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Acetylcarnitine

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Acetylcarnitine是氨基酸衍生物左旋肉碱的乙酰化形式，有助于线粒体脂肪酸代谢。目前正在研究将其作为多种疾病的治疗方法，包括神经病、抑郁症和痴呆症。

通用名称
Acetylcarnitine
药物库登录号
DB08842
背景

乙酰肉碱在美国、意大利、英国、中国、以色列和挪威是一种研究药物，在意大利、葡萄牙、阿根廷、智利、菲律宾、澳大利亚和印度获得批准。乙酰肉碱可以合成，但在健康的人体内也有足够的天然含量。在人体血浆和组织中，乙酰肉碱是肉碱最主要的酰化酯，肉碱是一种在肾脏、肝脏和大脑中由赖氨酸和蛋氨酸制成的氨基酸衍生物。乙酰肉碱的主要作用是帮助脂肪酸运输到发生脂肪酸代谢的线粒体基质中。

类型
小分子
组
批准,临床实验
结构
 3 d
类似的结构
重量
平均:203.238
单一同位素的:203.115758031
化学公式
C9H17没有4
同义词
  • 乙醯左旋肉碱
  • O-acetyl-L-carnitine
  • O-Acetylcarnitine

药理学

指示

在美国和加拿大，乙酰肉碱没有被批准用于任何适应症，但在意大利，它被批准用于脑血管疾病、精神功能障碍、周围神经障碍、糖尿病神经病变和营养补充;葡萄牙精神功能障碍;阿根廷的脑血管病、营养补充和周围神经病变;智利的痴呆症;菲律宾的脑血管疾病和精神功能障碍;澳大利亚的营养补充;在印度，通过营养补充来增加精子数量。乙酰肉碱也有几个潜在的治疗适应症，目前仍在研究中:在挪威，乙酰肉碱正处于预防偏头痛的IV期试验中;在意大利，乙酰肉碱正在进行用于2型糖尿病患者的II期试验，用于缓解慢性丙型肝炎患者疲劳的III期试验，以及用于轻度肝性脑病患者;在美国acetylcarnitine是神经退行性疾病在二期试验中进行性核上的麻痹,第二和第三阶段试验减少周围神经病变在癌症患者化疗的辅助手段,一个I和II期临床试验治疗脓毒性休克患者,双相抑郁的II期临床试验,第二阶段试验以减少氧化应激在镰状细胞病的患者,慢性疲劳综合症的I和II期临床试验, and a study for preventing nerve damage in HIV patients; in China acetylcarnitine is in a phase III trial for reducing peripheral neuropathy in cancer patients as an adjunct to chemotherapy; in the United Kingdom acetylcarnitine is being investigated for preventing nerve damage in HIV patients; and in Israel acetylcarnitine is being studied for the treatment of male infertility.

降低药物开发失败率
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相关条件
禁忌症和黑盒子警告
避免危及生命的药物不良事件
提高临床决策支持的信息禁忌症和黑箱警告，人口限制，有害的风险，等等。
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避免危及生命的药物不良事件，提高临床决策支持。
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药效学

乙酰肉碱的全部生理作用仍在研究中。目前所发现的是乙酰卡尼汀对精神疲劳、神经退行性疾病、认知功能、周围神经病变和精子活力有积极作用。具体来说，在一项涉及艾滋病毒患者的研究中，服用乙酰肉碱补充剂的患者CD4细胞增加，淋巴细胞凋亡减少，多发性神经病和心血管损伤改善，血液中甘油三酯和TNF - α水平降低。另一项研究表明，乙酰肉碱可能通过增加糖原合酶的活性来增加2型糖尿病患者的葡萄糖处理。

作用机制

乙酰肉碱的作用机制尚未完全阐明，但似乎乙酰肉碱的主要作用是在脂肪酸代谢过程中贡献一个乙酰基，以帮助将脂肪酸(如乙酰辅酶a)运输到发生脂肪酸代谢的线粒体基质中。此外，一些研究发现，除了代谢作用外，乙酰肉碱还具有神经调节、神经营养和神经保护作用，这些作用很可能与它在神经疾病中的积极作用有关。在治疗男性不育症的作用中，乙酰肉碱增加了精子细胞的活跃运动。一项研究还提到了乙酰肉碱作为抗氧化剂的作用。研究发现，通过受体酪氨酸激酶A，乙酰肉碱能够减少自由基的产生，脂质的过氧化和蛋白质的氧化，以及降低谷胱甘肽水平和增加硫氧还蛋白。

