曲美布汀

识别

总结

曲美布汀是一种解痉剂，用于肠易激综合征(IBS)的对症治疗和腹部手术后麻痹性肠梗阻的治疗。

通用名称

曲美布汀

DrugBank加入数量

DB09089

背景

曲美布丁是一种解痉剂，可调节肠道和结肠运动，缓解腹痛，具有抗毒蕈碱和弱阿片激动剂作用。它被上市用于治疗肠易激综合征(IBS)和下消化道运动障碍，IBS是最常见的多因子GI障碍之一²．它被用来恢复正常的肠道功能，通常存在于药物混合物中，如马来酸曲美布丁盐形式。曲美布丁不是fda批准的药物，但在加拿大和其他几个国际国家都可以买到。

类型

小分子

组

批准

结构

3 d

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摩尔 自卫队 3 d-sdf PDB 微笑 InChI

类似的结构

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重量

平均:387.476
单一同位素的:387.204573038

化学公式

C₂₂H₂₉没有₅

同义词

• 5-trimethoxybenzoat 2-Dimethylamino-2-phenylbutyl 3、4
• 曲美布汀
• 曲美布汀
• Trimebutino

药理学

指示

用于肠易激综合征(IBS)的对症治疗和腹部手术后瘫痪性肠梗阻的治疗。

降低药物开发失败率

构建、训练和验证机器学习模型
通过基于证据和结构化的数据集。

看看

使用结构化数据集构建、训练和验证预测性机器学习模型。

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相关条件

• 肠易激综合征(IBS)
• 胃肠痉挛
• 术后麻痹性肠梗阻

禁忌症和黑箱警告

避免危及生命的不良药物事件

改进临床决策支持的信息禁忌症和黑箱警告，人口限制，有害风险，等等。

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避免危及生命的药物不良事件，提高临床决策支持。

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药效学

曲美布丁是一种解痉剂，直接作用于平滑肌，调节胃动力。它显示出一种“双重功能”，根据准备时的浓度和先前的收缩活动，刺激或抑制自发收缩。曲美布丁以调节胃肠道运动的离子电导为靶点，以浓度依赖性的方式抑制内向钙电流和钙依赖性钾电流²．在较低浓度(1-10uM)下，曲美布丁在不影响收缩幅度的情况下使静息膜电位去极化，这被认为是由抑制外向钾电流介导的。它还被证明可以激活t型Ca2+通道，增加胃排空，肠道和结肠的收缩力¹．在较高浓度(100-300uM)下，自发收缩幅度和动作电位的降低被认为是由抑制l型Ca2+通道和内向钙电流介导的²．曲美布丁通过在阿片受体上作为弱激动剂介导局部麻醉作用。

的作用机制

在高浓度下，曲美布丁被证明可以通过电压依赖性的l型Ca2+通道抑制平滑肌细胞胞外Ca2+内流，并进一步抑制胞内Ca2+存储的Ca2+释放^2，4．提示曲美布丁与钙通道的失活状态具有高亲和力。钙流入减少减弱膜去极化和减少结肠蠕动。它还通过抑制延迟整流K+通道和Ca2+依赖性K+通道，抑制静止状态下GI平滑肌细胞膜去极化的外向K+电流，从而导致诱导肌肉收缩^2，6．与delta或kappa阿片受体相比，曲美布丁与mu阿片受体结合的选择性更高，但与它们的天然配体相比亲和力较低。它的代谢物(n -单去甲甲基-曲美布丁或正-曲美布丁)也被证明与脑膜和肌肠突触体上的阿片受体结合^3.．

目标	行动	生物
一个Mu-type阿片受体	受体激动剂	人类
一个电压依赖性的l型钙通道	抑制剂	人类
一个Calcium-activated钾通道	抑制剂	人类
一个毒蕈碱乙酰胆碱受体M1	拮抗剂	人类
一个毒蕈碱乙酰胆碱受体M2	拮抗剂	人类
一个毒蕈碱乙酰胆碱受体M3	拮抗剂	人类
一个毒蕈碱乙酰胆碱受体M4	拮抗剂	人类
U电压依赖性t型钙通道	激活剂	人类

