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Etravirine

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总结

Etravirine是一种非核苷逆转录酶抑制剂(NNRTI)，用于与其他抗逆转录病毒药物联合治疗HIV-1感染。

品牌名称
Intelence
通用名称
Etravirine
DrugBank加入数量
DB06414
背景

依曲维拉是一种抗逆转录病毒药物，更具体地分类为非核苷逆转录酶抑制剂(NNRTI)。四氟乙烯在临床上用于治疗人类免疫缺陷病毒1型(HIV-1)感染。2007年1月18日，FDA批准加速批准使用etravirine 100mg片剂治疗对其他NNRTIs和抗逆转录病毒药物治疗有耐药性的成人HIV-1感染。2012年3月26日，批准延长用于6至18岁、体重至少16公斤、有治疗经验的儿童患者。埃拉瓦林必须与其他抗逆转录病毒药物联合使用。

依曲维拉通过直接抑制人类免疫缺陷病毒1型(HIV-1)的逆转录酶发挥作用，从而阻断dna依赖和rna依赖的聚合酶活性。Etravirine不抑制人类DNA聚合酶α、β或γ。

常见的副作用包括治疗后6周内轻度至中度皮疹、恶心、腹泻和周围神经病变。如果出现皮疹，建议患者立即联系他们的医疗保健提供者。

2009年，Stevens-Johnson综合征、中毒性表皮坏死松解症、多形性红斑和其他过敏反应的上市后病例报告导致etravirine的“警告和注意事项”的修订，以及卫生保健提供者的通知。

2013年，免疫重建中自身免疫性疾病(如Graves病、多发性肌炎和Guillain-Barré综合征)的报告，以及服用etravirine患者皮疹发展的更深入信息，导致etravirine专著的修改。

类型
小分子
组
批准
结构
 3 d
类似的结构
重量
平均:435.277
单一同位素的:434.049071779
化学公式
C20.H15BrN6O
同义词
  • Etravirina
  • Etravirine
外部id
  • r - 165335
  • R165335
  • 台湾记忆体公司125
  • tmc - 125
  • TMC125

药理学

指示

Etravirine与其他抗逆转录病毒药物合用用于治疗2岁以上接受过治疗的患者的HIV-1感染。1

降低药物开发失败率
构建、训练和验证机器学习模型
通过基于证据和结构化的数据集。
看看
使用结构化数据集构建、训练和验证预测性机器学习模型。
看看
相关条件
禁忌症和黑箱警告
避免危及生命的不良药物事件
改进临床决策支持的信息禁忌症和黑箱警告，人口限制，有害风险，等等。
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避免危及生命的药物不良事件，提高临床决策支持。
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药效学

临床试验显示给药8天后心电图QT间期没有延长。

的作用机制

依曲维拉通过直接抑制HIV-1型病毒的逆转录酶发挥作用。它直接结合逆转录酶，从而阻断dna依赖和rna依赖的聚合酶活性。Etravirine不抑制人类DNA聚合酶α、β或γ。

目标 行动 生物
Ugag pol多蛋白 不可用
Ugag pol多蛋白 不可用
U逆转录酶/ RNaseH
抑制剂
 人类免疫缺陷病毒1型
吸收

2.5-4小时内达到最大口服吸收。

同时口服雷尼替丁或奥美拉唑可降低胃酸，不影响吸收。

与饭后给药相比，空腹给药导致全身暴露(AUC)减少近50%。

的体积分布

在人体中，还没有评估伊曲维拉碱在血浆以外的腔室中的分布情况。

蛋白结合

体外血浆蛋白结合率约为99.9%。体外，99.6%与白蛋白结合，97.66% - 99.02%与1- α糖蛋白结合。

新陈代谢

由肝脏CYP450酶代谢(体外):CYP3A4, CYP2C9, CYP2C19。二甲基苯甲腈部分甲基羟基化形成的主要代谢物保留了不到90%的依曲咪碱的活性。

路线的消除

在服用800毫克剂量的放射性标记的乙金刚碱后，93.7%的粪便被清除，81.2% - 86.4%的粪便被清除不变。1.2%的剂量被肾脏消除，改变。

埃屈维拉是可透析的(血液透析)。

半衰期

半衰期9.05-41小时。

间隙

埃屈维拉林的肾脏清除率可以忽略不计(<1.2%)，因此在肾损害患者中不需要调整剂量。

在乙型肝炎和/或合并感染的患者中，清除率降低，然而，依曲文的安全性不要求调整剂量。

的不利影响
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毒性

不可用

通路
不可用
药物基因组学效应/ adrBrowse all" title="" id="snp-actions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">
不可用

