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头孢羟唑

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总结

头孢羟唑是一种β -内酰胺类抗生素，用于治疗由敏感细菌菌株引起的各种感染，如下呼吸道感染、尿路感染、皮肤感染以及骨骼和关节感染。

通用名称
头孢羟唑
药物库登录号
DB01326
背景

头孢曼多也被称为头孢曼多。它是一种非注射广谱头孢菌素抗生素。它通常被配制成甲酸酯，头孢羟唑nafate．它已不再在美国销售。

类型
小分子
组
批准,实验
结构
 3 d
类似的结构
重量
平均:462.503
单一同位素的:462.078009096
化学公式
C18H18N6O5年代2
同义词
  • 7 (6 R, R) 7 - (R) -Mandelamido-3 - (((1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)含硫的)甲基)8-oxo-5-thia-1-azabicyclo 4.2.0 oct-2-ene-carboxylic酸
  • 7 (6 r, r) 7 - {((2 r) 2-hydroxy-2-phenylacetyl)氨基}3 - {((1-methyl-1H-tetrazol-5-yl) sulfanyl)甲基}8-oxo-5-thia-1-azabicyclo 4.2.0 oct-2-ene-2-carboxylic酸
  • Cefadole
  • Cefamandol
  • 头孢羟唑
  • 头孢羟唑
  • Cefamandolum
  • Cephadole
  • Cephamandole
  • L-Cefamandole

药理学

指示

用于治疗由敏感菌株引起的严重感染。

降低药物开发失败率
构建、训练和验证机器学习模型
基于证据和结构化的数据集。
看看
使用结构化数据集构建、训练和验证预测机器学习模型。
看看
相关条件
禁忌症和黑盒子警告
避免危及生命的药物不良事件
提高临床决策支持的信息禁忌症和黑箱警告，人口限制，有害的风险，等等。
了解更多
避免危及生命的药物不良事件，提高临床决策支持。
了解更多
药效学

非注射前药甲酸酯萘酸头孢曼多是一种广谱头孢菌素类抗生素。头孢曼多的杀菌作用是通过抑制细胞壁合成而产生的。头孢菌素在体外对广泛的革兰氏阳性和革兰氏阴性微生物具有活性。

作用机制

与所有β -内酰胺类抗生素一样，头孢曼多与位于细菌细胞壁内的特定青霉素结合蛋白(PBPs)结合，从而抑制细菌细胞壁合成的第三阶段和最后阶段。然后，细胞裂解由细菌细胞壁自溶酶介导，如自溶素;有可能头孢曼多干扰了一种自溶素抑制剂。

目标 行动 生物
一个青霉素结合蛋白2
抑制剂
 脆弱拟杆菌
吸收

不可用

配送量

不可用

蛋白结合

75％

新陈代谢
不可用
淘汰路线

不可用

半衰期

静脉注射后的半衰期为32分钟;肌注后，半衰期为60分钟。

间隙

不可用

的不利影响
改进决策支持和研究结果必威国际app
有结构化的不良反应数据，包括:黑箱警告，不良反应，警告和预防措施，以及发病率。
了解更多
利用我们结构化的不良反应数据改善决策支持和研究结果。必威国际app
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毒性

过量服用的症状包括尿血、腹泻、恶心、上腹部疼痛和呕吐。

通路
不可用
药物基因组学效应/ adrBrowse all" title="" id="snp-actions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">
不可用

的相互作用

药物的相互作用Learn More" title="" id="structured-interactions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">
在没有医疗保健提供者的帮助下，不应解释此信息。如果您认为自己正在经历互动，请立即与医疗保健提供者联系。没有交互作用并不一定意味着不存在交互作用。
药物 交互
整合药物之间
软件中的交互
Abacavir 头孢曼多可降低阿巴卡韦的排泄率，从而导致血清水平升高。
Abciximab 阿昔单抗与头孢曼多合用可降低疗效。
Acamprosate 阿camproate与头孢曼多联用可降低其排泄。
Aceclofenac 当头孢曼多联合乙酰氯芬酸时，肾毒性的风险或严重程度可增加。
Acemetacin 当头孢曼多联合阿西美辛时，肾毒性的风险或严重程度可增加。
苊香豆醇 当头孢曼多与阿辛诺豆蔻酚联合使用时，出血的风险或严重程度可增加。
对乙酰氨基酚 头孢曼多可降低对乙酰氨基酚的排泄率，从而导致血清中对乙酰氨基酚水平升高。
乙酰水杨酸 乙酰水杨酸联合头孢曼多可增加肾毒性的风险或严重程度。
Aclidinium 头孢曼多可降低阿克利丁胺的排泄率，从而导致血清阿克利丁胺水平升高。
Acrivastine 头孢曼多可降低吖啶伐他汀的排泄率，从而导致血清中吖啶伐他汀水平升高。
识别潜在的用药风险
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食物相互作用
  • 避免饮酒。由于血液中乙醛水平升高，摄入含有头孢曼多的酒精可能会引起双硫仑样反应。