吸收

口服给药后，曲美布丁的游离碱型或盐型被迅速吸收，摄药1小时后达到血药浓度峰值^3.．单次口服200mg曲美布丁后达到血药浓度峰值的时间为0.80小时⁸．

的体积分布

曲美布丁最有可能在胃和肠壁积聚最高浓度。据报道，胎儿移植率很低^3.．

蛋白结合

在体内和体外，蛋白与血清白蛋白的结合是最小的，只有5%⁸．

新陈代谢

曲美布丁经历广泛的肝脏第一次代谢。去甲氨苄丁，或n -单去甲基甲氨苄丁，是结肠中保留药理活性的主要代谢物。该代谢物可经过第二次n -去甲基化形成n -二去甲基曲美布丁。其他主要的尿代谢物(2-氨基、2-甲氨基或2-二甲氨基-2-苯基丁烷-1-醇)可以通过去甲基代谢物的酯键水解或曲美布丁的酯键初始水解然后依次n-去甲基化形成⁵．曲美布丁也容易与硫酸和/或葡萄糖醛酸结合⁸．

将鼠标悬停在下面的产品上查看反应伙伴

• 曲美布汀
  • Nortrimebutine
    • N-didesmethyltrimebutine
  • 2-dimethylamino-2-phenylbutan-1-ol
    • 2-methylamino-2-phenylbutan-1-ol
      • 2-amino-2-phenylbutan-1-ol

路线的消除

肾脏清除是主要的，同时也观察到排入粪便(5-12%)。口服剂量中约94%的曲美布丁以各种代谢物的形式被肾脏排出^3.只有不到2.4%的摄入药物在尿液中作为原药被回收⁸．

半衰期

单次口服剂量为2mg/kg后，消除半衰期约为1小时^3.单次口服剂量200 mg后2.77小时⁸．

间隙

不可用

的不利影响

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有结构化的不良反应数据，包括:黑箱警告，不良反应，警告和预防措施，发生率。

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毒性

常见的胃肠道不良反应包括口干、味臭、腹泻、消化不良、胃脘痛、恶心和便秘。一些中枢神经系统的影响包括嗜睡、疲劳、头晕、冷热感觉和头痛。如果过量，建议洗胃。小鼠和大鼠口服LD50分别为5000 mg/kg和2500 mg/kg。曲美布丁没有显示出致畸、诱变或致癌的潜力⁸．

通路

不可用

药物基因组学效应/ adrBrowse all" title="" id="snp-actions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

不可用

的相互作用

药物的相互作用Learn More" title="" id="structured-interactions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

没有医疗保健提供者的帮助，不应解释此信息。如果您认为您正在经历交互，请立即与医疗保健提供者联系。没有交互并不一定意味着没有交互存在。

• 批准
• 审查批准
• 营养食品
• 非法
• 撤销
• 临床实验
• 实验
• 所有的药物

药物	交互
整合药物之间 软件中的交互
1, 2-Benzodiazepine	1,2-苯二氮卓可增加曲美布丁的中枢神经系统抑制剂(CNS抑制剂)活性。
Abacavir	阿巴卡韦可降低曲美布丁的排泄率，导致血清水平升高。
Abametapir	曲美布丁与阿维他匹合用可提高血清浓度。
阿卡波糖	当曲美布丁与阿卡波糖合用时，低血糖的风险或严重程度会增加。
醋丁洛尔	乙酰氨酚可增加曲美布丁的致心律失常活性。
Aceclofenac	当乙酰氯芬酸与曲美布丁合用时，高钾血症的风险或严重程度会增加。
Acemetacin	当曲美布丁与乙酰美辛合用时，高钾血症的风险或严重程度会增加。
对乙酰氨基酚	对乙酰氨基酚可能降低曲美布丁的排泄率，导致血清水平升高。
乙酰唑胺	乙酰唑胺可增加曲美布丁中枢神经系统抑制剂(CNS抑制剂)活性。
Acetohexamide	当曲美布丁与乙酰六氨基联用时，低血糖的风险或严重程度会增加。