的相互作用

药物的相互作用Learn More" title="" id="structured-interactions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">
没有医疗保健提供者的帮助，不应解释此信息。如果您认为您正在经历交互，请立即与医疗保健提供者联系。没有交互并不一定意味着没有交互存在。
药物 交互
整合药物之间
软件中的交互
Abametapir 艾曲林与阿维他匹合用可提高血清浓度。
Abatacept 艾曲林与阿巴他普合用可提高其代谢。
Abemaciclib 阿贝马iclib与艾曲林合用可提高其代谢。
Abrocitinib 阿布罗替尼与艾曲韦林合用可降低其代谢。
Acalabrutinib 阿卡拉布替尼与艾曲维林合用可提高其代谢。
苊香豆醇 与埃特拉维林合用可提高棘豆蔻醇的代谢。
Acetohexamide 乙酰六甲酯与艾曲维林合用可降低其代谢。
乙酰sulfisoxazole 乙酰磺恶唑合用可降低艾曲维林的代谢。
乙酰水杨酸 乙酰水杨酸与艾曲林合用可降低乙酰水杨酸的代谢。
Adalimumab Etravirine与阿达木单抗合用可增加其代谢。
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食物相互作用
  • 避免葡萄柚产品。葡萄柚抑制etravirine的CYP3A代谢，可能使其血清浓度升高。
  • 不要吃圣约翰草。该草药诱导CYP3A代谢的艾曲维拉碱，可能降低其血清浓度。
  • 饭后服用。饭后服用。这增加了埃屈维拉的生物利用度。

产品

来自全球10多个地区的药品信息
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的名字 剂量 强度 路线 贴标机 市场开始 营销结束 地区 图像
Intelence 平板电脑 25毫克/ 1 口服 詹森产品资讯 2012-03-26 不适用 美国国旗
Intelence 平板电脑 100毫克/ 1 口服 补救重新打包 2013-03-18 2013-03-19 美国国旗
Intelence 平板电脑 25毫克 口服 杨森西拉格国际有限公司 2016-09-08 不适用 欧盟旗帜
Intelence 平板电脑 200毫克/ 1 口服 医生全面护理公司 2012-10-10 不适用 美国国旗
Intelence 平板电脑 200毫克 口服 詹森制药 2011-12-12 不适用 加拿大的国旗
Intelence 平板电脑 200毫克/ 1 口服 詹森产品资讯 2010-12-22 不适用 美国国旗
Intelence 平板电脑 200毫克/ 1 口服 的药物治疗方案 2010-12-22 不适用 美国国旗
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通用的处方产品
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Etravirine 平板电脑 100毫克/ 1 口服 卡内基制药有限责任公司 2022-06-07 不适用 美国国旗
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Etravirine 平板电脑 100毫克/ 1 口服 Amneal制药纽约有限责任公司 2021-06-14 不适用 美国国旗
Etravirine 平板电脑 200毫克/ 1 口服 卡内基制药有限责任公司 2022-06-07 不适用 美国国旗
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Etravirine 平板电脑 25毫克/ 1 口服 Amneal制药纽约有限责任公司 2021-06-14 不适用 美国国旗

