹联用可降低乙酰六酰肼的代谢。
Acetophenazine 当阿莫地喹与苯乙嗪合用时，QTc延长的风险或严重程度会增加。
Acetyldigitoxin 乙酰地地黄毒素与阿莫地喹合用可提高血清浓度。
乙酰水杨酸 与阿莫地喹联用可降低乙酰水杨酸的代谢。
Acrivastine 阿莫地喹与吖伐他汀合用可增加QTc延长的风险或严重程度。
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食物相互作用
不可用

产品

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产品的成分
成分 UNII 中科院 InChI关键
阿莫地喹盐酸盐二水合物 K6PW2S574L 6398-98-7 YVNAYSHNIILOJS-UHFFFAOYSA-N
盐酸阿莫地喹 HOE64181MP 69-44-3 ROEBJVHPINPMKL-UHFFFAOYSA-N
国际/其他品牌
Basoquin/戴维斯Camoquin(帕克)/Flavoquine

类别

ATC代码
青蒿琥酯和阿莫地喹 P01BA06——阿莫地喹
药物类别
化学分类所提供的Classyfire
描述
这种化合物属于被称为4-氨基喹啉类的有机化合物。这是一种有机化合物，含有一个氨基连在喹啉环系统的4位上。
王国
有机化合物
超类
Organoheterocyclic化合物
类
喹啉类药物和衍生品
子课
氨基喹啉和衍生品
直接父
4-aminoquinolines
选择父母
Chloroquinolines/p-Aminophenols/Phenylmethylamines/苯胺和取代苯胺/苄胺/1-hydroxy-2-unsubstituted苯环型的/氨基比林和衍生品/Aralkylamines/芳基氯化物/Heteroaromatic化合物
显示7多
基
1-hydroxy-2-unsubstituted苯环型的/4-aminoquinoline/胺/氨基酸/氨基比林/苯胺或取代苯胺/Aralkylamine/芳香heteropolycyclic化合物/芳基氯/芳基卤化物
显示22日更
分子框架
芳香heteropolycyclic化合物
外部描述符
喹啉类药物,酚类(CHEBI: 2674）/一个小分子(cpd - 10889）
受影响的生物
  • 疟原虫

化学标识符

UNII
220236 ed28
化学文摘号
86-42-0
InChI关键
OVCDSSHSILBFBN-UHFFFAOYSA-N
InChI
InChI = 1 s / C20H22ClN3O c1-3-24 (4 - 2) 13-14-11-16 (6-8-20 (14) 25) 13-14-11-16 (21) 5-7-17 (18) 19 / h5-12 25 H、3 - 4、13个h2, 1-2H3, (H, 22、23)
国际命名
4 - ((7-chloroquinolin-4-yl)氨基)2 - [(diethylamino)甲基]苯酚
微笑
CCN (CC) CC1 = C (O) C = CC (NC2 = C3C = CC (Cl) = CC3 =数控= C2) = C1

参考文献

合成参考

Burckhalter, j.h.， Jones, e.m.， Rawlins, a.l.， Tendick, F.H, 2,474,821;1949年7月5日;分配给帕克戴维斯公司
一般引用
  1. Jewell H, Maggs JL, Harrison AC, O'Neill PM, Ruscoe JE, Park BK:肝脏代谢在阿莫地喹生物活化和解毒中的作用。Xenobiotica。1995年2月,25(2):199 - 217。［文章］
  2. Harrison AC, Kitteringham NR, Clarke JB, Park BK:阿莫地喹在大鼠体内的生物活化和抗原形成机制。生物化学药理学。1992年4月1日;43(7):1421-30。［文章］
人类代谢组数据库
HMDB0014751
KEGG药物
D02922
KEGG化合物
C07626
PubChem化合物
2165
PubChem物质
46506940
ChemSpider
2080
BindingDB
50041457
RxNav
720
ChEBI
2674
ChEMBL
CHEMBL682
锌
ZINC000000608172
治疗目标数据库
DAP000699
网页
PA448404
PDBe配体
CQA
维基百科
阿莫地喹
PDB项
2 aou/4 fgz/4 mwz