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食物相互作用

• 饭前服用。

产品

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产品的成分

成分	UNII	中科院	InChI关键
马来酸曲美布汀	2 a051gm4ym	34140-59-5	FSRLGULMGJGKGI-BTJKTKAUSA-N

国际/其他品牌

Altrip (Spedrog-Caillon,阿根廷)/Anytin (Ahngook，韩国)/生理器官(Ivax,阿根廷)/Bumetin (Galeno)/Butikinon(经营Yakuhin)/Cerekinon(三菱田边制药)/Cineprac (Liferpal、墨西哥)/Colixane (Sanitas,阿根廷)/Colonix (Grupo Farma，厄瓜多尔)/《Colperin》(Gedeon Richter，罗马尼亚)/Coltrim (Novamed、哥伦比亚)/Colypan (Grupo Farma)/Crobutin(大宇，韩国)/Debretin (Polpharma、波兰)/Debricalm(辉瑞)/Debricol (Galpharma,突尼斯)/Debridat(辉瑞)/Digerent (Polifarma,意大利)/保利药业(中国)有限公司/Dolpic Forte(巴斯德实验室，智利)/Esun(智利Productos Farmaceuticos Medipharm)/Eumotil (Baliarda,阿根廷)/Eumotrix (Lafrancol、哥伦比亚)/Eutransil (Baliarda、厄瓜多尔)/Fenatrop (Gador,阿根廷)/Garapepsin (Farmellas Enterprises，希腊)/Gaspat (Indunidas、厄瓜多尔)/Gast Reg(阿蒙，埃及)/Gismotal (Biofarma、土耳其)/Ircolon (Polfarmex、波兰)/Libertrim (Carnot Laboratorios，墨西哥)/Mebucolon (Kyowa Yakuhin，日本)/Mebutit (Sawai Seiyaku，日本)/Miopropan (Bernabo,阿根廷)/Neotina (rosmore Pharma，阿根廷)/neppten(日本长濑医疗公司)/Newbutin SR(韩国联合制药公司，越南)/倪伟富(中国安利康药业)/Normopax (Eczane,阿根廷)/Plidex (Roemmers,阿根廷)/Polibutin(誓约,西班牙)/聚丁丁(韩国三逸)/Procinet NF(阿根廷Eurofarma)/普里达特堡(土耳其比利姆)/睿健(安特生物制药，中国)/Sakion(原泽精yaku，日本)/双地(三宇药业，中国)/Spabutine(韩美，韩国)/Supeslone (Koa Isei，日本)/Tarabutine(韩国，国济)/Tefmetin(小林阁，日本)/Tempolib (Medix、墨西哥)/Tidomel (Laboratorios Euromed Chile，智利)/Timotor(广场、孟加拉)/Transacalm (Pharma Développement，法国)/投石机(实验室，智利)/Tribudat (Santa-Farma、土耳其;σ,埃及)/Tributin (Incobra、哥伦比亚)/Tributina (Lafedar,阿根廷)/Tribux (Biofarm)/Trim(智利萨瓦尔实验室)/Trimebutina (Anglopharma)/Trimedat (Life Pharma，黎巴嫩)/Trimedine (Opalia,突尼斯)/Trimotil (Incepta、孟加拉)/Trimspa(麦克劳德,印度)/VeM(日本林里梅路)/元生利伟(中国凯凯元生医药)