类别

ATC代码
J05AG04——Etravirine
药物类别
化学分类所提供的Classyfire
描述
这种化合物属于有机化合物中的二芳基醚。这些是含有二烷基醚官能团的有机化合物，分子式为ROR'，其中R和R'为芳基。
王国
有机化合物
超类
有机氧化合物
类
Organooxygen化合物
子课
醚类
直接父
Diarylethers
选择父母
苯胺和取代苯胺/苄腈/酚醚/含苯氧基的化合物/间二甲苯/Halopyrimidines/Aminopyrimidines和衍生品/Imidolactams/芳基溴化物/Heteroaromatic化合物
显示7多
基
胺/Aminopyrimidine/苯胺或取代苯胺/芳香heteromonocyclic化合物/芳基溴化/芳基卤化物/Azacycle/苯环型的/苄腈/甲腈
显示20多
分子框架
芳香heteromonocyclic化合物
外部描述符
有机溴化合物、芳香醚、氨基嘧啶、二腈(CHEBI: 63589）
受影响的生物
不可用

化学标识符

UNII
0 c50hw4fo1
化学文摘号
269055-15-4
InChI关键
PYGWGZALEOIKDF-UHFFFAOYSA-N
InChI
InChI = 1 s / C20H15BrN6O c1-11-7-14 (10-23) 8 - 12 (2) 17 (11) 28-19-16 (21) 18 (24) 26-20 (27-19) 25-15-5-3-13 (9-22) 25-15-5-3-13 / h3-8H 1-2H3, (27) H3, 24日,25日,26日
国际命名
4 - ({6-amino-5-bromo-2 - [(4-cyanophenyl)氨基]pyrimidin-4-yl}氧)3,5-dimethylbenzonitrile
微笑
CC1 = CC (= CC (C) = C1OC1 = C (Br) C (N) =数控(NC2 = CC = C (C = C2) c# N) = N1) c# N

参考文献

一般引用
  1. FDA批准药品:口服inent (etravirine)片[链接］
KEGG药物
D04112
PubChem化合物
193962
PubChem物质
175427070
ChemSpider
168313
BindingDB
50103642
RxNav
475969
ChEBI
63589
ChEMBL
CHEMBL308954
锌
ZINC000000602632
网页
PA166014703
PDBe配体
65 b
RxList
RxList药物页面
Drugs.com
Drugs.com药物页面
维基百科
Etravirine
PDB项
1 sv5/3 m8p/3 mec/3地中海
FDA的标签
下载 (642 KB)
化学物质
下载 (122 KB)

临床试验

临床试验Learn More" title="" id="clinical-trials-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">
阶段 状态 目的 条件 数
4 完成 治疗 人类免疫缺陷病毒(HIV)感染 2
4 完成 治疗 人类免疫缺陷病毒(HIV)感染/人类免疫缺陷病毒1型(HIV-1)感染 1
4 完成 治疗 人类免疫缺陷病毒1型(HIV-1)感染 1
4 招聘 治疗 人类免疫缺陷病毒(HIV)感染 1
4 终止 治疗 急性感染艾滋病毒/人类免疫缺陷病毒(HIV)感染 1
4 终止 治疗 人类免疫缺陷病毒(HIV)感染 1
4 撤销 治疗 慢性丙型肝炎病毒感染/人类免疫缺陷病毒(HIV)感染/病毒性乙型肝炎 1
3. 积极不招聘 治疗 人类免疫缺陷病毒(HIV)感染/人类免疫缺陷病毒1型(HIV-1) 1
3. 完成 治疗 人类免疫缺陷病毒(HIV)感染 8
3. 完成 治疗 人类免疫缺陷病毒(HIV)感染/怀孕 1

药物经济学

制造商
不可用
外包商
不可用
剂型
形式 路线 强度
平板电脑 口服
平板电脑 口服 100毫克/ 1
平板电脑 口服 200毫克/ 1
平板电脑 口服 25毫克
平板电脑 口服 25毫克/ 1
平板电脑 口服 100毫克
平板电脑 口服 200毫克/片
平板电脑 口服 200毫克
价格
不可用
专利
专利号 儿科扩展 批准 到期(估计) 地区
CA2651665 没有 2010-04-27 2027-06-06 加拿大的国旗
CA2350801 没有 2008-05-20 2019-09-24 加拿大的国旗
US6878717 是的 2005-04-12 2020-05-05 美国国旗
US7037917 是的 2006-05-02 2021-06-13 美国国旗
US8003789 是的 2011-08-23 2020-05-01 美国国旗
US7887845 是的 2011-02-15 2019-09-25 美国国旗