临床试验

临床试验Learn More" title="" id="clinical-trials-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">
阶段 状态 目的 条件 数
4 完成 卫生服务研究必威国际app 疟原虫感染 1
4 完成 预防 贫血/疟原虫感染 1
4 完成 预防 由恶性疟原虫引起的疟疾 1
4 完成 预防 疟原虫感染 1
4 完成 治疗 由恶性疟原虫引起的疟疾 6
4 完成 治疗 恶性疟原虫、疟疾 3.
4 完成 治疗 疟原虫感染 12
4 完成 治疗 无并发症恶性疟疾 1
4 完成 治疗 简单的疟疾 1
4 完成 治疗 儿童无并发症恶性疟原虫疟疾 1

药物经济学

制造商
  • 帕克·戴维斯，华纳·兰伯特公司
外包商
不可用
剂型
形式 路线 强度
平板电脑 口服
平板电脑,涂膜 150毫克
价格
不可用
专利
不可用

属性

状态
固体
实验属性
财产 价值 源
熔点(°C) 206 - 208 Burckhalter, j.h.， Jones, e.m.， Rawlins, a.l.， Tendick, F.H, 2,474,821;1949年7月5日;分配给帕克戴维斯公司
logP 3．7 不可用
预测性能
财产 价值 源
水溶度 0.0088毫克/毫升 ALOGPS
logP 4.83 ALOGPS
logP 3.8 ChemAxon
日志 -4.6 ALOGPS
pKa最强(酸性) 9.1 ChemAxon
pKa最强(基本) 10.17 ChemAxon
生理上的电荷 1 ChemAxon
氢受体数 4 ChemAxon
氢供体数 2 ChemAxon
极地表面面积 48.392 ChemAxon
可旋转键数 6 ChemAxon
折射性 103.29米3.·摩尔－1 ChemAxon
极化率 38.893. ChemAxon
数量的戒指 3. ChemAxon
生物利用度 1 ChemAxon
五个原则 是的 ChemAxon
Ghose用过滤器 是的 ChemAxon
Veber法则 没有 ChemAxon
MDDR-like规则 是的 ChemAxon
预测ADMET特性
财产 价值 概率
人类肠道吸收 + 0.9818
血脑屏障 + 0.7306
Caco-2渗透 + 0.5966
22基板 底物 0.7168
我22抑制剂 Non-inhibitor 0.8782
22抑制剂二世 抑制剂 0.8387
肾脏有机阳离子转运蛋白 Non-inhibitor 0.5943
CYP450 2 c9衬底 Non-substrate 0.7898
CYP450 2 d6衬底 底物 0.8919
CYP450 3 a4衬底 Non-substrate 0.5136
CYP450 1 a2衬底 抑制剂 0.8347
CYP450 2 c9抑制剂 Non-inhibitor 0.5836
CYP450 2 d6抑制剂 抑制剂 0.7582
CYP450 2 c19抑制剂 抑制剂 0.5416
CYP450 3 a4酶抑制剂 Non-inhibitor 0.7203
CYP450抑制滥交 高CYP抑制性乱交 0.9202
艾姆斯测试 非艾姆斯有毒 0.9133
致癌性 Non-carcinogens 0.8452
生物降解 没有准备好可生物降解 1．0
大鼠急性毒性 2.4801 LD50,摩尔/公斤 不适用
hERG抑制(预测因子I) 弱的抑制剂 0.7619
hERG抑制(预测因子II) 抑制剂 0.7306
ADMET数据预测使用admetSAR，一个评估化学ADMET性质的免费工具。（23092397）

