识别

总结

依西美坦是一种芳香酶抑制剂,用于治疗经他莫昔芬治疗的绝经后妇女乳腺癌。

品牌名称
Aromasin
通用名称
依西美坦
药物库登录号
DB00990
背景

依西美坦是一种口服类固醇芳香酶抑制剂,用于绝经后妇女的激素反应性(也称为激素受体阳性,雌激素反应性)乳腺癌的辅助治疗。它不可逆地结合到酶的活性部位,导致永久抑制。

类型
小分子
批准,临床实验
结构
重量
平均:296.4034
单一同位素的:296.177630012
化学公式
C20.H24O2
同义词
  • 6-methyleneandrosta-1、4-diene-3 17-dione
  • 依西美坦
  • Exemestano
  • Exemestanum
外部id
  • fce考试- 24304
  • FCE24304
  • pnu - 155971

药理学

指示

用于治疗经他莫昔芬治疗后疾病进展的绝经后妇女的晚期乳腺癌。

降低药物开发失败率
构建、训练和验证机器学习模型
基于证据和结构化的数据集。
看看
使用结构化数据集构建、训练和验证预测机器学习模型。
看看
相关条件
禁忌症和黑盒子警告
避免危及生命的药物不良事件
提高临床决策支持的信息禁忌症和黑箱警告,人口限制,有害的风险,等等。
了解更多
避免危及生命的药物不良事件,提高临床决策支持。
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药效学

芳香化酶是一种在人体肾上腺中将激素转化为雌激素的酶。芳香化酶抑制剂(AIs)是通过阻断肾上腺中芳香化酶的作用来降低雌激素水平的药物。选择性AIs (SAIs)选择性地降低雌激素水平,而不干扰肾上腺产生的其他类固醇激素水平。该类药物包括阿那曲唑(Arimidex™)、来曲唑(Femara™)和依西美坦(Aromasin™)。

作用机制

乳腺癌细胞的生长可能依赖于雌激素。芳香化酶(依西美坦)是在绝经前和绝经后妇女中将雄激素转化为雌激素的主要酶。虽然雌激素(主要是雌二醇)的主要来源是绝经前妇女的卵巢,但绝经后妇女循环雌激素的主要来源是肾上腺和卵巢雄激素(雄烯二酮和睾酮)通过外周组织的芳香化酶转化为雌激素(雌二醇和雌二醇)。通过芳香化酶抑制来剥夺雌激素对一些绝经后激素依赖型乳腺癌患者是一种有效的选择性治疗方法。依西美坦是一种不可逆的甾体芳香化酶灭活剂,结构上与天然底物雄烯二酮有关。它不可逆地与活性位点结合,导致永久抑制,需要从头合成来恢复酶的功能。依西美坦可显著降低绝经后妇女的循环雌激素浓度,但对皮质类固醇或醛固酮的肾上腺生物合成没有可检测到的影响。血清和肿瘤雌激素浓度的降低延缓了肿瘤的生长和疾病的进展。依西美坦对类固醇生成途径中涉及的其他酶没有影响,其浓度至少比抑制芳香化酶的浓度高600倍。

目标 行动 生物
一个细胞色素P450 19A1
抑制剂
人类
吸收

42%

配送量

不可用

蛋白结合

90%(主要为α1-酸性糖蛋白和白蛋白)

新陈代谢

淘汰路线

不可用

半衰期

24小时

间隙

不可用

的不利影响
改进决策支持和研究结果必威国际app
有结构化的不良反应数据,包括:黑箱警告,不良反应,警告和预防措施,以及发病率。
了解更多
利用我们结构化的不良反应数据改善决策支持和研究结果。必威国际app
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毒性

抽搐

通路
不可用
药物基因组学效应/ adrBrowse all" title="" id="snp-actions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">
不可用

的相互作用

药物的相互作用Learn More" title="" id="structured-interactions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">
在没有医疗保健提供者的帮助下,不应解释此信息。如果您认为自己正在经历互动,请立即与医疗保健提供者联系。没有交互作用并不一定意味着不存在交互作用。
药物 交互
Abametapir 依西美坦与阿巴美坦合用可提高血药浓度。
胺碘酮 依西美坦与胺碘酮联用可降低代谢。
Amprenavir 依西美坦与安普瑞那韦联用可降低代谢。
Apalutamide 依西美坦与阿帕鲁胺联用可促进代谢。
Aprepitant 依西美坦与阿瑞吡坦联用可降低代谢。
Atazanavir 依西美坦与阿扎那韦联用可降低代谢。
Berotralstat 依西美坦与贝洛曲司他联用可降低代谢。
Boceprevir 依西美坦与Boceprevir联用可降低代谢。
卡马西平 依西美坦与卡马西平联用可促进代谢。
Cenobamate 依西美坦与Cenobamate合用可降低血清浓度。
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  • 随食物服用。制造商建议饭后服用。