属性

状态
固体
实验属性
不可用
预测性能
财产 价值 源
水溶度 0.0169毫克/毫升 ALOGPS
logP 3.67 ALOGPS
logP 5.54 ChemAxon
日志 -4.4 ALOGPS
pKa最强(酸性) 10.99 ChemAxon
pKa最强(基本) 3.49 ChemAxon
生理上的电荷 0 ChemAxon
氢受体数 6 ChemAxon
氢供体数 2 ChemAxon
极地表面面积 120.642 ChemAxon
可旋转键数 4 ChemAxon
折射性 111.87米3.·摩尔－1 ChemAxon
极化率 41.093. ChemAxon
数量的戒指 3. ChemAxon
生物利用度 1 ChemAxon
五个原则 没有 ChemAxon
Ghose用过滤器 是的 ChemAxon
Veber法则 没有 ChemAxon
MDDR-like规则 没有 ChemAxon
预测ADMET特性
不可用

光谱

质量规范(NIST)
不可用
光谱
光谱 光谱类型 飞溅的关键
预测GC-MS谱- GC-MS 预测气相 不可用
预测MS/MS谱- 10V，阳性(带注释) 预测质/女士 不可用
预测MS/MS谱- 20V，阳性(带注释) 预测质/女士 不可用
预测MS/MS谱- 40V，阳性(带注释) 预测质/女士 不可用
预测MS/MS谱- 10V，阴性(带注释) 预测质/女士 不可用
预测MS/MS谱- 20V，阴性(带注释) 预测质/女士 不可用
预测MS/MS谱- 40V，阴性(带注释) 预测质/女士 不可用
LC-MS/MS谱- LC-ESI-qTof，阳性 质/女士 不可用
LC-MS/MS谱- LC-ESI-qTof，阳性 质/女士 不可用
质谱-，阳性 质/女士 splash10 - 000 i - 0101900000 - 33 - e354fd9e3dbad9ddb6
质谱-，阳性 质/女士 splash10 - 0 a4r da01bbb7f5f5d708476e——0100900000

目标

建立、预测和验证机器学习模型
使用我们的结构化和循证数据集开启新
洞察和加速药物研究。必威国际app
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利用我们的结构化和循证数据集，解锁新的见解，加速药物研究。必威国际app
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细节 1.gag pol多蛋白
种类
蛋白质
生物
不可用
药理作用
未知的
通用函数
锌离子结合
特定的功能
Gag- pol多蛋白:通过Gag多蛋白介导病毒粒子组装中的基本事件，包括结合质膜，使蛋白-蛋白相互作用成为创建球体所必需的。
基因名字
gag pol
Uniprot ID
P03366
Uniprot名字
gag pol多蛋白
分子量
163287.51哒
参考文献
  1. Berman HM, Westbrook J, Feng Z, Gilliland G, Bhat TN, Weissig H, Shindyalov IN, Bourne PE:蛋白质数据库。核酸条例2000年1月1日;28(1):235-42。［文章］
细节 2.gag pol多蛋白
种类
蛋白质
生物
不可用
药理作用
未知的
通用函数
锌离子结合
特定的功能
Gag- pol多蛋白:通过Gag多蛋白介导病毒粒子组装中的基本事件，包括结合质膜，使蛋白-蛋白相互作用成为创建球体所必需的。
基因名字
gag pol
Uniprot ID
P04585
Uniprot名字
gag pol多蛋白
分子量
162041.05哒
参考文献
  1. Berman HM, Westbrook J, Feng Z, Gilliland G, Bhat TN, Weissig H, Shindyalov IN, Bourne PE:蛋白质数据库。核酸条例2000年1月1日;28(1):235-42。［文章］
细节 3.逆转录酶/ RNaseH
种类
蛋白质
生物
人类免疫缺陷病毒1型
药理作用
未知的
行动
抑制剂
通用函数
Rna-dna杂化核糖核酸酶活性
特定的功能
不可用
基因名字
波尔
Uniprot ID
Q72547
Uniprot名字
逆转录酶/ RNaseH
分子量
65223.615哒
参考文献
  1. De Clercq E:新兴的抗艾滋病毒药物。新兴药物专家意见。2005年5月;10(2):241-73。［文章］