吸收

乙酰肉碱补充剂的吸收方式与左旋肉碱相似。

配送量

不可用

蛋白结合

不可用

新陈代谢
不可用
淘汰路线

乙酰肉碱的消除方式与左旋肉碱相似。两者都由肾脏排出，并涉及肾小管分泌。

半衰期

不可用

间隙

不可用

的不利影响
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毒性

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通路
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的相互作用

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食物相互作用
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类别

ATC代码
乙酰肉碱
药物类别
化学分类所提供的Classyfire
描述
这种化合物属于称为酰基肉碱的一类有机化合物。这是一种有机化合物，含有脂肪酸，羧酸通过酯键与肉碱相连。
王国
有机化合物
超类
脂质和类脂分子
类
脂肪酰基
子课
脂肪酸酯
直接父
酰基肉碱
选择父母
二羧酸及其衍生物/Tetraalkylammonium盐/羧酸盐/羧酸酯/羧酸/Organopnictogen化合物/有机盐/有机氧化物/碳氢化合物的衍生品/羰基化合物
展示更多
基
酰肉碱/脂肪族无环化合物/胺/羰基/羧酸/羧酸的衍生物/羧酸酯/羧酸盐/二羧酸或衍生物/碳氢化合物的衍生物
展示9
分子框架
脂肪族无环化合物
外部描述符
o -乙酰肉碱、o -酰基- l-肉碱(CHEBI: 57589）
受影响的生物
  • 人类和其他哺乳动物

化学标识符

UNII
6 dh1w9vh8q
化学文摘号
3040-38-8
InChI关键
RDHQFKQIGNGIED-MRVPVSSYSA-N
InChI
InChI = 1 s / C9H17NO4 / c1-7(11)(5 - 9(12) 13)是每天奋斗6 - 10 (2,3)4 / h8H 5-6H2, 1-4H3 / t8 - m1 / s1
国际命名
(3 r) 3 - (acetyloxy) 4 - (trimethylazaniumyl) butanoate
微笑
CC (= O) O (C@H) (CC ([O -]) = O) C (N +) (C) (C) C

参考文献

合成参考

顾,Heng-da;施,双;杨,应;施,赵新;Yu Zhan-long。直接酰化法合成乙酰-左旋肉碱。沈阳科学学报，2006,20(2)，154- 155,160。
一般引用
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  4. Rebouche CJ:左旋肉碱和乙酰左旋肉碱代谢的动力学、药代动力学和调控。Ann N Y academy science 2004 11月;103:30-41。［文章］
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人体代谢组数据库
HMDB0000201
KEGG化合物
C02571
PubChem化合物
7045767
PubChem物质
175427117
ChemSpider
5406074
RxNav
193
ChEBI
57589
ChEMBL
CHEMBL1697733
RxList
RxList药物页面
维基百科
Acetylcarnitine
化学物质
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临床试验

临床试验Learn More" title="" id="clinical-trials-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">
阶段 状态 目的 条件 数
4 完成 治疗 阿尔茨海默病 1
4 完成 治疗 乏力/慢性丙型肝炎工人的疲劳/慢性丙型肝炎工人的工作效率和活动障碍 1
4 完成 治疗 偏头痛 1
4 招聘 治疗 轻度认知障碍(MCI) 1
3. 完成 治疗 日常活动/乏力/生活质量(QOL) 1
3. 完成 治疗 高血压(高血压)/2型糖尿病 1
3. 完成 治疗 周围感觉神经病 1
3. 完成 治疗 工作能力/工作表现/工作压力 1
3. 终止 治疗 非小细胞肺癌(NSCLC) 1
2 完成 治疗 抑郁症、双相 1

药物经济学

制造商
不可用
外包商
不可用
剂型
形式 路线 强度
颗粒，用于溶液 口服
注射，粉末，溶液 肌内;静脉注射
平板电脑 口服
平板电脑，延迟发布
颗粒
粉
粉末，用于溶液 口服
胶囊 口服
注射 肌肉内的 500毫克/毫升
注射 肌肉内的 500毫克
注射，粉末，溶液 肌内;静脉注射 500毫克/毫升
粉末，用于溶液 口服 308毫克/毫升
粉末，用于溶液 口服 500毫克
平板电脑 口服 250毫克
平板电脑，延迟发布 口服 500毫克
胶囊 口服
胶囊 口服 500毫克
平板电脑 口服 500毫克
价格
不可用
专利
不可用