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产品图片
国际/其他品牌
Exemestance
品牌处方产品
的名字 剂量 强度 路线 贴标机 市场开始 营销结束 地区 图像
法依西美坦 平板电脑 25毫克 口服 梯瓦加拿大有限公司 2012-07-26 不适用 加拿大的国旗
Aromasin 平板电脑 25毫克 口服 辉瑞加拿大Ulc 2000-08-17 不适用 加拿大的国旗
Aromasin 平板电脑 25毫克/ 1 口服 法玛西亚和厄普约翰有限责任公司 1999-10-21 不适用 美国国旗
Aromasin 平板电脑 25毫克/ 1 口服 全科医疗有限公司 2005-06-29 不适用 美国国旗
非专利处方药
的名字 剂量 强度 路线 贴标机 市场开始 营销结束 地区 图像
Apo-exemestane 平板电脑 25毫克 口服 Apotex公司 2014-05-01 不适用 加拿大的国旗
依西美坦 片剂,覆膜 25毫克/ 1 口服 Hikma制药美国有限公司 2011-04-01 不适用 美国国旗
依西美坦 平板电脑 25毫克/ 1 口服 厄普舍-史密斯实验室公司 2017-07-27 不适用 美国国旗
依西美坦 片剂,覆膜 25毫克/ 1 口服 Breckenridge制药公司 2019-12-19 不适用 美国国旗
依西美坦 平板电脑 25毫克/ 1 口服 伊尔根制药有限公司 2013-11-22 不适用 美国国旗
依西美坦 平板电脑 25毫克/ 1 口服 Alvogen Inc .) 2014-07-25 不适用 美国国旗
依西美坦 片剂,覆膜 25毫克/ 1 口服 佛罗里达医药产品有限责任公司 2021-01-15 不适用 美国国旗
依西美坦 片剂,糖衣 25毫克/ 1 口服 绿岩有限责任公司 2011-04-01 不适用 美国国旗
依西美坦 平板电脑 25毫克/ 1 口服 Cipla美国公司 2018-04-27 不适用 美国国旗
依西美坦 片剂,覆膜 25毫克/ 1 口服 Amneal制药有限责任公司 2018-12-29 不适用 美国国旗

类别

ATC代码
L02BG06 -依西美坦
药物类别
化学分类所提供的Classyfire
描述
这种化合物属于一类有机化合物,称为雄激素及其衍生物。这些是3-羟基化的C19类固醇激素。众所周知,它们有利于男性特征的发展。它们对人类的头皮和体毛也有深远的影响。
王国
有机化合物
超类
脂质和类脂分子
类固醇及其衍生物
子课
雄烷类固醇
直接父
雄激素及其衍生物
选择父母
3-oxo delta 1, 4-steroids/17-oxosteroids/delta 1, 4-steroids/环酮/有机氧化物/碳氢化合物的衍生品
17-oxosteroid/3-oxo-delta-1, 4-steroid/3-oxosteroid/脂肪族均多环化合物/Androgen-skeleton/羰基/环酮/delta 1, 4-steroid/碳氢化合物的衍生物/
分子框架
脂肪族均多环化合物
外部描述符
17-oxo甾体,3-oxo-Delta(1),Delta(4)-甾体(CHEBI: 4953
受影响的生物
  • 人类和其他哺乳动物

