Tedizolid磷酸

识别

总结

Tedizolid磷酸是一种恶唑烷类抗生素，可抑制细菌蛋白质合成，已被证明对治疗某些革兰氏阳性细菌感染有效。

品牌名称

Sivextro

通用名称

Tedizolid磷酸

DrugBank加入数量

DB09042

背景

耐药菌，如耐甲氧西林菌金黄色葡萄球菌, vancomycin-resistant肠球菌都有效,抗链球菌penumoniae，是对公众健康的巨大威胁。^7，10特地唑是恶唑烷类抗生素的成员之一，其中包括先前批准的抗生素linezolid通常对耐多药的革兰氏阳性细菌有效。特地唑用于治疗急性细菌性皮肤和皮肤结构感染(ABSSSI)，通常比其他药物更有效，耐受能力更强linezolid．^15，7，3.

Tedizolid于2014年6月20日获FDA批准，由Cubist Pharmaceuticals以Tedizolid磷酸盐(SIVEXTRO®)的名称销售。该产品目前为口服片剂和静脉注射粉剂。¹⁵

类型

小分子

组

批准

结构

3 d

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摩尔 自卫队 3 d-sdf PDB 微笑 InChI

类似的结构

磷酸特二唑(DB09042)的结构

×

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重量

平均:450.323
单一同位素的:450.08529742

化学公式

C₁₇H₁₆FN₆O₆P

同义词

• [(5 r) 3 - {3-fluoro-4 [6 - (2-methyl-2H-tetrazol-5-yl) pyridin-3-yl]苯基}2-oxo-1, 3-oxazolidin-5-yl)甲基磷酸二氢
• Tedizolid磷酸
• Torezolid磷酸

外部id

• TR 701
• tr - 701
• tr - 701足总
• tr - 701
• TR701

药理学

指示

特地唑仑用于治疗急性皮肤和皮肤结构的细菌感染(ABSSSI)。为了防止耐药性，特地唑只能用于由敏感细菌引起的感染。¹⁵

降低药物开发失败率

建立、训练和验证机器学习模型
使用基于证据和结构化的数据集。

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相关条件

• 急性细菌性皮肤及皮肤结构感染(ABSSSI)

禁忌症和黑箱警告

避免危及生命的药物不良事件

通过信息改进临床决策支持禁忌症和黑盒子警告，人口限制，有害风险，等等。

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药效学

Tedizolid是一种恶唑烷类抗生素，通过抑制细菌核糖体合成蛋白质发挥作用。^15，4，7然而，恶唑烷酮类抗生素也可以与人类线粒体结合，但不能与细胞质核糖体结合。^5，9线粒体蛋白合成抑制与患者不良反应有关，如神经系统、血液学和胃肠道毒性，尽管特地唑比相关药物耐受性更好linezolid．^3.在治疗中性粒细胞减少伴ABSSSI的患者时，应考虑替代疗法。艰难梭状芽胞杆菌-相关腹泻已报道在患者治疗特德唑仑。¹⁵

的作用机制

尽管继续努力遏制抗菌素耐药性的传播，但耐多药微生物，包括耐甲氧西林等革兰氏阳性细菌金黄色葡萄球菌美国仍然是一个威胁。^10，7恶唑烷酮类是一种相对较新的抑制蛋白质合成的抗菌剂，通常能够克服对其他细菌蛋白质合成抑制剂的耐药性。^15，7，8

蛋白质合成涉及核糖体的作用，多亚基复合物由蛋白质和核糖体RNA (rRNA)取代基组成。沿信使RNA长度的易位和伴随的蛋白质合成涉及肽基转移酶中心(PTC)的a、P和E位点的行动，该中心接受带电的氨基酰基trnas并催化它们之间形成肽键。细菌70S核糖体由一个小亚基(30S)和一个大亚基(50S)组成。¹¹