属性

状态
固体
实验属性
财产 价值 源
熔点(°C) 145°C 来自默克指数。
水溶度 极易溶于水和酒精。 来自默克指数。
预测性能
财产 价值 源
水溶度 0.355毫克/毫升 ALOGPS
logP -2.4 ALOGPS
logP -4.4 Chemaxon
日志 -2.9 ALOGPS
pKa(最强酸性) 4.09 Chemaxon
pKa(最强基础) 7 Chemaxon
生理上的电荷 0 Chemaxon
氢受体计数 3. Chemaxon
氢供体数量 0 Chemaxon
极表面积 66.432 Chemaxon
可旋转键数 6 Chemaxon
折射性 72.64米3.·摩尔－1 Chemaxon
极化率 20.893. Chemaxon
环数 0 Chemaxon
生物利用度 1 Chemaxon
五原则 是的 Chemaxon
Ghose用过滤器 没有 Chemaxon
Veber法则 没有 Chemaxon
MDDR-like规则 没有 Chemaxon
ADMET预测特征
财产 价值 概率
人体肠道吸收 - 0.9965
血脑屏障 + 0.8614
Caco-2渗透 + 0.5175
22基板 Non-substrate 0.5593
p -糖蛋白抑制剂I Non-inhibitor 0.9272
p -糖蛋白抑制剂II Non-inhibitor 0.6465
肾有机阳离子转运体 Non-inhibitor 0.916
CYP450 2C9底物 Non-substrate 0.8267
CYP450 2D6衬底 Non-substrate 0.8471
CYP450 3A4衬底 底物 0.5303
CYP450 1A2底物 Non-inhibitor 0.9367
CYP450 2C9抑制剂 Non-inhibitor 0.9236
CYP450 2D6抑制剂 Non-inhibitor 0.9355
CYP450 2C19抑制剂 Non-inhibitor 0.9025
CYP450 3A4抑制剂 Non-inhibitor 0.8818
CYP450抑制性乱交 低CYP抑制性乱交 0.9761
艾姆斯测试 非AMES毒性 0.8217
致癌性 致癌物质 0.5207
生物降解 准备好了可生物降解的 0.8743
大鼠急性毒性 2.3717 LD50, mol/kg 不适用
hERG抑制(预测因子I) 弱的抑制剂 0.9728
hERG抑制(预测因子II) Non-inhibitor 0.9018
ADMET数据预测使用admetSAR，一个用于评估化学ADMET性能的免费工具。（23092397）

光谱

质谱仪(NIST)
不可用
光谱
光谱 光谱类型 飞溅的关键
预测GC-MS谱 预测气相 不可用

转运蛋白

细节 1.溶质载体家族22个成员5
种类
蛋白质
生物
人类
药理作用
未知的
通用函数
同向转运活动
特定的功能
钠离子依赖性，高亲和性肉碱转运体。参与细胞对肉碱的主动摄取。用一分子肉碱输送一个钠离子。也运输有机猫…
基因名字
SLC22A5
Uniprot ID
O76082
Uniprot名字
溶质载体家族22个成员5
分子量
62751.08哒
参考文献
  1. Ohashi R, Tamai I, Yabuuchi H, Nezu JI, Oku A, Sai Y, Shimane M, Tsuji A:有机阳离子转运体(OCTN2) Na(+)依赖性肉碱转运:其药理和毒理学相关性。中华药物学杂志1999年11月2日(2):778-84。［文章］
  2. Kobayashi D, Tamai I, Sai Y, Yoshida K, Wakayama T, Kido Y, Nezu J, Iseki S, Tsuji A:肉碱和乙酰肉碱通过肉碱/有机阳离子转运体(OCTN) 2和OCTN3运输到附睾精子。复制。2007年11月;134(5):651-8。［文章］
细节 2.溶质载体家族22成员21
种类
蛋白质
生物
鼠标
药理作用
未知的
行动
底物
通用函数
阳离子:阳离子反转运蛋白活性
特定的功能
不依赖钠离子，中等亲和力肉碱转运体。也运输有机阳离子，如四乙胺(茶)没有涉及钠。相对吸收活性比…
基因名字
Slc22a21
Uniprot ID
Q9WTN6
Uniprot名字
溶质载体家族22成员21
分子量
63320.215哒
参考文献
  1. Kobayashi D, Tamai I, Sai Y, Yoshida K, Wakayama T, Kido Y, Nezu J, Iseki S, Tsuji A:肉碱和乙酰肉碱通过肉碱/有机阳离子转运体(OCTN) 2和OCTN3运输到附睾精子。复制。2007年11月;134(5):651-8。［文章］

药物创建于2013年2月27日21:42 /更新于2021年6月12日10:54