光谱

质量规范(NIST)
不可用
光谱
光谱 光谱类型 飞溅的关键
预测GC-MS谱- GC-MS 预测气相 不可用
预测MS/MS谱- 10V，阳性(带注释) 预测质/女士 不可用
预测MS/MS谱- 20V，阳性(带注释) 预测质/女士 不可用
预测MS/MS谱- 40V，阳性(带注释) 预测质/女士 不可用
预测MS/MS谱- 10V，阴性(带注释) 预测质/女士 不可用
预测MS/MS谱- 20V，阴性(带注释) 预测质/女士 不可用
预测MS/MS谱- 40V，阴性(带注释) 预测质/女士 不可用
LC-MS/MS谱- LC-ESI-qTof，阳性 质/女士 不可用
LC-MS/MS谱- LC-ESI-qTof，阳性 质/女士 不可用
质谱-，阳性 质/女士 splash10 - 0570 - 3940000000 - 2 - d4500c74767ebc68cf0
质谱-，阳性 质/女士 splash10 - 001 - i - 1390000000 - e476bc93f0f2236bccdc

目标

建立、预测和验证机器学习模型
使用我们的结构化和循证数据集开启新
洞察和加速药物研究。必威国际app
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利用我们的结构化和循证数据集，解锁新的见解，加速药物研究。必威国际app
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细节 1.铁(II)原卟啉IX
种类
小分子
生物
恶性疟原虫
药理作用
是的
行动
粘结剂
参考文献
  1. de Villiers KA, Marques HM, Egan TJ: halofantrine-铁原卟啉IX的晶体结构及芳基甲醇抗疟药的作用机理。中国生物化学杂志。2008年8月;102(8):1660-7。doi: 10.1016 / j.jinorgbio.2008.04.001。Epub 2008年4月20日［文章］
  2. Weissbuch I, Leiserowitz L:疟疾、晶体止血色素形成和抗疟药物作用和设计之间的相互作用。化学修订版2008年11月108(11):4899-914。doi: 10.1021 / cr078274t。［文章］
  3. Sullivan DJ Jr, Gluzman IY, Russell DG, Goldberg DE:氯喹抗疟疾作用的分子机制。美国科学院学报1996 10月15日;93(21):11865-70。［文章］
  4. Schwedhelm KF, Horstmann M, Faber JH, Reichert Y, Bringmann G, Faber C:新的抗疟疾化合物二酚碱C在溶液中与血红素形成络合物。ChemMedChem。2007年4月;2(4):541 - 8。［文章］
  5. 伊根，陈晓燕，陈晓燕。溶剂组成和离子强度对喹啉类抗疟药与铁原卟啉IX相互作用的影响。中国生物化学杂志2004 01;98(1):144-52。［文章］
细节 2.组胺N-methyltransferase
种类
蛋白质
生物
人类
药理作用
未知的
行动
抑制剂
通用函数
组胺n-methyltransferase活动
特定的功能
通过n -甲基化使组胺失活。在降解组胺和调节气道对组胺的反应中起重要作用。
基因名字
HNMT
Uniprot ID
P50135
Uniprot名字
组胺N-methyltransferase
分子量
33294.765哒
参考文献
  1. 横山A, Mori S，高桥HK, Kanke T, Wake H, Nishibori M:组胺n -甲基转移酶抑制剂阿莫地喹对痤疮丙酸杆菌和脂多糖诱导的小鼠肝炎的影响。欧洲药典杂志2007年3月8日;558(1-3):179-84。Epub 2006年11月22日。［文章］
  2. 诺瓦克JZ, Zandarowska E:阿莫地喹对大鼠脑组织中组胺水平和组胺甲基转移酶活性的影响。弓免疫Ther Exp (Warsz)。28(6): 927 - 1980; 30。［文章］
  3. Barth H, Lorenz W, Troidl H:阿莫地喹对胃组胺甲基转移酶和组胺刺激胃分泌的影响。药典杂志1975年11月;55(3):321-7。［文章］
  4. 陈晓，季志林，陈永忠:TTD:治疗靶点数据库。核酸决议2002年1月1日;30(1):412-5。［文章］

