青蒿琥酯

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总结

青蒿琥酯青蒿琥酯是一种青蒿素衍生物，用于严重疟疾的初步治疗。

通用名称

青蒿琥酯

药物库登录号

DB09274

背景

青蒿琥酯用于严重疟疾的初始治疗。⁸世界卫生组织推荐青蒿琥酯作为严重疟疾的一线治疗药物。⁶青蒿琥酯的开发是出于对亲水性更强的衍生物的需要青蒿素．⁵

青蒿琥酯于2020年5月26日获得FDA批准。⁸

类型

小分子

组

批准,临床实验

结构

3 d

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摩尔 自卫队 3 d-sdf PDB 微笑 InChI

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重量

平均:384.425
单一同位素的:384.178417862

化学公式

C₁₉H₂₈O₈

同义词

• 青蒿琥酯
• Artesunato
• Artesunatum
• Artesunic酸
• 作为
• 丁二酸，1 -[(3R,5aS,6R,8aS,9R,10S,12R,12aR)-十氢-3,6,9-三甲基-3,12-环氧- 12h -吡喃[4,3-j]-1,2-苯二氮杂环-10-基]酯
• dihydroqinghasu hemsuccinate
• 双氢青蒿素含量测定丁二酰

外部id

• 182824-33-5
• nsc - 712571

药理学

指示

青蒿琥酯适用于成人和儿童严重疟疾患者的初始治疗。⁸

降低药物开发失败率

构建、训练和验证机器学习模型
通过基于证据和结构化的数据集。

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使用结构化数据集构建、训练和验证预测性机器学习模型。

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相关条件

• 急性无并发症恶性疟原虫疟疾
• 疟疾、脑
• 严重的疟疾

禁忌症和黑箱警告

避免危及生命的不良药物事件

改进临床决策支持的信息禁忌症和黑箱警告，人口限制，有害风险，等等。

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避免危及生命的药物不良事件，提高临床决策支持。

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药效学

青蒿素是一种青蒿素衍生物，代谢为DHA，产生自由基抑制正常功能疟原虫寄生虫。^1，7，8由于其半衰期短，作用时间短，治疗指数适中。^7，8应告知患者治疗后溶血性贫血和高敏感性的风险。⁸

作用机理

青蒿素被代谢为活性DHA。⁸DHA的内过氧化物桥与血红素反应，产生自由基，抑制蛋白质和核酸的合成疟原虫所有红细胞阶段的寄生虫。^8，7与这些自由基的反应也会导致寄生蛋白的烷基化，如钙腺苷三磷酸酶和EXP1(谷胱甘肽s -转移酶)。^1，7

目标	行动	生物
一个疟疾蛋白EXP-1	抑制剂	恶性疟原虫

吸收

C_马克斯青蒿琥酯为3.3µg/mL_马克斯活性代谢物DHA为3.1µg/mL。⁸青蒿琥酯的AUC为0.7µg*h/mL, DHA的AUC为3.5µg*h/mL。⁸静脉注射青蒿素后，DHA有T_马克斯成人患者0.5-15分钟，儿科患者21-64分钟。⁷肌注青蒿琥酯有一个T_马克斯8-12分钟。⁷6个月以下的婴儿由于UGT代谢途径未发育，其AUC较高。⁸

分布量

青蒿琥酯的分布体积为68.5L, DHA的分布体积为59.7L。⁸

蛋白结合

青蒿琥酯及其代谢物DHA是血浆中约93%的蛋白质结合物。⁸青蒿琥酯能与血清白蛋白结合。⁴

新陈代谢

青蒿素被血浆酯酶快速代谢为双氢青蒿素(DHA)。⁸DHA被UGT1A9和UGT2B7葡萄糖醛酸化成DHA-葡萄糖醛酸苷。^2，8ha -葡糖苷酸酯可以通过一个小的代谢途径生成呋喃乙酸酯衍生物。²CYP2A6可能对青蒿琥酯的代谢作用不大。⁷

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• 青蒿琥酯
  • Dihydroartemisinin (DHA)
    • Dihydroartemisinin葡糖苷酸
      • 双氢青蒿素葡糖苷酸呋喃乙酸酯

消除路线

人类消除疟疾的主要途径尚不清楚。⁸在大鼠中，一定剂量的青蒿琥酯可在尿液中消除56.1%，在粪便中消除38.5%。^3.