酶

细节 1.细胞色素P450 3 a4
种类
蛋白质
生物
人类
药理作用
未知的
行动
底物
诱导物
通用函数
维生素d3 25-羟化酶活性
特定的功能
细胞色素P450是一组血红素硫代单加氧酶。在肝脏微粒体中，这种酶参与nadph依赖性的电子传递途径。它进行各种氧化反应…
基因名字
CYP3A4
Uniprot ID
P08684
Uniprot名字
细胞色素P450 3 a4
分子量
57342.67哒
参考文献
  1. Perez VE, Sanchez-Parra C, Serrano Villar S: [Etravirine药物相互作用]。Enferm感染微生物临床。2009年12月27日增刊2:27-31。doi: 10.1016 / s0213 - 005 x(09) 73216 - 1。［文章］
  2. Kakuda TN, Scholler-Gyure M, Hoetelmans RM: etravirine与非抗逆转录病毒药物的药代动力学相互作用。临床药物通讯。2011年1月;50(1):25-39。doi: 10.2165 / 11534740-000000000-00000。［文章］
  3. Scholler-Gyure M, Kakuda TN, Raoof A, De Smedt G, Hoetelmans RM: etravirine的临床药代动力学和药效学。Pharmacokinet。2009;48(9):561 - 74。doi: 10.2165 / 10895940-000000000-00000。［文章］
  4. FDA药物开发和药物相互作用:底物、抑制剂和诱导剂表[链接］
  5. inent (Etravirine) FDA标签[链接］
细节 2.细胞色素P450 2 c9
种类
蛋白质
生物
人类
药理作用
未知的
行动
底物
抑制剂
通用函数
类固醇羟化酶活性
特定的功能
细胞色素P450是一组血红素硫代单加氧酶。在肝脏微粒体中，这种酶参与nadph依赖性的电子传递途径。它氧化了各种结构上的…
基因名字
CYP2C9
Uniprot ID
P11712
Uniprot名字
细胞色素P450 2 c9
分子量
55627.365哒
参考文献
  1. Perez VE, Sanchez-Parra C, Serrano Villar S: [Etravirine药物相互作用]。Enferm感染微生物临床。2009年12月27日增刊2:27-31。doi: 10.1016 / s0213 - 005 x(09) 73216 - 1。［文章］
  2. Kakuda TN, Scholler-Gyure M, Hoetelmans RM: etravirine与非抗逆转录病毒药物的药代动力学相互作用。临床药物通讯。2011年1月;50(1):25-39。doi: 10.2165 / 11534740-000000000-00000。［文章］
  3. Scholler-Gyure M, Kakuda TN, Raoof A, De Smedt G, Hoetelmans RM: etravirine的临床药代动力学和药效学。Pharmacokinet。2009;48(9):561 - 74。doi: 10.2165 / 10895940-000000000-00000。［文章］
  4. Scholler-Gyure M, Kakuda TN, De Smedt G, Vanaken H, Bouche MP, peetters M, Woodfall B, Hoetelmans RM: etravirine (TMC125)联合雷尼替丁和奥美拉唑在hiv阴性志愿者中的药代动力学研究临床药学杂志。2008年10月;66(4):508-16。doi: 10.1111 / j.1365-2125.2008.03214.x。Epub 2008年4月25日［文章］
  5. Etravirine FDA标签[文件］
细节 3.细胞色素P450 2 c19
种类
蛋白质
生物
人类
药理作用
未知的
行动
底物
抑制剂
策展人评论
关于CYP2C19抑制的严重程度，文献中有相互矛盾的信息，一些来源认为弱抑制[A15663]，一些来源认为中度抑制[F1510]，还有一些关于CYP2C19抑制的一般性评论[A15662, A15664, A38838]。
通用函数
类固醇羟化酶活性
特定的功能
负责代谢一些治疗药物，如抗惊厥药物s -甲苯妥英，奥美拉唑，丙鸟尼，某些巴比妥酸盐，地西泮，心得安，西酞普兰和im…
基因名字
CYP2C19
Uniprot ID
P33261
Uniprot名字
细胞色素P450 2 c19
分子量
55930.545哒
参考文献
  1. Perez VE, Sanchez-Parra C, Serrano Villar S: [Etravirine药物相互作用]。Enferm感染微生物临床。2009年12月27日增刊2:27-31。doi: 10.1016 / s0213 - 005 x(09) 73216 - 1。［文章］
  2. Kakuda TN, Scholler-Gyure M, Hoetelmans RM: etravirine与非抗逆转录病毒药物的药代动力学相互作用。临床药物通讯。2011年1月;50(1):25-39。doi: 10.2165 / 11534740-000000000-00000。［文章］
  3. Scholler-Gyure M, Kakuda TN, Raoof A, De Smedt G, Hoetelmans RM: etravirine的临床药代动力学和药效学。Pharmacokinet。2009;48(9):561 - 74。doi: 10.2165 / 10895940-000000000-00000。［文章］
  4. Yanakakis LJ, Bumpus NN:抗逆转录病毒药物etravirine的生物转化:代谢物鉴定，反应表型和细胞色素p450依赖性代谢的自诱导特性。2012年4月40(4):803-14。doi: 10.1124 / dmd.111.044404。Epub 2012年1月23日［文章］
  5. Viani RM: etravirine在人类免疫缺陷病毒1型患者治疗中的作用。艾滋病(Auckl)。2010; 2:141-9。Epub 2010年6月28日。［文章］
  6. Etravirine的选择性质，hiv诊所。ca (文件］