酶

细节 1.细胞色素P450 2 c8
种类
蛋白质
生物
人类
药理作用
未知的
行动
底物
通用函数
类固醇羟化酶活性
特定的功能
细胞色素P450是一组血红素硫代单加氧酶。在肝脏微粒体中，这种酶参与nadph依赖性的电子传递途径。它氧化了各种结构上的…
基因名字
CYP2C8
Uniprot ID
P10632
Uniprot名字
细胞色素P450 2 c8
分子量
55824.275哒
参考文献
  1. Li XQ, Bjorkman A, Andersson TB, Ridderstrom M, Masimirembwa CM:阿莫地喹的清除及其对n -去乙基氨基地喹的代谢是由CYP2C8介导的，CYP2C8是一种新的高亲和力和周转酶特异性探针底物。2002年2月;300(2):399-407。doi: 10.1124 / jpet.300.2.399。［文章］
  2. Ma B, Subramanian R, Schrag ML, Rodrigues AD, Tang C:细胞色素P450 2C8 (CYP2C8)介导的人肝微粒体内皮素ETA受体拮抗剂羟化。2004年5月;32(5):473-8。doi: 10.1124 / dmd.32.5.473。［文章］
  3. Flockhart药物相互作用表[链接］
细节 2.细胞色素P450 1 a1
种类
蛋白质
生物
人类
药理作用
未知的
行动
底物
通用函数
维生素d 24-羟化酶活性
特定的功能
细胞色素P450是一组血红素硫代单加氧酶。在肝脏微粒体中，这种酶参与nadph依赖性的电子传递途径。它氧化了各种结构上的…
基因名字
CYP1A1
Uniprot ID
P04798
Uniprot名字
细胞色素P450 1 a1
分子量
58164.815哒
参考文献
  1. Li XQ, Bjorkman A, Andersson TB, Ridderstrom M, Masimirembwa CM:阿莫地喹的清除及其对n -去乙基氨基地喹的代谢是由CYP2C8介导的，CYP2C8是一种新的高亲和力和周转酶特异性探针底物。2002年2月;300(2):399-407。doi: 10.1124 / jpet.300.2.399。［文章］
  2. Johansson T, Jurva U, Gronberg G, Weidolf L, Masimirembwa C:由CYP1A1和CYP1B1形成的阿莫地喹新代谢物:用电化学、质谱和NMR分析其结构。2009年3月37(3):571-9。doi: 10.1124 / dmd.108.025171。Epub 2008年12月15日［文章］
  3. Scarsi KK, Fehintola FA, Ma Q, Aweeka FT, Darin KM, Morse GD, Akinola IT, Adedeji WA, Lindegardh N, Tarning J, Ojengbede O, Adewole IF, Taiwo B, Murphy RL, Akinyinka OO, Parikh S:阿莫地喹和去乙基地喹在尼日利亚艾滋病毒感染患者中使用含奈韦拉平的抗逆转录病毒治疗。抗菌化学杂志。2014年5月;69(5):1370-6。doi: 10.1093 /江淮/ dkt513。Epub 2014年1月19日。［文章］
细节 3.细胞色素P450 1 b1
种类
蛋白质
生物
人类
药理作用
未知的
行动
底物
通用函数
氧气结合
特定的功能
细胞色素P450是一组血红素硫代单加氧酶。在肝脏微粒体中，这种酶参与nadph依赖性的电子传递途径。它氧化了各种结构上的…
基因名字
CYP1B1
Uniprot ID
Q16678
Uniprot名字
细胞色素P450 1 b1
分子量
60845.33哒
参考文献
  1. Li XQ, Bjorkman A, Andersson TB, Ridderstrom M, Masimirembwa CM:阿莫地喹的清除及其对n -去乙基氨基地喹的代谢是由CYP2C8介导的，CYP2C8是一种新的高亲和力和周转酶特异性探针底物。2002年2月;300(2):399-407。doi: 10.1124 / jpet.300.2.399。［文章］