品牌处方产品

的名字	剂量	强度	路线	贴标机	市场开始	营销结束	地区	图像
Modulon	平板电脑	200毫克	口服	Aptalis制药加拿大Ulc	1991-12-31	2019-01-28
Modulon Inj 50毫克/ 5毫升	液体	10毫克/ 1毫升	肌内;静脉注射	Axcan制药	1983-12-31	2000-01-07
Modulon标签100毫克	平板电脑	100毫克	口服	Axcan制药	1983-12-31	2002-08-19
曲美布汀	平板电脑	200毫克	口服	Aa制药有限公司	2002-10-21	不适用
曲美布汀	平板电脑	100毫克	口服	Aa制药有限公司	2002-10-21	不适用

混合的产品

的名字	成分	剂量	路线	贴标机	市场开始	营销结束	地区	图像
ALTEGAM®TABLETAS RECUBIERTAS	马来酸曲美布汀(200毫克)+二甲基硅油(120毫克)	平板电脑,涂	口服	CLARIPACK S.A.	2018-05-16	不适用
EUMOTRIX®+	曲美布汀(200毫克)+二甲基硅油(230.77毫克)	平板电脑,咀嚼片	口服	佛朗哥哥伦比亚- lafrancol实验室	2009-06-17	不适用
LIBERTRIM他们COMPRIMIDOS	马来酸曲美布汀(200毫克)+二甲基硅油(75毫克)	平板电脑,涂	口服	AULEN制药有限公司	2009-12-10	2020-07-01
MUVETT年代	马来酸曲美布汀(200毫克)+二甲基硅油(120毫克)	平板电脑,涂	口服	PROCAPS S.A.	2006-11-10	2020-09-04
直肠管，30克	曲美布汀(5.8克/ 100克)+鲁斯可皂甙元(0.5克/ 100克)	奶油	直肠	Pfİzer İlaÇlari有限公司Ştİ。	2020-08-14	不适用
Proctolog supozituar, 10 adet	曲美布汀(120毫克)+鲁斯可皂甙元(10毫克)	栓剂	直肠	Pfİzer İlaÇlari有限公司Ştİ。	2020-08-14	不适用
PROCTOLOG栓剂	曲美布汀(120毫克)+鲁斯可皂甙元(10毫克)	栓剂	直肠	辉瑞私人有限公司	1989-06-03	不适用
Recbutin % 5.8 + % 0.5 rektal krem, 30克	曲美布汀(58毫克)+鲁斯可皂甙元(5毫克)	奶油	直肠	Abdİ İbrahİm İlaÇ san。TİC。答:Ş。	2020-08-14	不适用
Recbutin 120 mg /10 mg supozituvar, 10 adet	曲美布汀(120毫克)+鲁斯可皂甙元(10毫克)	栓剂	直肠	Abdİ İbrahİm İlaÇ san。TİC。答:Ş。	2020-08-14	不适用

类别

ATC代码

A03AA05 -曲美布汀

• A03AA -合成的抗胆碱能药，含有叔氨基的酯
• A03a -功能性胃肠疾病的药物
• A03 -治疗功能性胃肠疾病的药物
• 消化道和新陈代谢

药物类别

• 酸,碳环
• 代理引起血钾过高
• 代理生产心动过速
• 消化道与代谢
• 抗心律失常的药物
• 抗胆碱能药物
• Antimuscarinics抗痉挛
• 自主代理
• 苯衍生物
• 安息香酸盐
• Bradycardia-Causing代理
• 钙通道阻滞剂
• 细胞色素P-450 CYP3A底物
• 细胞色素P-450 CYP3A4底物
• 细胞色素p - 450基质
• 功能性胃肠疾病药物
• 主要由肾脏排泄的药物
• 胃肠道代理
• 羟基酸
• Hydroxybenzoate醚
• Hydroxybenzoates
• 毒蕈碱的拮抗剂
• Parasympatholytics
• 外周神经系统药物
• 酚类
• 苯基醚
• 潜在QTc-Prolonging代理
• Prokinetic代理
• QTc延长代理
• 合成含叔氨基的抗胆碱能酯

