异黄酮

识别

总结

异黄酮是一种生物活性植物雌激素，高浓度存在于大豆和其他豆类中。

通用名称

异黄酮

药物库登录号

DB12007

背景

异黄酮是一种大豆植物雌激素，也是大豆、花生、青豆、鹰嘴豆和苜蓿等几种重要农业豆类的生物活性成分⁴．大豆是一种异常丰富的膳食异黄酮来源，其平均异黄酮含量为1-2毫克/克⁴．主要大豆异黄酮大多以糖基化形式存在，包括染料木黄酮，黄素分别约占大豆异黄酮总含量的50%、40%和10%¹．大豆蛋白的临床益处已经被研究和证明了很多年，有一些证据表明大豆制品与降低冠心病、动脉粥样硬化、II型糖尿病、乳腺癌和前列腺癌的发病率有关²．虽然现有的数据在支持食用大豆蛋白和异黄酮的大部分健康益处方面是一致的或不充分的²在美国，研究异黄酮作为萎缩、更年期和绝经后症状的潜在治疗方法的试验正在进行中。异黄酮被发现是口服非处方膳食补充剂的成分之一，用于改善骨密度和体脂调节。

类型

小分子

组

实验

结构

3 d

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摩尔 自卫队 3 d-sdf PDB 微笑 InChI

类似的结构

异黄酮结构(DB12007)

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重量

平均:222.243
单一同位素的:222.068079562

化学公式

C₁₅H₁₀O₂

同义词

• 3-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one
• 3-Phenylchromone
• Isoflavon

外部id

• nsc - 135405

药理学

指示

指示非处方使用，作为膳食补充剂，增加骨密度和调节血脂。

降低药物开发失败率

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基于证据和结构化的数据集。

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相关的治疗

• 营养补充

禁忌症和黑盒子警告

避免危及生命的药物不良事件

提高临床决策支持的信息禁忌症和黑箱警告，人口限制，有害的风险，等等。

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避免危及生命的药物不良事件，提高临床决策支持。

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药效学

在美国心脏协会评估的随机试验中，分离的大豆蛋白与异黄酮被证明可以降低低密度脂蛋白胆固醇水平²．在一项对绝经后妇女的研究中，每日饮食摄入101毫克苷元异黄酮(表明染料木黄酮而且黄素)与降低8%的低密度脂蛋白胆固醇和载脂蛋白B水平以及降低6.8%的高血压妇女收缩压和舒张压有关²．在一项针对绝经期妇女的随机对照试验的荟萃分析中，大豆异黄酮减弱了脊柱的骨质流失，降低了脱氧吡啶啉(一种骨吸收标志)的水平，同时增加了血清骨特异性碱性磷酸酶(一种骨形成标志)²．关于食用大豆对更年期症状、乳腺癌和前列腺癌影响的研究结果仍然存在争议和不确定性。食用大豆异黄酮可能会降低前列腺细胞中癌症发展和进展的标志物，包括前列腺特异性抗原(PSA)、睾酮和雄激素受体，但在前列腺癌患者中没有²．尽管亚洲女性的流行病学数据表明，大量摄入大豆食品与预防乳腺癌有关，但大豆食品对乳腺癌风险的中介标记物几乎没有影响，绝经后摄入大豆可能不会降低患乳腺癌的风险¹．然而，初步研究表明，大豆食物的摄入可以减少乳腺癌患者的肿瘤复发¹．据报道，大豆异黄酮会干扰甲状腺过氧化物酶，而过氧化物酶与甲状腺激素的产生有关⁴．

作用机制

异黄酮是选择性雌激素受体调节剂，在一定的实验条件下发挥雌激素样作用¹，因为它们在结构上与哺乳动物的17β-雌二醇相似。它们可以与雌激素受体(ER)的α和β亚型结合，但与ERβ的结合亲和力约为ERα的20倍²．异黄酮在雌激素依赖型癌症中的作用已被研究，因为它们可能通过阻断内源性雌激素的结合及其受体信号通路介导抗雌激素作用^3.．在细胞培养中，染料木黄酮抑制MDA-MB-231人乳腺癌细胞的增殖，可能是通过在G2-M转变时阻止细胞周期进程^3.．此外，染料木素还被证明能诱导细胞凋亡，改变类二十烷素代谢，抑制血管生成^3.．有证据表明，大豆异黄酮可能作用于雄激素受体，抑制酪氨酸激酶活性，从而阻止癌细胞的生长和增殖^3.．