对恶唑烷酮类抗生素作用机制的早期研究表明，它们抑制蛋白质合成起始阶段的一个步骤。⁶然而，这一机制与绘制的耐药突变不一致，后来涉及交联和直接结构确定结合位点的研究显示，恶唑烷酮，包括两者linezolidtedizolid和tedizolid通过与23S rRNA相互作用结合在PTC的A位点。^5，4结构研究还表明，恶唑烷酮结合改变了23S rRNA中一个保守核苷酸的构象大肠杆菌)，这使得PTC对肽键的形成不起作用。⁴因此，特地唑通过抑制细菌蛋白质合成发挥作用。¹⁵

目标	行动	生物
一个23 s核糖体核糖核酸	抑制剂	肠道细菌和其他真细菌

吸收

泰地唑在口服给药3小时内和静脉给药后1小时内达到峰值血浆浓度;绝对口服生物利用度约为91%。食物对吸收没有影响。每日给药一次，口服或静脉注射，特德唑仑在大约3天内达到稳定浓度。^15，2，12

C_马克斯口服为2.0±0.7/2.2±0.6 mcg/mL，静脉给药为2.3±0.6/3.0±0.7 mcg/mL。同样,T_马克斯口服给药的中位(范围)为2.5 (1.0 - 8.0)/3.5 (1.0 - 6.0)HRS，静脉给药时为1.1 (0.9 - 1.5)/1.2 (0.9 - 1.5)HRS。AUC:口服23.8±6.8/25.6±8.4 mcg*hr/mL，静脉注射26.6±5.2/29.2±6.2 mcg*hr/mL。^15，2，12

的体积分布

特地唑单次静脉注射200 mg后的分布量在67 - 80 L之间。¹⁵在一项口服200mg泰地唑至稳态的研究中，其体积分布为108±21 L，而单一口服600mg剂量导致的表观体积分布为113.3±19.3 L。^13，14特地唑已被观察到穿透脂肪和骨骼肌组织的间质空间，也在上皮内衬液和肺泡巨噬细胞中发现。^{1，15，13，14}

蛋白结合

约70 - 90%的特地唑与人血浆蛋白结合。^{15，3.，13，14}

新陈代谢

噻二唑是一种磷酸盐前药，可转化为噻二唑(循环活性部分)。排泄前，大部分特德唑在肝脏中被转化为无活性的硫酸盐结合物，尽管这不太可能涉及细胞色素p450家族酶的作用。^1，15，3.

将鼠标悬停在产品下方，查看反应伙伴

• Tedizolid磷酸
  • Tedizolid
    • Ring-opened tedizolid代谢物
    • 羧基tedizolid
      • Ring-opened tedizolid代谢物
    • Desmethyl tedizolid
      • Desmethyl tedizolid硫酸
    • Tedizolid硫酸
      • Desmethyl tedizolid硫酸

路线的消除

单次口服给药时，约82%的特地唑通过粪便排出，18%通过尿液排出。大多数被发现为不活跃的硫酸盐共轭物，只有3%恢复不变。超过85%的消除发生在96小时内。^1，15，3.

半衰期

特德唑仑的半衰期约为12小时。^{1，15，12，2}

间隙

特地唑有明显的口服清除率，单剂量为6.9±1.7 L/hr，稳态时为8.4±2.1 L/hr。单剂量的全身清除率为6.4±1.2 L/小时，稳态时为5.9±1.4 L/小时。^15，12，2

的不利影响

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毒性

关于特地唑的毒性信息尚不清楚。服用过量药物的患者出现恶心、头痛、头晕、腹泻和呕吐等严重不良反应的风险增加。建议采取对症和支持措施。¹⁵

通路

不可用

药物基因组学效应/ adrBrowse all" title="" id="snp-actions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

不可用

的相互作用

药物的相互作用Learn More" title="" id="structured-interactions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