产品

来自全球10多个地区的药品信息
我们的数据集提供批准的产品信息，包括:
剂量，形式，标签，给药途径和上市期限。
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类别

ATC代码
J01DC03 -头孢曼多
药物类别
化学分类所提供的Classyfire
描述
这种化合物属于被称为头孢菌素类的有机化合物。这些化合物含有1,2-噻嗪与2-氮叠丁酮熔合形成氧-5-噻-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸部分或其衍生物。
王国
有机化合物
超类
Organoheterocyclic化合物
类
内酰胺
子课
β-内酰胺
直接父
头孢菌素
选择父母
n -酰基-氨基酸及其衍生物/苯乙酰胺/Alkylarylthioethers/1, 3-thiazines/氮杂/叔羧酸酰胺/Heteroaromatic化合物/氮杂环丁烷/仲羧酸酰胺/二级醇
再看12个
基
酒精/Alkylarylthioether/氨基酸或衍生物/芳香醇/芳香族杂多环化合物/芳基硫醚/Azacycle/氮杂环丁烷/氮杂茂/苯环型的
显示27个
分子框架
芳香杂多环化合物
外部描述符
头孢菌素半合成衍生物(CHEBI: 3480）
受影响的生物
  • 肠道细菌和其他真细菌

化学标识符

UNII
5 ckp8c2lli
化学文摘号
34444-01-4
InChI关键
OLVCFLKTBJRLHI-AXAPSJFSSA-N
InChI
InChI = 1 s / C18H18N6O5S2 c1-23-18(20-21-22-23) 31-8-10-7-30-16-11(15(27) 24(16) 12(10) 17(28) 29)第4场(26)13 (25)9-5-3-2-4-6-9 / h2-6、11、13、16、25 H, 7-8H2, 1 h3 (H, 19日,26)(H, 28、29)/ t11 - 13 - 16 - m1 / s1
国际命名
7 (6 r, r) 7 - [(2 r) 2-hydroxy-2-phenylacetamido] 3 - {((1-methyl-1H-1 2 3, 4-tetrazol-5-yl) sulfanyl)甲基}8-oxo-5-thia-1-azabicyclo 4.2.0 oct-2-ene-2-carboxylic酸
微笑
[H] [C@] 12鳞状细胞癌(CSC3 = NN = NN3C) = C (N1C (= O) [C@H] 2数控(= O) [C@H] (O) C1 = CC = CC = C1) C = O (O)

参考文献

合成参考

Ta Sen Chou, Gary D. Zintgraff，“从碱金属及其铵盐中制备纯头孢曼多的工艺。”美国专利US4115644, 1977年6月发布。

 US4115644
一般引用
不可用
人体代谢组数据库
HMDB0015421
KEGG药物
D02344
KEGG化合物
C06879
PubChem化合物
456255
PubChem物质
46508882
ChemSpider
401748
BindingDB
50350468
RxNav
2178
ChEBI
3480
ChEMBL
CHEMBL1146
锌
ZINC000003830394
治疗靶点数据库
DAP000448
网页
PA448837
PDBe配体
SMX
RxList
RxList药物页面
维基百科
头孢羟唑
PDB项
3 ny4

临床试验

临床试验Learn More" title="" id="clinical-trials-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">
阶段 状态 目的 条件 数
0 终止 治疗 骨髓炎 1
不可用 招聘 不可用 社区获得性肺炎(CAP) 1

药物经济学

制造商
不可用
外包商
不可用
剂型
形式 路线 强度
注射，粉末，溶液 肌肉内的 1克
注射，粉末，溶液 肌肉内的 500毫克
注射，粉末，溶液 肌肉内的
价格
不可用
专利
不可用