半衰期

青蒿琥酯的消除半衰期为0.3h，作用范围为0.1 ~ 1.8h。⁸DHA的消除半衰期为1.3h，变化范围为0.9 ~ 2.9h。⁸儿童肌注后的半衰期为48分钟，成人为41分钟。⁷

间隙

青蒿琥酯的清除率为180L/h, DHA的清除率为32.3L/h。⁸

的不利影响

改善决策支持和研究成果必威国际app

有结构化的不良反应数据，包括:黑箱警告，不良反应，警告和预防措施，发生率。

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毒性

关于青蒿琥酯过量的数据很少。⁸过量用药的患者可能出现全血细胞减少、黑素血症、癫痫、多器官衰竭和死亡。⁸用对症和支持性措施治疗用药过量。⁸

通路

不可用

药物基因组学效应/ adrBrowse all" title="" id="snp-actions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

不可用

的相互作用

药物的相互作用Learn More" title="" id="structured-interactions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

没有医疗保健提供者的帮助，不应解释此信息。如果您认为您正在经历交互，请立即与医疗保健提供者联系。没有交互并不一定意味着没有交互存在。

• 批准
• 审查批准
• 营养食品
• 非法
• 撤销
• 临床实验
• 实验
• 所有的药物

药物	交互
整合药物之间 软件中的交互
Acetophenazine	青蒿琥酯与苯乙肼合用可增加QTc延长的风险或严重程度。
阿利马嗪	当青蒿琥酯与Alimemazine合用时，QTc延长的风险或严重程度会增加。
蒿甲醚	青蒿琥酯与蒿甲醚合用可增加QTc延长的风险或严重程度。
Butaperazine	青蒿琥酯与丁哌嗪合用可增加QTc延长的风险或严重程度。
大麻二酚	青蒿琥酯与大麻二酚合用可降低其代谢。
鹅去氧胆酸	青蒿琥酯与鹅去氧胆酸联用可降低其代谢。
氯丙嗪	青蒿琥酯与氯丙嗪合用可增加QTc延长的风险或严重程度。
氨苯砜	当青蒿琥酯与氨苯砜联合使用时，不良反应的风险或严重程度可能会增加。
Darbepoetin阿尔法	当达别泊素与青蒿琥酯合用时，血栓形成的风险或严重程度会增加。
Deferasirox	青蒿琥酯与deferasrox合用可降低其代谢。

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食物相互作用

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产品

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产品的成分

成分	UNII	中科院	InChI关键
青蒿琥酯钠	CN5E49Z611	82864-68-4	ZISJLHQNEVGTIU-RFEYTNPVSA-M

品牌处方产品

的名字	剂量	强度	路线	贴标机	市场开始	营销结束	地区	图像
青蒿琥酯	针剂，粉末，用于溶液;工具包	110毫克/ 1	注射用药物的	Amivas公司	2020-12-11	不适用
青蒿琥酯-阿米瓦斯	注射剂，粉末，用于溶液	110毫克	静脉注射	阿米瓦斯爱尔兰有限公司	2022-01-21	不适用
青蒿琥酯-阿米瓦斯	注射剂，粉末，用于溶液	110毫克	静脉注射	阿米瓦斯爱尔兰有限公司	2022-01-21	不适用

混合的产品

的名字	成分	剂量	路线	贴标机	市场开始	营销结束	地区	图像
青蒿琥酯	青蒿琥酯(110毫克/ 1)+青蒿琥酯(110毫克/ 1)		注射用药物的	Amivas,有限责任公司	2020-12-11	不适用
青蒿琥酯	青蒿琥酯(110毫克/ 1)+青蒿琥酯(110毫克/ 1)		注射用药物的	Amivas,有限责任公司	2020-12-11	不适用
PYRAMAX平板电脑	青蒿琥酯(60毫克)+Pyronaridine tetraphosphate(180毫克)	涂膜片剂		บริษัทดีซีเอฟเฮลท์แคร์จำกัด	2017-10-10	不适用
อาร์ทีซูเนทและเมฟลอควินไฮโดรคลอไรด์100/220มก。	青蒿琥酯(100毫克)+甲氟喹合成盐酸(220毫克)	涂膜片剂		บริษัทฮีลลอลฟาร์มาซูติคอลจำกัดจำกัด	2019-04-10	不适用
อาร์ทีซูเนทและเมฟลอควินไฮโดรคลอไรด์25/55มก。	青蒿琥酯(25毫克)+甲氟喹合成盐酸(55毫克)	涂膜片剂		บริษัทฮีลลอลฟาร์มาซูติคอลจำกัดจำกัด	2019-04-10	不适用