在没有医疗保健提供者的帮助下，不应解释此信息。如果您认为您正在经历一种交互，请立即与医疗保健提供者联系。没有相互作用并不一定意味着没有相互作用。

• 批准
• 审查批准
• 营养食品
• 非法
• 撤销
• 临床实验
• 实验
• 所有的药物

药物	交互
整合药物之间 软件中的交互
Abciximab	当阿昔单抗与磷酸特地唑联合使用时，出血的风险或严重程度会增加。
醋丁洛尔	磷酸特地唑可增加乙酰丁醇的高血压活性。
苊香豆醇	磷酸特地唑与乙酰香豆醇合用可增加出血的风险或严重程度。
乙酰水杨酸	当乙酰水杨酸与磷酸特德唑联合使用时，出血的风险或严重程度会增加。
Aldesleukin	当醛白蛋白与磷酸特地唑联合使用时，骨髓抑制的风险或严重程度可增加。
阿仑单抗	当阿仑妥珠单抗与磷酸特地唑联合使用时，骨髓抑制的风险或严重程度可增加。
别嘌呤醇	当别嘌呤醇与磷酸特地唑联合使用时，不良反应的风险或严重程度可增加。
Almotriptan	磷酸特地唑联合阿莫曲坦可增加血清素综合征的风险或严重程度。
溶栓	当阿替普酶与磷酸特地唑联合使用时，出血的风险或严重程度会增加。
Altretamine	当阿他他明与磷酸特地唑联合使用时，骨髓抑制的风险或严重程度可增加。

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食物相互作用

• 每天在同一时间服用。
• 不论是否进食。

产品

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活跃的半个

的名字	种类	UNII	中科院	InChI关键
Tedizolid	前体药物	97年hlq82ngl	856866-72-3	XFALPSLJIHVRKE-GFCCVEGCSA-N

品牌名称

的名字	剂量	强度	路线	贴标机	市场开始	营销结束	地区	图像
Sivextro	注射，粉末，用于溶液	200毫克	静脉注射	默克夏普公司	2016-09-08	不适用
Sivextro	平板电脑	200毫克	口服	默克公司有限公司	不适用	不适用
Sivextro	注射，粉末，冻干，用于溶液	200毫克/毫升	静脉注射	Merck Sharp & Dohme Llc	2014-06-20	不适用
Sivextro	平板电脑,涂膜	200毫克	口服	默克夏普公司	2016-09-08	不适用
Sivextro	注射，粉末，冻干，用于溶液	200毫克/毫升	静脉注射	Nabriva Therapeutics美国公司	2014-06-20	不适用
Sivextro	平板电脑,涂膜	200毫克/ 1	口服	Merck Sharp & Dohme Llc	2014-06-20	不适用
Sivextro	注射，粉末，用于溶液	200毫克	静脉注射	默克夏普公司	2016-09-08	不适用
Sivextro	粉,为解决方案	200毫克/瓶	静脉注射	默克公司有限公司	不适用	不适用
Sivextro	平板电脑,涂膜	200毫克/ 1	口服	Nabriva Therapeutics美国公司	2014-06-20	不适用

类别

药物类别

• 抗菌药物
• 抗感染的药物
• 抗抑郁的药物
• 中枢神经抑制剂
• 免疫抑制药物
• 单胺氧化酶A与单胺氧化酶A底物相互作用的抑制剂
• Myelosuppressive代理
• 有机磷化合物
• Oxazolidinone抗菌
• Oxazolidinones
• 5 -羟色胺能药物会增加5 -羟色胺综合征的风险
• 5 -羟色胺剂
• 5 -羟色胺调节器

化学分类所提供的Classyfire

描述

这种化合物属于被称为苯基吡啶的一类有机化合物。这是一种多环芳香族化合物，其中一个苯环通过一个CC或CN键与一个吡啶环连接。

王国

有机化合物

超类

Organoheterocyclic化合物

类

吡啶和衍生品

子课

Phenylpyridines

直接父

Phenylpyridines

选择父母

氟苯/单烷基磷酸/Oxazolidinones/芳基氟化物/氮杂/氨基甲酸酯/Heteroaromatic化合物/有机碳酸及其衍生物/Azacyclic化合物/Oxacyclic化合物 /有机氧化物/碳氢化合物的衍生品/Organofluorides/Organonitrogen化合物/羰基化合物/Organopnictogen化合物