  2. Johansson T, Jurva U, Gronberg G, Weidolf L, Masimirembwa C:由CYP1A1和CYP1B1形成的阿莫地喹新代谢物:用电化学、质谱和NMR分析其结构。2009年3月37(3):571-9。doi: 10.1124 / dmd.108.025171。Epub 2008年12月15日［文章］
  3. Scarsi KK, Fehintola FA, Ma Q, Aweeka FT, Darin KM, Morse GD, Akinola IT, Adedeji WA, Lindegardh N, Tarning J, Ojengbede O, Adewole IF, Taiwo B, Murphy RL, Akinyinka OO, Parikh S:阿莫地喹和去乙基地喹在尼日利亚艾滋病毒感染患者中使用含奈韦拉平的抗逆转录病毒治疗。抗菌化学杂志。2014年5月;69(5):1370-6。doi: 10.1093 /江淮/ dkt513。Epub 2014年1月19日。［文章］
细节 4.细胞色素P450 2 d6
种类
蛋白质
生物
人类
药理作用
未知的
行动
抑制剂
通用函数
类固醇羟化酶活性
特定的功能
负责许多药物和环境化学物质的代谢，并被氧化。它参与抗心律失常、肾上腺素受体拮抗剂和三环类药物的代谢。
基因名字
CYP2D6
Uniprot ID
P10635
Uniprot名字
细胞色素P450 2 d6
分子量
55768.94哒
参考文献
  1. Wennerholm A、Nordmark A、Pihlsgard M、Mahindi M、Bertilsson L、Gustafsson LL:阿莫地喹及其去乙基代谢物或两者均可在体内抑制去布利喹(CYP2D6)和氯沙坦(CYP2C9)的代谢。欧洲临床药理学杂志。2006 7月;62(7):539-46。doi: 10.1007 / s00228 - 006 - 0121 - 3。Epub 2006年6月17日。［文章］
  2. Bapiro TE, Egnell AC, Hasler JA, Masimirembwa CM:应用高通量筛选(HTS)抑制试验评价抗寄生虫药物与细胞色素P450s的相互作用。Metab Dispos. 2001 Jan;29(1):30-5。［文章］
细节 5.细胞色素P450 2 c9
种类
蛋白质
生物
人类
药理作用
未知的
行动
抑制剂
策展人评论
数据基于1体内研究。
通用函数
类固醇羟化酶活性
特定的功能
细胞色素P450是一组血红素硫代单加氧酶。在肝脏微粒体中，这种酶参与nadph依赖性的电子传递途径。它氧化了各种结构上的…
基因名字
CYP2C9
Uniprot ID
P11712
Uniprot名字
细胞色素P450 2 c9
分子量
55627.365哒
参考文献
  1. Wennerholm A、Nordmark A、Pihlsgard M、Mahindi M、Bertilsson L、Gustafsson LL:阿莫地喹及其去乙基代谢物或两者均可在体内抑制去布利喹(CYP2D6)和氯沙坦(CYP2C9)的代谢。欧洲临床药理学杂志。2006 7月;62(7):539-46。doi: 10.1007 / s00228 - 006 - 0121 - 3。Epub 2006年6月17日。［文章］

转运蛋白

细节 1.22 - 1
种类
蛋白质
生物
人类
药理作用
未知的
行动
抑制剂
通用函数
Xenobiotic-transporting atp酶活性
特定的功能
能量依赖的外排泵负责减少多药耐药细胞中的药物积累。
基因名字
ABCB1
Uniprot ID
P08183
Uniprot名字
多药耐药蛋白1
分子量
141477.255哒
参考文献
  1. p -糖蛋白与抗疟药物的相互作用，包括底物亲和、抑制和调控。PLoS One. 2016年4月5日;11(4):e0152677。doi: 10.1371 / journal.pone.0152677。eCollection 2016。［文章］
  2. 用化学方法了解恶性疟原虫耐药性的机制和逆转:它是可行的吗?［文件］

药物创建于2005年6月13日13:24 /更新于2022年5月02日10:04