类别

ATC代码

青蒿琥酯

• 素类青蒿素及其衍生物
• P01b -抗疟药
• P01 -抗原生动物
• 抗寄生虫产品，杀虫剂和驱蚊剂

青蒿琥酯和甲氟喹

• 青蒿素及其衍生物，组合物
• P01b -抗疟药
• P01 -抗原生动物
• 抗寄生虫产品，杀虫剂和驱蚊剂

青蒿琥酯和阿莫地喹

• 青蒿素及其衍生物，组合物
• P01b -抗疟药
• P01 -抗原生动物
• 抗寄生虫产品，杀虫剂和驱蚊剂

青蒿琥酯和吡咯啶

• 青蒿素及其衍生物，组合物
• P01b -抗疟药
• P01 -抗原生动物
• 抗寄生虫产品，杀虫剂和驱蚊剂

青蒿琥酯，甲巯吡嗪和乙胺嘧啶

• 青蒿素及其衍生物，组合物
• P01b -抗疟药
• P01 -抗原生动物
• 抗寄生虫产品，杀虫剂和驱蚊剂

药物类别

• 酸,无环
• 阴离子
• 打虫药
• 抗感染的药物
• 抗疟药
• 抗肿瘤的药物
• 抗寄生虫药物
• 抗寄生虫产品，杀虫剂和驱蚊剂
• Antiplatyhelmintic代理
• Antiprotozoals
• 抗病毒药物
• 青蒿素及其衍生物
• 青蒿素
• BCRP / ABCG2基质
• 细胞色素P-450 CYP2A6底物
• 细胞色素P-450底物
• 二元羧酸酸
• 电解质
• 自由基
• 离子
• OAT3 / SLC22A8抑制剂
• OATP1B1 / SLCO1B1抑制剂
• 氧化物
• 氧化合物
• 22基板
• 过氧化物
• 活性氧种类
• Schistosomicides
• 萜烯
• UGT1A9基质
• UGT2B7基质

化学分类所提供的Classyfire

描述

这种化合物属于被称为青蒿素的有机化合物。这些是倍半萜类化合物，最初从草药黄花蒿中分离出来。它们的结构基于青蒿素，这是一种四环化合物，含有一个1.2 -二氧六烷和一个八氢苯并吡喃部分融合。内过氧化物桥被认为是青蒿素作用方式的关键。

王国

有机化合物

超类

脂类和类脂分子

类

Prenol脂质

子课

倍半萜类化合物

直接父

青蒿素

选择父母

Oxepanes/杂环脂肪酸/脂肪酸酯/三氧杂环己烷/环氧乙烷/二羧酸及其衍生物/二烷基过氧化物/羧酸酯/Oxacyclic化合物/羧酸 /缩醛树脂/碳氢化合物的衍生品/羰基化合物

展示更多3个

基

1、2、4-trioxane/缩醛/脂肪族杂多环化合物/青蒿素骨架/羰基/羧酸/羧酸衍生物/羧酸酯/二烷基过氧化/二羧酸或衍生物 /脂肪酸酯/脂酰/杂环脂肪酸/碳氢化合物的衍生物/有机氧化/有机氧化合物/Organoheterocyclic化合物/Organooxygen化合物/Oxacycle/环氧乙烷/Oxepane

再看11个

分子框架

脂肪族杂多环化合物

外部描述符

二羧酸单酯，半合成衍生物，倍半萜，青蒿素衍生物，环缩醛(CHEBI: 63918）

受影响的生物

• 疟原虫

化学标识符

UNII

60 w3249t9m

化学文摘号

88495-63-0

InChI关键

FIHJKUPKCHIPAT-AHIGJZGOSA-N

InChI

InChI = 1 s / C19H28O8 c1-10-4-5-13-11 (2) 16 (23-15 (22) 7-6-14 (20) 21) 24-17-19 (13) 12 (10) 24-17-19 (3, 25-17) 26-27-19 / h10-13 16-17H, 4-9H2, 1-3H3, (H, 20日,21)/ t10 -, 11 - 12 + 13 + 16 - 17、18 - 19 / m1 / s1

国际命名

4-oxo-4 - {((1 r, 4, 5 r, 8, 9, 10, 12 r, r 13日)1、5、9-trimethyl-11, 14日,15日,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.0⁴,¹³。0⁸¹³]hexadecan-10-yl]氧}丁酸

微笑

[H] [C@@] 12 CC (C@@H) (C) (C@) 3 ([H]) CC (C@@) 4 (C) OO (C@@) 13 [C@] ([H]) (O (C@@H) (OC (= O) CCC (O) = O) [C@@H] 2 C) O4