显示6更

基

3-phenylpyridine/烷基磷酸/芳香heteromonocyclic化合物/芳基氟化/芳基卤化物/Azacycle/氮杂茂/苯环型的/氨基甲酸酯/碳酸衍生物 /羰基/氟苯/Halobenzene/Heteroaromatic化合物/碳氢化合物的衍生物/单烷基磷酸/单环苯一半/有机氮的化合物/有机氧化/有机氧化合物/有机磷酸衍生物/Organofluoride/有机卤素的化合物/Organonitrogen化合物/Organooxygen化合物/Organopnictogen化合物/Oxacycle/Oxazolidine/Oxazolidinone/磷酸脂/四唑

显示21日更

分子框架

芳香heteromonocyclic化合物

外部描述符

有机氟化合物、氨基甲酸酯、四唑、吡啶、环组合、恶唑烷酮(CHEBI: 83326）

受影响的生物

• 葡萄球菌
• 肠球菌
• 链球菌

化学标识符

UNII

O7DRJ6R4DW

化学文摘号

856867-55-5

InChI关键

QCGUSIANLFXSGE-GFCCVEGCSA-N

InChI

InChI = 1 s / C17H16FN6O6P c1-23-21-16(20-22-23) 15-5-2-10(7-19-15) 15-5-2-10(6日至14日(13)18)24-8-12(30-17(24)25)9-29-31(26、27)28 / h2-7 12 h, 8-9H2, 1 h3 (H2, 26日,27日28)/病人- m1 / s1

国际命名

{((5 r) 3 - {3-fluoro-4 - [6 - (2-methyl-2H-1 2 3, 4-tetrazol-5-yl) pyridin-3-yl]苯基}2-oxo-1, 3-oxazolidin-5-yl)甲氧基}膦酸

微笑

CN1N =数控(= N1) C1 = CC = C (C = N1) C1 = CC = C (C = C1F) N1C [C@H] (COP (O) (O) = O) OC1 = O

参考文献

合成参考

凯瑟琳娜·赖兴巴赫，罗伯特·杜吉德，杰奎琳·威尔，道格拉斯·菲利普森。" R)-3-(4-(2-(2-甲基四唑-5-基)吡啶-5-基)-3-氟苯基)-5-羟甲基恶唑烷-2-一磷酸二氢的形式"美国专利US9624250B2, 2017年4月18日发布。