属性

状态
固体
实验属性
财产 价值 源
熔点(°C) 182 - 184 格林，J.M.和因德利卡托，J.M.;我们。专利3928592;1975年12月23日;分配给礼来公司
logP 0.50 SANGSTER非常肯定(1994)
预测性能
财产 价值 源
水溶度 0.581毫克/毫升 ALOGPS
logP -0.05 ALOGPS
logP 0.027 ChemAxon
日志 -2.9 ALOGPS
pKa(最强酸性) 3.13 ChemAxon
pKa(最强基础) -1.7 ChemAxon
生理上的电荷 －1 ChemAxon
氢受体计数 8 ChemAxon
氢供体数量 3. ChemAxon
极表面积 150.542 ChemAxon
可旋转键数 7 ChemAxon
折射性 126.65米3.·摩尔－1 ChemAxon
极化率 42.453. ChemAxon
环数 4 ChemAxon
生物利用度 1 ChemAxon
五原则 是的 ChemAxon
Ghose用过滤器 是的 ChemAxon
Veber法则 没有 ChemAxon
MDDR-like规则 是的 ChemAxon
ADMET预测特征
财产 价值 概率
人体肠道吸收 - 0.8573
血脑屏障 - 0.9918
Caco-2渗透 - 0.795
22基板 底物 0.769
p -糖蛋白抑制剂I Non-inhibitor 0.8401
p -糖蛋白抑制剂II Non-inhibitor 0.8066
肾有机阳离子转运体 Non-inhibitor 0.8467
CYP450 2C9底物 Non-substrate 0.7367
CYP450 2D6衬底 Non-substrate 0.822
CYP450 3A4衬底 底物 0.5185
CYP450 1A2底物 Non-inhibitor 0.8336
CYP450 2C9抑制剂 Non-inhibitor 0.7509
CYP450 2D6抑制剂 Non-inhibitor 0.8653
CYP450 2C19抑制剂 Non-inhibitor 0.7454
CYP450 3A4抑制剂 Non-inhibitor 0.7111
CYP450抑制性乱交 高CYP抑制性乱交 0.5818
艾姆斯测试 非AMES毒性 0.7075
致癌性 Non-carcinogens 0.9222
生物降解 未准备好生物可降解 0.8565
大鼠急性毒性 2.2075 LD50, mol/kg 不适用
hERG抑制(预测因子I) 弱的抑制剂 0.9594
hERG抑制(预测因子II) Non-inhibitor 0.5988
ADMET数据预测使用admetSAR，一个用于评估化学ADMET性能的免费工具。（23092397）

光谱

质谱仪(NIST)
不可用
光谱
光谱 光谱类型 飞溅的关键
预测GC-MS谱 预测气相 不可用
预测MS/MS谱- 10V，阳性(标注) 预测质/女士 不可用
预测质谱- 20V，阳性(带注释) 预测质/女士 不可用
预测MS/MS谱- 40V，阳性(标注) 预测质/女士 不可用
预测MS/MS谱- 10V，阴性(标注) 预测质/女士 不可用
预测MS/MS谱- 20V，阴性(标注) 预测质/女士 不可用
预测MS/MS谱- 40V，阴性(标注) 预测质/女士 不可用

目标

建立、预测和验证机器学习模型
使用我们的结构化和基于证据的数据集开启新
洞察和加速药物研究。必威国际app
了解更多
使用我们的结构化和循证数据集来解锁新的见解并加速药物研究。必威国际app
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细节 1.青霉素结合蛋白2
种类
蛋白质
生物
脆弱拟杆菌
药理作用
是的
行动
抑制剂
通用函数
青霉素绑定
特定的功能
不可用
基因名字
pbpA
Uniprot ID
Q70KI2
Uniprot名字
青霉素结合蛋白2
分子量
69434.305哒
参考文献
  1. Yotsuji A, Mitsuyama J, Hori R, Yasuda T, Saikawa I, Inoue M, Mitsuhashi S:脆弱拟杆菌中头孢菌素的作用机制及青霉素结合蛋白亲和力降低引起的耐药性。抗微生物制剂。1988 Dec;32(12):1848-53。［文章］