参考文献

一般引用

1. Lisewski AM, Quiros JP, Ng CL, Adikesavan AK, Miura K, Putluri N, Eastman RT, Scanfeld D, Regenbogen SJ, Altenhofen L, Llinas M, Sreekumar A, Long C, Fidock DA, Lichtarge O:超基因组网络压缩和发现EXP1作为谷胱甘肽转移酶被artitesunate抑制。细胞。2014年8月14日;158(4):916-28。doi: 10.1016 / j.cell.2014.07.011。［文章］
2. Ilett KF, Ethell BT, Maggs JL, Davis TM, Batty KT, Burchell B, Binh TQ, Thu le TA, Hung NC, Pirmohamed M, Park BK, Edwards G:双氢青蒿素在体内和人肝微体及表达的葡萄糖醛酸基转移酶的葡萄糖醛酸化作用。2002年9月30日(9):1005-12。doi: 10.1124 / dmd.30.9.1005。［文章］
3. 李强，谢丽华，Haeberle A，张军，魏娜P:放射标记青蒿琥酯对大鼠组织分布和人体内蛋白质结合的影响。2006年11月;75(5):817-26。［文章］
4. veerapan A, Eichhorn T, Zeino M, Efferth T, Schneider D:广谱药物青蒿素、双氢青蒿素和青蒿琥酯与血清白蛋白的差异相互作用。植物医学。2013 Aug 15;20(11):969-74。doi: 10.1016 / j.phymed.2013.04.003。Epub 2013年5月16日［文章］
5. 怀特·NJ:《青岛苏简史》。寄生虫学趋势。2015年12月31(12):607-610。doi: 10.1016 / j.pt.2015.10.010。［文章］
6. 疾控中心:青蒿琥酯[链接］
7. 青蒿琥酯产品资料[链接］
8. FDA批准药品:青蒿琥酯静脉注射液[链接］

外部链接

人体代谢组数据库

HMDB0240267

KEGG药物

D02482

PubChem化合物

6917864

PubChem物质

310265169

ChemSpider

5293084

RxNav

18346

ChEBI

63918

ChEMBL

CHEMBL361497

锌

ZINC000014096305

PDBe配体

D95

维基百科

青蒿琥酯

PDB项

6第五代计算机/6 yk1

FDA的标签

下载 (360 KB)

临床试验

临床试验Learn More" title="" id="clinical-trials-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

阶段	状态	目的	条件	数
4	主动不招聘	预防	寄生虫病/疟原虫感染	1
4	主动不招聘	治疗	疟原虫感染	1
4	完成	不可用	健康受试者(HS)	1
4	完成	卫生服务研究必威国际app	疟原虫感染	1
4	完成	预防	疟原虫感染	1
4	完成	治疗	贫血	1
4	完成	治疗	恶性疟原虫/疟原虫感染	1
4	完成	治疗	由恶性疟原虫引起的疟疾	7
4	完成	治疗	恶性疟疾	1
4	完成	治疗	恶性疟原虫，疟疾	3.

药物经济学

制造商

不可用

外包商

不可用

剂型

形式	路线	强度
注射剂，粉末，用于溶液	静脉注射	60毫克
针剂，粉末，用于溶液;工具包	注射用药物的	110毫克/ 1
注射剂，粉末，用于溶液	静脉注射	110毫克
粉		60毫克/ 1瓶
平板电脑		50毫克
涂膜片剂	口服	50毫克
涂膜片剂	口服	200毫克
胶囊，液体填充	直肠	200毫克
涂膜片剂

价格

不可用

专利

不可用

属性

状态

固体

实验属性

财产	价值	源
熔点(°C)	131 - 135	化学物质

预测性能

财产	价值	源
水溶度	0.678毫克/毫升	ALOGPS
logP	2.35	ALOGPS
logP	3．1	ChemAxon
日志	-2.8	ALOGPS
pKa(最强酸性)	3.77	ChemAxon
pKa(最强基础)	-4.2	ChemAxon
生理上的电荷	－1	ChemAxon
氢受体数量	7	ChemAxon
氢供体数	1	ChemAxon
极表面积	100.522	ChemAxon
可旋转键数	5	ChemAxon
折射性	89.95米3.·摩尔－1	ChemAxon
极化率	39.463.	ChemAxon
环数	4	ChemAxon
生物利用度	1	ChemAxon
五人法则	是的	ChemAxon
Ghose用过滤器	是的	ChemAxon
Veber法则	没有	ChemAxon
MDDR-like规则	没有	ChemAxon

ADMET预测特征

不可用

光谱

质谱仪(NIST)

不可用

光谱

光谱	光谱类型	飞溅的关键
预测MS/MS谱- 10V，阳性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 20V，阳性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 40V，阳性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 10V，阴性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 20V，阴性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 40V，阴性(带注释)	预测质/女士	不可用

药物创建于2015年10月28日21:21 /更新于2021年5月07日21:40