异黄酮可能对大豆蛋白的降血脂作用没有显著贡献，但可能通过改善内皮功能而对冠状动脉有益;在绝经后妇女的临床试验中，异黄酮改善了内皮功能受损妇女的血流介导性扩张¹．一些观察数据表明，异黄酮通过增加循环内皮祖细胞的数量来改善内皮功能，这些细胞替代受损的内皮细胞¹．异黄酮可能通过作用于过氧化物酶体增殖物激活受体(PPAR) α和γ来调节脂质代谢调控的关键转录因子，这两种受体调节脂质和葡萄糖稳态及脂质代谢相关基因的转录^3.．异黄酮的多种生物学作用，如对血脂的有利影响和抑制低密度脂蛋白胆固醇氧化，可能导致心脏保护作用^3.．

染料木黄酮对过氧化氢的产生有抗氧化作用吗在体外并阻止氧自由基的形成^3.．研究还表明，在微摩尔浓度下，染料木素通过camp依赖的蛋白激酶机制增加了细胞系和小鼠胰岛中葡萄糖刺激的胰岛素分泌^3.．根据实验研究结果，染料木素可能通过降低破骨细胞吸收因子，如胶原c末端肽，增加成骨细胞形成标志物，如骨碱性磷酸酶，对骨形成产生积极影响^3.．在体外，通过逆转甲状旁腺激素(PTH)诱导的核因子- xb配体可溶性受体激活物的增加和骨保护素表达的降低，拮抗成骨细胞的分解代谢作用^3.．

目标	行动	生物
U过氧化物酶体增殖物激活受体	受体激动剂	人类
U过氧化物酶体增殖物激活受体	受体激动剂	人类

吸收

口服后，血清异黄酮浓度以剂量依赖的方式增加¹．异黄酮由肠道菌群代谢，在那里它们需要经历去糖基化才能被肠道吸收⁴．口服后，糖基化异黄酮在肠上皮细胞和肝脏中迅速去糖基化、吸收和代谢，主要作为生物利用度有限的结合物进入体循环⁴．在人类中，偶联和未偶联染料木素和大豆黄酮达到峰值血浆浓度(Tmax)的平均时间分别约为5-6和6-8小时⁴．

配送量

异黄酮很容易分布到所有组织中，已知它们可以穿过胎盘屏障和血脑屏障⁴．它们也分布在血管外腔室。在人体研究中，大豆黄酮和染料木素的分布体积分别为336.25 L和258.76 L⁴．

蛋白结合

尚无药代动力学数据。

新陈代谢

糖基化异黄酮向去糖基化异黄酮的转化始于口腔，其中口腔菌群和口腔上皮表现出β-葡萄糖苷酶活性⁴．进一步的转化是由肠刷边界管腔侧的肠乳糖酶根素水解酶介导，形成扩散到肠细胞的苷元⁴．糖基化异黄酮也可在大肠内被肠道微生物群转化为苷元。通过被动扩散进入肠细胞的异黄酮苷元迅速缀合成硫酸盐或葡萄糖苷缀合物⁴．

在结肠的厌氧还原性条件下，染料木素经过还原生成二氢大豆黄酮并进一步还原为5-羟乙酚，而大豆黄酮被还原为二氢大豆黄酮和雌马酚⁴．微生物裂解异黄酮的c环产生脱氧安息香代谢物(DOBs)， DOBs具有与未改变的异黄酮相似的生物活性，被被动吸收⁴．异黄酮代谢的个体间差异很大，导致异黄酮代谢物和母体异黄酮的循环浓度差异可达数百倍¹．大约25%的非亚洲人和50%的亚洲人携带肠道细菌，将大豆黄酮转化为一种有益的类黄酮异黄酮雌马酚¹．

淘汰路线

肾脏排泄是消除膳食异黄酮的主要途径，其中约10-60%的总给药剂量通过尿液排出⁴．葡萄糖醛酸缀合物占尿液中异黄酮含量的大部分(70-90%)，其次是硫酸盐缀合物(10-25%)和苷元形式(1-10%)。⁴．粪便排出量极少，占饮食异黄酮摄入量的1-4%⁴．