一般引用

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2. Flanagan S, Fang E, Munoz KA, Minassian SL, Prokocimer PG:特地唑单剂量和多剂量药代动力学和绝对生物利用度。药物治疗。2014年9月,34(9):891 - 900。doi: 10.1002 / phar.1458。Epub 2014年7月3日［文章］
3. Roger C, Roberts JA, Muller L:恶唑烷酮的临床药代动力学和药效学。2018年5月;57(5):559-575。doi: 10.1007 / s40262 - 017 - 0601 - x。［文章］
4. Wilson DN, Schluenzen F, Harms JM, Starosta AL, Connell SR, Fucini P:恶唑烷酮类抗生素扰乱核糖体肽转移酶中心并影响tRNA定位。中国科学院学报2008年9月9日，105(36):13339-44。doi: 10.1073 / pnas.0804276105。Epub 2008年8月29日。［文章］
5. Leach KL, Swaney SM, Colca JR, McDonald WG, Blinn JR, Thomasco LM, Gadwood RC, Shinabarger D, Xiong L, Mankin AS:恶唑烷酮抗生素在活细菌和人类线粒体中的作用位点。分子细胞。2007年5月11日;26(3):393-402。doi: 10.1016 / j.molcel.2007.04.005。［文章］
6. Shinabarger DL, Marotti KR, Murray RW, Lin AH, Melchior EP, Swaney SM, Dunyak DS, Demyan WF, Buysse JM:恶唑烷酮的作用机制:利奈唑胺和依培唑胺对翻译反应的影响。抗菌素化学。1997年10月;41(10):2132-6。［文章］
7. 徐娥，莫义勇，宋雅娟，张志强，张志强，张志强。新型耐多药革兰氏阳性微生物抗菌药物的研究。《微生物》2019年8月18日;7(8)。pii: microorganisms7080270。doi: 10.3390 / microorganisms7080270。［文章］
8. McCusker KP, Fujimori DG:肽基转移酶中心靶向抗生素的化学:酶的耐药性和对抗耐药性的方法。美国化学杂志2012年1月20日;7(1):64-72。doi: 10.1021 / cb200418f。Epub 2011年12月30日。［文章］
9. 刘志强，刘志强，刘志强。恶唑烷酮对哺乳动物线粒体蛋白合成的抑制作用。抗微生物药物化学。2006年6月;50(6):2042-9。doi: 10.1128 / AAC.01411-05。［文章］
10. Laxminarayan R, Van Boeckel T, Frost I, Kariuki S, Khan EA, Limmathurotsakul D, Larsson DGJ, Levy-Hara G, Mendelson M, Outterson K, Peacock SJ, Zhu YG:《柳叶刀》传染病委员会关于抗菌素耐药性的研究:6年后。《柳叶刀感染病》，2020年4月;20(4):e51-e60。doi: 10.1016 / s1473 - 3099(20) 30003 - 7。2020年2月11日。［文章］
11. Ling C, Ermolenko DN:核糖体易位的结构分析。威利跨学科Rev RNA。2016年9月,7(5):620 - 36。doi: 10.1002 / wrna.1354。Epub 2016年4月27日［文章］
12. Flanagan SD, Bien PA, Munoz KA, Minassian SL, Prokocimer PG:口服给药后，噻地唑的药代动力学:单剂量和多剂量，食物的影响，和两种固体形式的前药物的比较。药物治疗。2014年3月,34(3):240 - 50。doi: 10.1002 / phar.1337。Epub 2013年8月7日。［文章］
13. Housman ST, Pope JS, Russomanno J, Salerno E, Shore E, Kuti JL, Nicolau DP:在健康成年志愿者中，每日一次口服200毫克磷酸特德唑后肺处置。抗微生物药物化学。2012年5月;56(5):2627-34。doi: 10.1128 / AAC.05354-11。2012年2月13日。［文章］
14. Sahre M, Sabarinath S, Grant M, Seubert C, Deanda C, Prokocimer P, Derendorf H: tedizolid(以前是torezolid)，一种新型恶唑烷酮，在健康志愿者单次口服剂量后的皮肤和软组织浓度。抗微生物药物。2012年7月;40(1):51-4。doi: 10.1016 / j.ijantimicag.2012.03.006。2012年5月13日。［文章］
15. FDA批准产品:Sivextro(磷酸特德唑)片剂和注射剂[链接］

外部链接

KEGG药物

D09686

PubChem化合物

11476460

PubChem物质

310264990

ChemSpider

9651289

BindingDB

50017198

RxNav

1540824

ChEBI

83326

ChEMBL

CHEMBL2105669

锌

ZINC000043100953

RxList

RxList药物页面

Drugs.com

Drugs.com药物页面

维基百科

Tedizolid

FDA的标签

下载 (378 KB)

临床试验

临床试验Learn More" title="" id="clinical-trials-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

阶段	状态	目的	条件	数
4	完成	卫生服务研究必威国际app	肥胖	1
4	没有招聘	治疗	假体感染	1
3.	完成	治疗	皮肤细菌感染/皮肤病、传染病	1
3.	完成	治疗	肺炎	1
3.	完成	治疗	皮肤及皮下组织细菌感染	1
3.	完成	治疗	皮肤病、传染病	1
3.	招聘	治疗	急性细菌性皮肤及皮肤结构感染(ABSSSI)	1
2	积极不招聘	治疗	骨及关节感染	1
2	完成	治疗	皮肤细菌感染/皮肤病、传染病	1
1	完成	不可用	健康受试者(HS)	1