化学分类所提供的Classyfire

描述

这种化合物属于有机化合物的类别，被称为没食子酸及其衍生物。这些化合物含有3,4,5-三羟基苯甲酸。

王国

有机化合物

超类

苯环型的

类

苯及其取代衍生物

子课

苯甲酸及其衍生物

直接父

没食子酸及其衍生物

选择父母

间甲氧基苯甲酸及其衍生物/对甲氧基苯甲酸及其衍生物/苯甲酸酯类/丙苯/茴香醚/苯甲酰衍生物/苯甲醚/含苯氧基的化合物/烷基芳基醚/Aralkylamines /三烷基胺/羧酸酯类/氨基酸及其衍生物/单羧酸及其衍生物/Organopnictogen化合物/有机氧化物/碳氢化合物的衍生品

显示7多

基

烷基芳基醚/胺/氨基酸或衍生物/苯甲醚/Aralkylamine/芳香homomonocyclic化合物/苯甲酸酯/苯甲酰/羧酸衍生物/羧酸酯 /醚/没食子酸或衍生物/碳氢化合物的衍生物/间甲氧基苯甲酸或衍生物/茴香醚/一羧酸或衍生物/有机氮的化合物/有机氧化/有机氧化合物/Organonitrogen化合物/Organooxygen化合物/Organopnictogen化合物/对甲氧基苯甲酸或衍生物/酚醚/含苯氧基的化合物/丙苯/三级脂肪胺/叔胺

显示18个更多

分子框架

芳香homomonocyclic化合物

外部描述符

不可用

受影响的生物

不可用

化学标识符

UNII

QZ1OJ92E5R

化学文摘号

39133-31-8

InChI关键

LORDFXWUHHSAQU-UHFFFAOYSA-N

InChI

InChI = 1 s / C22H29NO5 c1-7-22(23(2) 3, 17-11-9-8-10-12-17) 15-28-21(24) 15-28-21(前场篮板)20 (27-6)19 (14 - 16)26-5 / h8-14H, 7日15 h2, 1-6H3

国际命名

2 -(二甲胺基)2-phenylbutyl 3, 4, 5-trimethoxybenzoate

微笑

CCC (COC (= O) C1 = CC (OC) = C (OC) C (OC) = C1) (N (C) C) C1 = CC = CC = C1

参考文献

一般引用

1. Radulovic M, Anand P, Korsten MA, Gong B:靶向离子通道:脊髓损伤患者胃肠运动障碍的重要治疗意义。神经胃肠病学杂志2015年10月1日;21(4):494-502。doi: 10.5056 / jnm15061。［文章］
2. 李海涛，金bj:曲美布丁对胃肠运动的调节作用。Arch Pharm Res. 2011 Jun;34(6):861-4。doi: 10.1007 / s12272 - 011 - 0600 - 7。［文章］
3. Delvaux M, Wingate D:曲美布丁:作用机制、对胃肠功能的影响及临床结果。国际医学杂志，1997年9 - 10月;25(5):225-46。［文章］
4. 长崎M，小森S, Ohashi H:曲美布丁对家兔回肠平滑肌细胞电压激活钙电流的影响。中国药理学杂志，1993 9月110(1):399-403。［文章］
5. Miura Y, Chishima S, Takeyama S:同时给予曲美布丁及其氘标记代谢物对曲美布丁代谢途径的研究。1989年7 - 8月;17(4):455-62。［文章］
6. 谭伟，张红，罗海生，夏红:马来酸曲美布丁通过Ca(2)+激活的K+通道和l型Ca(2)+通道对结肠运动的影响。Arch Pharm Res. 2011 Jun;34(6):979-85。doi: 10.1007 / s12272 - 011 - 0615 - 0。Epub 2011年7月2日。［文章］
7. 长崎M，小森S，玉木H，大桥H:曲美布丁对家兔回肠平滑肌细胞K+电流的影响。欧洲药理学杂志。1993年4月28日;235(2-3):197-203。［文章］
8. AA Pharma Inc.:曲美布丁产品专论[链接］