半衰期

异黄酮的半衰期在4 ~ 8小时之间¹．大豆黄酮的肠道半衰期比染料木素长，这是因为染料木素的降解速度更快^3.．在人体药代动力学研究中，大豆苷元和染料木素的半衰期分别为7.75 h和7.77 h⁴．

间隙

在人体实验中，对大豆黄酮和染料木素的清除率分别为30.09 L/h和21.85 L/h⁴．

的不利影响

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毒性

没有可用的毒物动力学数据。

通路

不可用

药物基因组学效应/ adrBrowse all" title="" id="snp-actions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

不可用

的相互作用

药物的相互作用Learn More" title="" id="structured-interactions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

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• 批准
• 审查批准
• 营养食品
• 非法
• 撤销
• 临床实验
• 实验
• 所有的药物

药物	交互
整合药物之间 软件中的交互
Abacavir	阿巴卡韦可降低异黄酮的排泄率，从而导致血清中异黄酮水平升高。
Aceclofenac	乙酰氯芬酸可降低异黄酮的排泄率，从而导致血清中异黄酮水平升高。
Acemetacin	阿西美辛可降低异黄酮排泄率，导致血清中异黄酮水平升高。
对乙酰氨基酚	对乙酰氨基酚可降低异黄酮的排泄率，从而导致血清中异黄酮含量升高。
乙酰唑胺	乙酰唑胺可能会增加异黄酮的排泄率，从而导致血清中异黄酮水平降低，并可能降低疗效。
乙酰水杨酸	乙酰水杨酸可降低异黄酮的排泄率，从而导致血清中异黄酮水平升高。
Aclidinium	阿克利定可降低异黄酮的排泄率，从而导致血清中异黄酮水平升高。
Acrivastine	吖啶伐他汀可降低异黄酮的排泄率，从而导致血清中异黄酮水平升高。
无环鸟苷	阿昔洛韦可降低异黄酮的排泄率，从而导致血清中异黄酮水平升高。
阿德福伟	阿德福韦酯可降低异黄酮的排泄率，从而导致血清中异黄酮水平升高。

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混合的产品

的名字	成分	剂量	路线	贴标机	市场开始	营销结束	地区	图像
Isofem®长效片	异黄酮(62.5毫克)+碳酸钙(1579毫克)+维生素d3(3.2毫克)	平板电脑,涂	口服	哥伦比亚佛朗哥实验室	2006-11-10	不适用

类别

药物类别

• Benzopyrans
• 色酮
• 主要由肾排泄的药物
• 类黄酮
• 杂环化合物，熔合环
• 异黄酮
• 吡喃

化学分类所提供的Classyfire

描述

这种化合物属于被称为异黄酮的有机化合物。它们是含有2-异黄酮骨架的多环化合物，在C4碳原子上有一个酮基。

王国

有机化合物

超类

苯丙类和聚酮类

类

Isoflavonoids

子课

Isoflav-2-enes

直接父

异黄酮

选择父母

色酮/吡喃酮及其衍生物/苯和取代衍生物/Heteroaromatic化合物/Oxacyclic化合物/Organooxygen化合物/有机氧化物/碳氢化合物的衍生品

基

1-benzopyran/芳香族杂多环化合物/苯环型的/Benzopyran/色酮/Heteroaromatic化合物/碳氢化合物的衍生物/异黄酮/单环苯部分/有机氧化