化学标识符

UNII
NY22HMQ4BX
化学文摘号
107868-30-4
InChI关键
BFYIZQONLCFLEV-DAELLWKTSA-N
InChI
InChI = 1 s / C20H24O2 c1-12-10-14-15-4-5-18(22) 20(15日3)9-7-16(14)19(2)9-7-16(21)17岁(12)19 /编辑,8日,11日,14-16H、1,4 - 5,7日9-10H2, 2-3H3 / t14 -, 15 - 16 - 19 + 20 - / mo / s1
国际命名
(3、3 br、9 ar, 9 b,在11日)9、11 a-dimethyl-5-methylidene-1h 2 h、3 h, 3啊,3 bh, 4 h, 5 h, h, 7 9啊,9 bh, 10 h, h, 11日11 ah-cyclopenta[一]phenanthrene-1 7-dione
微笑
[H] [C@@] 12 ccc (= O) [C@@] 1 (C) CC [C@@] 1 [C@@] ([H]) 2 ([H]) CC (= C) C2 = CC (= O) C = C [C@] 12 C

参考文献

合成参考

Kevin Kunnen, Nathan W. Stehle, Scot W. Weis, John M. Pascone, Richard J. Pariza, Scott G. Van Ornum, Paul Zizelman,“依西美坦及其中间体和制备方法”。美国专利US20080234505, 2008年9月25日发布。

US20080234505
一般引用
  1. 库姆斯RC、基尔本LS、斯诺登CF、帕里丹斯R、科尔曼RE、琼斯SE、贾西姆J、范·德·维尔德CJ、德罗泽T、阿尔瓦雷斯I、德尔·马斯特罗L、奥特曼O、迪德里克K、科茨AS、巴杰塔E、霍尔姆伯格SB、道德维尔D、米茨凯维奇E、安德森J、朗宁PE、科科尼G、福布斯J、卡斯蒂利奥尼M、斯图尔特N、斯图尔特A、法洛菲尔德LJ、贝尔泰利G、霍尔E、博格尔RG、卡彭蒂耶里M、科拉乔里E、苏巴尔M、爱尔兰E、布利斯JM:依西美坦与他莫西芬治疗2-3年后的生存率和安全性(依西美坦组间研究):一项随机对照试验。《柳叶刀》2007年2月17日;369(9561):559-70。[文章
  2. Robinson A:依西美坦在早期乳腺癌中的应用综述。临床风险管理。2009 Feb;5(1):91-8。Epub 2009 3月26日。[文章
  3. Untch M, Jackisch C:依西美坦在早期乳腺癌中的应用综述。临床风险管理,2008年12月;4(6):1295-304。[文章
  4. Abrial C, Durando X, Mouret-Reynier MA, Thivat E, Bayet-Robert M, Nayl B, Dubray P, Pomel C, Chollet P, Penault-Llorca F:新辅助激素治疗在乳腺癌中的作用:临床试验综述国际医学杂志2009年7月30日;2:129-40。[文章
  5. Nabholtz JM:芳香化酶抑制剂治疗乳腺癌的长期安全性。临床风险管理,2008年2月;4(1):189-204。[文章
人体代谢组数据库
HMDB0015125
KEGG药物
D00963
KEGG化合物
C08162
PubChem化合物
60198
PubChem物质
46508243
ChemSpider
54278
BindingDB
50398447
RxNav
258494
ChEBI
4953
ChEMBL
CHEMBL1200374
ZINC000003973334
治疗靶点数据库
DAP000625
网页
PA449563
PDBe配体
EXM
RxList
RxList药物页面
Drugs.com
Drugs.com药物页面
维基百科
依西美坦
PDB项
3 s7
FDA的标签
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临床试验

临床试验Learn More" title="" id="clinical-trials-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">
阶段 状态 目的 条件
4 主动不招聘 治疗 早期乳腺癌 1
4 完成 不可用 肿瘤、乳腺癌 1
4 完成 其他 HER2/ neu -阴性乳腺癌/乳腺激素受体阳性恶性肿瘤/复发性乳腺癌 1
4 完成 治疗 乳腺癌 2
4 完成 治疗 激素依赖性辅助乳腺癌 1
4 完成 治疗 肿瘤、乳腺癌 1
4 完成 治疗 雌激素受体阳性的晚期乳腺癌 1
4 招聘 治疗 转移性乳腺癌 1
4 终止 治疗 肿瘤、乳腺癌 1
4 未知的状态 治疗 1