外部链接

PubChem化合物

5573

PubChem物质

310265016

ChemSpider

5372

BindingDB

83417

RxNav

10819

ChEBI

94458

ChEMBL

CHEMBL190044

维基百科

曲美布汀

化学物质

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临床试验

临床试验Learn More" title="" id="clinical-trials-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

阶段	状态	目的	条件	数
4	完成	治疗	幽门螺杆菌感染	1
4	完成	治疗	肠易激综合征(IBS)	1
4	未知的状态	治疗	耐火材料反流性食管炎	1
3.	未知的状态	预防	恶心想吐/呕吐	1
2	完成	预防	癌症/结肠疾病/疼痛	1
2、3	完成	治疗	肠易激综合征(IBS)	1
1	完成	治疗	癌症/结肠疾病/疼痛	1
1	完成	治疗	前列腺癌	1
1、2	未知的状态	治疗	前列腺癌	1
不可用	暂停	治疗	痔核	1

药物经济学

制造商

不可用

外包商

不可用

剂型

形式	路线	强度
平板电脑,涂膜	口服	100毫克
胶囊
颗粒,悬浮	口服	72毫克/ 15毫升
注入,解决方案	静脉注射
栓剂
平板电脑	口服
悬架	口服
悬架	口服	0.787克/ 100克
解决方案	肌肉内的	50毫克
平板电脑	口服	100毫克
胶囊	口服
平板电脑,涂膜	口服	300毫克
平板电脑	口服	300毫克
平板电脑,咀嚼片	口服
平板电脑,涂	口服	200毫克
粉,对悬架	口服
平板电脑	口服
粉,对悬架	口服	1.334克
颗粒
液体	肌内;静脉注射	10毫克/ 1毫升
胶囊,涂	口服	200毫克
粉,对悬架	口服	300毫克
平板电脑,涂	口服
平板电脑,延长释放	口服	300毫克
粉,对悬架	口服	1.333克
奶油	直肠
栓剂	直肠
栓剂	直肠	10毫克
平板电脑	口服	200毫克
平板电脑,涂膜	口服	200毫克
颗粒,悬浮	口服
解决方案	肌内;静脉注射	50毫克
悬架	口服	1.33克
平板电脑,涂	口服	300毫克

价格

不可用

专利

不可用

属性

状态

固体

实验属性

财产	价值	源
熔点(°C)	78 - 82	产品专著
水溶度	不溶性	产品专著

预测性能

财产	价值	源
水溶度	0.019毫克/毫升	ALOGPS
logP	3.94	ALOGPS
logP	4.11	ChemAxon
日志	-4.3	ALOGPS
pKa最强(基本)	8.48	ChemAxon
生理上的电荷	1	ChemAxon
氢受体数	5	ChemAxon
氢供体数	0	ChemAxon
极地表面面积	57.232	ChemAxon
可旋转键数	10	ChemAxon
折射性	108.94米3.·摩尔－1	ChemAxon
极化率	42.433.	ChemAxon
数量的戒指	2	ChemAxon
生物利用度	1	ChemAxon
五个原则	是的	ChemAxon
Ghose用过滤器	是的	ChemAxon
Veber法则	没有	ChemAxon
MDDR-like规则	没有	ChemAxon

预测ADMET特性

不可用

光谱

质量规范(NIST)

不可用

光谱

光谱	光谱类型	飞溅的关键
预测GC-MS谱- GC-MS	预测气相	不可用
预测MS/MS谱- 10V，阳性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 20V，阳性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 40V，阳性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 10V，阴性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 20V，阴性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 40V，阴性(带注释)	预测质/女士	不可用
质谱-，阳性	质/女士	splash10 - 0005 - 0923000000 - c0a19149d59650fa4cd7
质谱-，阳性	质/女士	splash10 - 0005 - 0913000000 - 86 - faf1281b06b2dec84c

药物创建于2015年9月15日21:18 /更新于2022年10月06日03:22