药物经济学

制造商

不可用

外包商

不可用

剂型

形式	路线	强度
注射，粉末，用于溶液	静脉注射	200毫克
注射，粉末，冻干，用于溶液	静脉注射	200毫克/毫升
粉,为解决方案	静脉注射	200毫克/瓶
平板电脑	口服	200毫克
平板电脑,涂膜	口服	200毫克/ 1
平板电脑,涂膜	口服	200毫克
注入,解决方案
平板电脑,涂膜	口服
注射，粉末，用于溶液	静脉注射

价格

不可用

专利

专利号	儿科扩展	批准	到期(估计)	地区
US7816379	没有	2010-10-19	2028-02-23
US8420676	没有	2013-04-16	2028-02-23
US8426389	没有	2013-04-23	2030-12-31
US9624250	没有	2017-04-18	2030-02-03
US9988406	没有	2018-06-05	2030-02-03
US10065947	没有	2018-09-04	2030-02-03
US10442829	没有	2019-10-15	2030-02-03

属性

状态

固体

实验属性

财产	价值	源
logP	4.89	ChEMBL

预测性能

财产	价值	源
水溶度	0.608毫克/毫升	ALOGPS
logP	0.82	ALOGPS
logP	1.97	ChemAxon
日志	-2.9	ALOGPS
pKa最强(酸性)	1.35	ChemAxon
pKa最强(基本)	-1.6	ChemAxon
生理上的电荷	－2	ChemAxon
氢受体数	9	ChemAxon
氢供体数	2	ChemAxon
极地表面面积	152.792	ChemAxon
可旋转键数	6	ChemAxon
折射性	125.93米3.·摩尔－1	ChemAxon
极化率	41.463.	ChemAxon
数量的戒指	4	ChemAxon
生物利用度	1	ChemAxon
五个原则	是的	ChemAxon
Ghose用过滤器	是的	ChemAxon
Veber法则	没有	ChemAxon
MDDR-like规则	是的	ChemAxon

预测ADMET特性

不可用

光谱

质量规范(NIST)

不可用

光谱

光谱	光谱类型	飞溅的关键
预测MS/MS谱- 10V，阳性(注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS光谱- 20V，阳性(注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 40V，阳性(注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 10V，阴性(注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS光谱- 20V，阴性(注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 40V，阴性(注释)	预测质/女士	不可用

目标

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细节 1.23 s核糖体核糖核酸

种类

核苷酸

生物

肠道细菌和其他真细菌

药理作用

是的

行动

抑制剂

策展人评论

tedizolid与细菌70S核糖体A袋的23S rRNA结合可抑制细菌蛋白质合成。

在原核生物中，23S rRNA是大亚基(50S)的一部分，该亚基与30S小亚基结合，形成具有功能的70S核糖体。核糖体由3种rna组成:23S, 16S和5S核糖体rna。23S和5S与各自的蛋白质结合形成核糖体的大亚基，而16S RNA与其蛋白质结合形成小亚基。

参考文献

1. Wilson DN, Schluenzen F, Harms JM, Starosta AL, Connell SR, Fucini P:恶唑烷酮类抗生素扰乱核糖体肽转移酶中心并影响tRNA定位。中国科学院学报2008年9月9日，105(36):13339-44。doi: 10.1073 / pnas.0804276105。Epub 2008年8月29日。［文章］
2. Leach KL, Swaney SM, Colca JR, McDonald WG, Blinn JR, Thomasco LM, Gadwood RC, Shinabarger D, Xiong L, Mankin AS:恶唑烷酮抗生素在活细菌和人类线粒体中的作用位点。分子细胞。2007年5月11日;26(3):393-402。doi: 10.1016 / j.molcel.2007.04.005。［文章］
3. Shinabarger DL, Marotti KR, Murray RW, Lin AH, Melchior EP, Swaney SM, Dunyak DS, Demyan WF, Buysse JM:恶唑烷酮的作用机制:利奈唑胺和依培唑胺对翻译反应的影响。抗菌素化学。1997年10月;41(10):2132-6。［文章］
4. FDA批准产品:Sivextro(磷酸特德唑)片剂和注射剂[链接］

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药物创建于2015年4月27日22:15 /更新于2022年9月04日00:55