分子框架

芳香杂多环化合物

外部描述符

异黄酮(CHEBI: 18220）/Isoflavonoids (LMPK12050000）/一个小分子(异黄酮）

受影响的生物

不可用

化学标识符

UNII

OVO2KUW8H8

化学文摘号

574-12-9

InChI关键

GOMNOOKGLZYEJT-UHFFFAOYSA-N

InChI

InChI = 1 s / C15H10O2 c16-15-12-8-4-5-9-14 (12) 17-10-13 (15) 17-10-13 / h1-10H

国际命名

3-phenyl-4H-chromen-4-one

微笑

O = C1C (= COC2 = CC = CC = C12) C1 = CC = CC = C1

参考文献

一般引用

1. 大豆食品、异黄酮和绝经后妇女的健康。Am J临床营养学2014年7月;100增刊1:423S-30S。doi: 10.3945 / ajcn.113.071464。Epub 2014 6月4日。［文章］
2. 肖cw:大豆蛋白和异黄酮对人体健康的影响。中华儿科杂志，2008年6月;38(6):344 - 344。doi: 10.1093 /约/ 138.6.1244S。［文章］
3. Kalaiselvan V, Kalaivani M, Vijayakumar A, Sureshkumar K, Venkateskumar K:大豆异黄酮作为治疗药物的当前知识和未来研究方向。必威国际appPharmacogn rev 2010 july;4(8):111-7。doi: 10.4103 / 0973 - 7847.70900。［文章］
4. 膳食异黄酮的药代动力学类固醇和激素科学杂志。［文章］
5. INVIMA产品注册:Trifoliom(红三叶草提取物40%)胶囊口服[链接］

外部链接

KEGG化合物

C00799

PubChem化合物

72304

PubChem物质

347828325

ChemSpider

65255

ChEBI

18220

ChEMBL

CHEMBL366460

锌

ZINC000000895390

维基百科

异黄酮

化学物质

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临床试验

临床试验Learn More" title="" id="clinical-trials-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

阶段	状态	目的	条件	数
4	完成	治疗	哮喘	1
4	完成	治疗	潮热	1
3.	未知的状态	治疗	更年期	1
3.	未知的状态	治疗	绝经后	1
3.	未知的状态	治疗	绝经后综合症	1
2	完成	预防	乳腺癌/前列腺癌	1
2	完成	治疗	萎缩	1
2	完成	治疗	复发性下咽鳞癌/喉复发性鳞癌/喉疣状复发癌/复发性唇及口腔鳞状细胞癌/复发性口腔疣状癌/复发性口咽鳞癌/I期下咽鳞状细胞癌/I期喉鳞癌/I期喉疣状癌/I期唇部及口腔鳞状细胞癌/第一阶段口腔疣状癌/I期口咽鳞癌/II期下咽鳞状细胞癌/II期喉鳞癌/II期喉疣状癌/二期唇部及口腔鳞状细胞癌/二期口腔疣状癌/II期口咽鳞癌/III期下咽鳞状细胞癌/III期喉鳞癌/III期喉疣状癌/唇部和口腔鳞状细胞癌III期/第三期口腔疣状癌/III期口咽鳞状细胞癌/第四期下咽鳞状细胞癌/IVA期喉鳞癌/IVA期喉疣状癌/IVA期嘴唇和口腔鳞状细胞癌/IVA期口腔疣状癌/IVA期口咽鳞状细胞癌/舌癌	1
2、3	完成	治疗	更年期症状	1
1	完成	治疗	头颈部癌症	1

药物经济学

制造商

不可用

外包商

不可用

剂型

形式	路线	强度
平板电脑,涂	口服
胶囊,涂	口服	40毫克

价格

不可用

专利

不可用

属性

状态

固体

实验属性

不可用

预测性能

财产	价值	源
水溶度	0.00843毫克/毫升	ALOGPS
logP	3.51	ALOGPS
logP	3.34	ChemAxon
日志	-4.4	ALOGPS
pKa(最强基础)	-5.3	ChemAxon
生理上的电荷	0	ChemAxon
氢受体计数	2	ChemAxon
氢供体数量	0	ChemAxon
极表面积	26.32	ChemAxon
可旋转键数	1	ChemAxon
折射性	65.74米3.·摩尔－1	ChemAxon
极化率	23.643.	ChemAxon
环数	3.	ChemAxon
生物利用度	1	ChemAxon
五原则	是的	ChemAxon
Ghose用过滤器	是的	ChemAxon
Veber法则	是的	ChemAxon
MDDR-like规则	没有	ChemAxon

ADMET预测特征

不可用

光谱

质谱仪(NIST)

不可用

光谱

光谱	光谱类型	飞溅的关键
GC-MS谱- EI-B	气相	splash10 - 00 - di - 4390000000 - b4cbfa0f201f2f6fa3db
预测MS/MS谱- 10V，阳性(标注)	预测质/女士	不可用
预测质谱- 20V，阳性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 40V，阳性(标注)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 10V，阴性(标注)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 20V，阴性(标注)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 40V，阴性(标注)	预测质/女士	不可用

药物创建于2016年10月20日21:10 /更新于2021年5月21日10:22