药物经济学

制造商
  • 法玛西亚和厄普约翰公司
外包商
  • 辉瑞公司
  • 法玛西亚公司。
  • 内科医生Total Care公司
剂型
形式 路线 强度
平板电脑 口服 25毫克/ 1
平板电脑 口服
片剂,糖衣 口服
片剂,糖衣 口服 25毫克
平板电脑 口服 25毫克
平板电脑,涂 口服
片剂,覆膜 口服
片剂,覆膜 口服 25毫克/ 1
片剂,糖衣 口服 25毫克/ 1
片剂,覆膜 口服 25.00毫克
平板电脑,涂 口服 25毫克
片剂,覆膜 口服 25毫克
价格
单元描述 成本 单位
芳香素25毫克片 13.77美元 平板电脑
药物银行不出售也不购买毒品。价格信息仅供参考。
专利
专利号 儿科扩展 批准 到期(估计) 地区
US4808616 没有 1989-02-28 2011-04-01 美国国旗
CA2409059 没有 2006-04-18 2021-04-25 加拿大的国旗

属性

状态
固体
实验属性
财产 价值
熔点(°C) 155.13°C 不可用
水溶度 Non-soluble 不可用
logP 3.7 不可用
预测性能
财产 价值
水溶度 0.00683毫克/毫升 ALOGPS
logP 2.67 ALOGPS
logP 3.87 ChemAxon
日志 -4.6 ALOGPS
pKa(最强基础) 5 ChemAxon
生理上的电荷 0 ChemAxon
氢受体计数 2 ChemAxon
氢供体数量 0 ChemAxon
极表面积 34.142 ChemAxon
可旋转键数 0 ChemAxon
折射性 89.03米3.·摩尔-1 ChemAxon
极化率 33.723. ChemAxon
环数 4 ChemAxon
生物利用度 1 ChemAxon
五原则 是的 ChemAxon
Ghose用过滤器 是的 ChemAxon
Veber法则 是的 ChemAxon
MDDR-like规则 没有 ChemAxon
ADMET预测特征
财产 价值 概率
人体肠道吸收 + 1.0
血脑屏障 + 0.9778
Caco-2渗透 + 0.7992
22基板 底物 0.5589
p -糖蛋白抑制剂I 抑制剂 0.8974
p -糖蛋白抑制剂II Non-inhibitor 0.6749
肾有机阳离子转运体 Non-inhibitor 0.6499
CYP450 2C9底物 Non-substrate 0.8764
CYP450 2D6衬底 Non-substrate 0.9115
CYP450 3A4衬底 底物 0.7167
CYP450 1A2底物 Non-inhibitor 0.8552
CYP450 2C9抑制剂 Non-inhibitor 0.9224
CYP450 2D6抑制剂 Non-inhibitor 0.9373
CYP450 2C19抑制剂 Non-inhibitor 0.751
CYP450 3A4抑制剂 Non-inhibitor 0.8309
CYP450抑制性乱交 低CYP抑制性乱交 0.8276
艾姆斯测试 非AMES毒性 0.9483
致癌性 Non-carcinogens 0.9245
生物降解 未准备好生物可降解 0.9539
大鼠急性毒性 1.7582 LD50, mol/kg 不适用
hERG抑制(预测因子I) 弱的抑制剂 0.76
hERG抑制(预测因子II) Non-inhibitor 0.7791
ADMET数据预测使用admetSAR,一个用于评估化学ADMET性能的免费工具。(23092397

光谱

质谱仪(NIST)
不可用
光谱
光谱 光谱类型 飞溅的关键
预测GC-MS谱 预测气相 不可用
预测MS/MS谱- 10V,阳性(标注) 预测质/女士 不可用
预测质谱- 20V,阳性(带注释) 预测质/女士 不可用
预测MS/MS谱- 40V,阳性(标注) 预测质/女士 不可用
预测MS/MS谱- 10V,阴性(标注) 预测质/女士 不可用
预测MS/MS谱- 20V,阴性(标注) 预测质/女士 不可用
预测MS/MS谱- 40V,阴性(标注) 预测质/女士 不可用
LC-ESI-qTof,阳性 质/女士 不可用
LC-ESI-qTof,阳性 质/女士 不可用
LC-ESI-qTof,阳性 质/女士 不可用
LC-ESI-qTof,阳性 质/女士 不可用
LC-ESI-qTof,阳性 质/女士 不可用
LC-ESI-qTof,阳性 质/女士 不可用
LC-ESI-qTof,阳性 质/女士 不可用
LC-ESI-qTof,阳性 质/女士 不可用
LC-ESI-qTof,阳性 质/女士 不可用
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LC-ESI-QTOF,阳性 质/女士 splash10 - 0002 - 0950000000 - 0 - daf2c711395130c78a2
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质谱-,阳性 质/女士 splash10 - 0002 - 0790000000 - 0790000000 - c37da42caccba4f
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质谱-,阳性 质/女士 splash10 - 014 - i - 0009000000 - 0 - a3cc4550e16db4e3b05
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质谱-,阳性 质/女士 splash10 - 006 t - 0930000000 - 70 c14a429cc679c17e57
质谱-,阳性 质/女士 splash10 - 0002 - 1890000000 - 1 - fcf62ddeb8dd8441390