转运蛋白

细节 1.22 - 1
种类
蛋白质
生物
人类
药理作用
未知的
行动
抑制剂
通用函数
Xenobiotic-transporting atp酶活性
特定的功能
能量依赖的外排泵负责减少多药耐药细胞中的药物积累。
基因名字
ABCB1
Uniprot ID
P08183
Uniprot名字
多药耐药蛋白1
分子量
141477.255哒
参考文献
  1. Kakuda TN, Scholler-Gyure M, Hoetelmans RM: etravirine与非抗逆转录病毒药物的药代动力学相互作用。临床药物通讯。2011年1月;50(1):25-39。doi: 10.2165 / 11534740-000000000-00000。［文章］
  2. Scholler-Gyure M, Kakuda TN, Raoof A, De Smedt G, Hoetelmans RM: etravirine的临床药代动力学和药效学。Pharmacokinet。2009;48(9):561 - 74。doi: 10.2165 / 10895940-000000000-00000。［文章］
细节 2.多药耐药蛋白3
种类
蛋白质
生物
人类
药理作用
未知的
行动
抑制剂
通用函数
Xenobiotic-transporting atp酶活性
特定的功能
能量依赖性磷脂外排转运器，作为胆脂分泌的积极调节因子。作为一种可将磷脂酰胆碱(PC)从…
基因名字
ABCB4
Uniprot ID
P21439
Uniprot名字
磷脂酰胆碱转运蛋白ABCB4
分子量
141521.845哒
参考文献
  1. Kakuda TN, Scholler-Gyure M, Hoetelmans RM: etravirine与非抗逆转录病毒药物的药代动力学相互作用。临床药物通讯。2011年1月;50(1):25-39。doi: 10.2165 / 11534740-000000000-00000。［文章］
  2. Scholler-Gyure M, Kakuda TN, Raoof A, De Smedt G, Hoetelmans RM: etravirine的临床药代动力学和药效学。Pharmacokinet。2009;48(9):561 - 74。doi: 10.2165 / 10895940-000000000-00000。［文章］

药物创建于2008年3月19日16:32 /更新于2022年8月04日14:16