转运蛋白

细节 1.溶质载体家族22个成员6
种类
蛋白质
生物
人类
药理作用
未知的
行动
抑制剂
通用函数
不依赖钠的有机阴离子跨膜转运蛋白活性
特定的功能
参与肾脏内源性和外源性有机阴离子的消除。当一个有机阴离子分子的吸收与一个有机阴离子分子的流出相耦合时，作为有机阴离子交换器。
基因名字
SLC22A6
Uniprot ID
Q4U2R8
Uniprot名字
溶质载体家族22个成员6
分子量
61815.78哒
参考文献
  1. Takeda M, Babu E, Narikawa S, Endou H:人有机阴离子转运蛋白与不同头孢菌素类抗生素的相互作用。欧洲药物学杂志，2002年3月8日;438(3):137-42。［文章］
  2. Jung KY, Takeda M, Shimoda M, Narikawa S, Tojo A, Kim DK, Chairoungdua, Choi BK, Kusuhara H, Sugiyama Y, Sekine T, Endou H:大鼠有机阴离子转运蛋白3 (rOAT3)参与头头菌素诱导的肾毒性:与rOAT1的比较。生命科学2002 3月8日;70(16):1861-74。［文章］
  3. Jariyawat S, Sekine T, Takeda M, Apiwattanakul N, Kanai Y, Sophasan S, Endou H: β -内酰胺类抗生素与克隆大鼠肾脏有机阴离子转运蛋白1的相互作用和转运。中华药物学杂志1999年8月;30(2):672- 772。［文章］
细节 2.溶质载体家族22个成员8
种类
蛋白质
生物
人类
药理作用
未知的
行动
抑制剂
通用函数
不依赖钠的有机阴离子跨膜转运蛋白活性
特定的功能
在内源性和外源性有机阴离子的排泄/解毒中起重要作用，特别是从大脑和肾脏。参与甜菊醇、fexofenad…
基因名字
SLC22A8
Uniprot ID
Q8TCC7
Uniprot名字
溶质载体家族22个成员8
分子量
59855.585哒
参考文献
  1. Takeda M, Babu E, Narikawa S, Endou H:人有机阴离子转运蛋白与不同头孢菌素类抗生素的相互作用。欧洲药物学杂志，2002年3月8日;438(3):137-42。［文章］
  2. Jung KY, Takeda M, Shimoda M, Narikawa S, Tojo A, Kim DK, Chairoungdua, Choi BK, Kusuhara H, Sugiyama Y, Sekine T, Endou H:大鼠有机阴离子转运蛋白3 (rOAT3)参与头头菌素诱导的肾毒性:与rOAT1的比较。生命科学2002 3月8日;70(16):1861-74。［文章］
细节 3.溶质载体家族22个成员11个
种类
蛋白质
生物
人类
药理作用
未知的
行动
抑制剂
通用函数
不依赖钠的有机阴离子跨膜转运蛋白活性
特定的功能
调节硫酸雌酮，硫酸脱氢表雄酮和相关化合物的饱和摄取。
基因名字
SLC22A11
Uniprot ID
Q9NSA0
Uniprot名字
溶质载体家族22个成员11个
分子量
59970.945哒
参考文献
  1. Takeda M, Babu E, Narikawa S, Endou H:人有机阴离子转运蛋白与不同头孢菌素类抗生素的相互作用。欧洲药物学杂志，2002年3月8日;438(3):137-42。［文章］
细节 4.溶质载体家族22个成员7
种类
蛋白质
生物
人类
药理作用
未知的
行动
抑制剂
通用函数
不依赖钠的有机阴离子跨膜转运蛋白活性
特定的功能
介导不依赖钠的多特异性有机阴离子转运。前列腺素E2，前列腺素F2，四环素，布美他尼，硫酸雌酮，戊二酸，脱氢表雄酮硫…
基因名字
SLC22A7
Uniprot ID
Q9Y694
Uniprot名字
溶质载体家族22个成员7
分子量
60025.025哒
参考文献
  1. Khamdang S, Takeda M, Babu E, Noshiro R, Onozato ML, Tojo A, Enomoto A, Huang XL, Narikawa S, Anzai N, Piyachaturawat P, Endou H:人与大鼠有机阴离子转运蛋白2与各种头孢菌素抗生素的相互作用。欧洲药物学杂志，2003年3月28日;465(1-2):1-7。［文章］

创建于2007年6月30日17:22 /更新于2022年2月12日17:15