目标

建立、预测和验证机器学习模型
使用我们的结构化和基于证据的数据集开启新
洞察和加速药物研究。必威国际app
了解更多
使用我们的结构化和循证数据集来解锁新的见解并加速药物研究。必威国际app
了解更多
种类
蛋白质
生物
人类
药理作用
是的
行动
抑制剂
通用函数
氧气结合
特定的功能
催化C19雄激素生成芳香性C18雌激素。
基因名字
CYP19A1
Uniprot ID
P11511
Uniprot名字
芳香化酶
分子量
57882.48哒
参考文献
  1. 陈旭,季志林,陈玉珍:TTD:治疗靶点数据库。核酸研究,2002年1月1日;30(1):412-5。[文章
  2. koutas A, Giannopoulou E, Kritikou I, Antonacopoulou A, Evans TR, Papavassiliou AG, Kalofonos H:依西美坦对肺癌细胞的抗增殖作用。摩尔癌症。2009年11月24日;8:109。doi: 10.1186 / 1476-4598-8-109。[文章
  3. Robinson A:依西美坦在早期乳腺癌中的应用综述。临床风险管理。2009 Feb;5(1):91-8。Epub 2009 3月26日。[文章
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  5. Barnadas A, Gil M, Gonzalez S, Tusquets I, Munoz M, Arcusa, Prieto L, margeri - vila M, Moreno A:依西美坦作为绝经后女性雌激素受体阳性乳腺癌的主要治疗:一项II期试验。中华癌症杂志,2009年2月10日;10(3):442-9。doi: 10.1038 / sj.bjc.6604868。Epub 2009年1月20日。[文章
  6. Abrial C, Durando X, Mouret-Reynier MA, Thivat E, Bayet-Robert M, Nayl B, Dubray P, Pomel C, Chollet P, Penault-Llorca F:新辅助激素治疗在乳腺癌中的作用:临床试验综述国际医学杂志2009年7月30日;2:129-40。[文章
  7. Nabholtz JM:芳香化酶抑制剂治疗乳腺癌的长期安全性。临床风险管理,2008年2月;4(1):189-204。[文章
  8. Brueggemeier RW:芳香化酶抑制剂在乳腺癌中的最新应用。《药物学》2006年10月7(14):1919-30。[文章
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种类
蛋白质
生物
人类
药理作用
未知的
行动
抑制剂
通用函数
氧气结合
特定的功能
催化C19雄激素生成芳香性C18雌激素。
基因名字
CYP19A1
Uniprot ID
P11511
Uniprot名字
芳香化酶
分子量
57882.48哒
参考文献
  1. di Salle E, Ornati G, Giudici D, Lassus M, Evans TR, Coombes RC:依西美坦(FCE 24304),一种新的甾体芳香化酶抑制剂。中国生物化学杂志,1999,9(1):1-3。[文章
  2. 基因卡,CYP19A1 [链接
  3. FDA标签,依西美坦[链接
种类
蛋白质
生物
人类
药理作用
未知的
行动
底物
通用函数
维生素d3 25-羟化酶活性
特定的功能
细胞色素P450是一组巯基血红素单加氧酶。在肝微粒体中,这种酶参与nadph依赖的电子传递途径。它进行各种氧化反应…
基因名字
CYP3A4
Uniprot ID
P08684
Uniprot名字
细胞色素P450 3A4
分子量
57342.67哒
参考文献
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  3. Peterson A,夏泽,陈刚,Lazarus P:肝细胞色素P450s体外代谢依西美坦:非同义多态性对活性代谢物17 β -二氢依西美坦形成的影响。药物学杂志。2017年4月27日;5(3):e00314。doi: 10.1002 / prp2.314。2017年6月[文章

药物创建于2005年6月13日13:24 /更新于2022年8月04日14:16