识别

总结

Umifenovir是一种双直接作用抗病毒/宿主靶向剂,用于治疗和预防流感和其他呼吸道病毒。

通用名称
Umifenovir
DrugBank加入数量
DB13609
背景

Umifenovir是一种吲哚基、疏水、双作用直接抗病毒/宿主靶向剂,用于治疗和预防流感和其他呼吸道感染。13它在俄罗斯已经使用了大约25年,在中国从2006年开始使用。它的发明归功于俄罗斯几家研究机构的科学家在40-50年前的合作,有关其化学合成的报告可以追溯到1993年。必威国际app13Umifenovir通过多种途径发挥抗病毒作用的能力已经导致大量研究它用于各种包膜和非包膜RNA和DNA病毒,包括黄病毒2Zika病毒,3.手足口病,4拉沙病毒,6埃博拉病毒,6单纯疱疹,8、乙型和丙型肝炎病毒、基孔肯雅病毒、呼肠孤病毒、汉坦病毒和柯萨奇病毒B5。139这种双重活性也可能提供额外的预防病毒耐药性的保护,因为对umifenovir的耐药性发展似乎并不显著。13

目前正在研究Umifenovir作为一种潜在的治疗和预防由SARS-CoV2感染引起的COVID-19的药物,与目前可用的和正在研究的艾滋病毒疗法结合使用。11618

类型
小分子
临床实验
结构
重量
平均:477.42
单一同位素的:476.076927
化学公式
C22H25BrN2O3.年代
同义词
  • Umifenovir

药理学

指示

乌芬诺韦目前在中国和俄罗斯获得许可,用于预防和治疗流感和其他呼吸道病毒感染。13它已被证明对许多病毒有活性,并已被研究用于治疗黄病毒2Zika病毒,3.手足口病,4拉沙病毒,6埃博拉病毒,6和单纯疱疹。8此外,它已经表现出来在体外对乙型和丙型肝炎病毒、基孔肯雅病毒、呼肠孤病毒、汉坦病毒和柯萨奇B5病毒的活性。139

目前正在研究Umifenovir作为一种潜在的治疗药物和预防剂,用于预防由SARS-CoV-2感染引起的COVID-19。116

降低药物开发失败率
构建、训练和验证机器学习模型
通过基于证据和结构化的数据集。
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使用结构化数据集构建、训练和验证预测性机器学习模型。
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禁忌症和黑箱警告
避免危及生命的不良药物事件
改进临床决策支持的信息禁忌症和黑箱警告,人口限制,有害风险,等等。
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避免危及生命的药物不良事件,提高临床决策支持。
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药效学

Umifenovir通过直接作用的杀病毒活性和抑制病毒生命周期的一个(或几个)阶段发挥抗病毒作用。13其广谱活性包括包膜和非包膜RNA和DNA病毒。它的耐受性相对较好,并且有很大的治疗窗口——以体重为基础的剂量比在人体中使用的剂量大100倍,但在试验动物中没有产生任何病理变化。13

Umifenovir似乎没有导致显著的病毒耐药性。耐药流感病毒的实例显示流感血凝素的HA2亚基出现单一突变,这表明耐药是通过预防与膜融合相关的umifenovir活性而获得的。其他病毒可能对乌芬诺韦产生耐药性的机制需要进一步研究。13

的作用机制

由于直接抗病毒作用,Umifenovir被认为是一种直接作用抗病毒药物(DAA),由于对病毒生命周期的一个或多个阶段(如附着、内化)的作用,Umifenovir被认为是一种宿主靶向药物(HTA),其广谱抗病毒活性被认为是由于这种双重活性。13它是一种疏水分子,能够与某些氨基酸残基(如酪氨酸、色氨酸)形成芳香层相互作用,这有助于其直接作用于病毒的能力。抗病毒活性也可能是由于与参与融合和细胞识别的病毒糖蛋白中的芳香残基相互作用,57由于质膜可以干扰网格蛋白介导的胞外分泌和细胞内运输,10或者直接与病毒脂质包膜本身结合(在包膜病毒中)。1312质膜上的相互作用也可能有助于稳定质膜并防止病毒进入(例如,稳定流感血凝素抑制病毒进入所需的融合步骤)。13

由于umifenovir能够与病毒蛋白质和脂质相互作用,它也可能干扰病毒生命周期的后期阶段。有些病毒科,如在一种叫做膜网的亚细胞腔室中复制,这种膜网需要脂质-蛋白质的相互作用,而这种相互作用可能会被umifenovir阻碍。同样,丙型肝炎病毒的病毒组装取决于脂蛋白的组装,这是另一个潜在的靶点。13

吸收

口服给药后,Umifenovir迅速被吸收马克斯0.65 - -1.8小时之间。141513C马克斯估计为415 - 467 ng/mL,并且似乎随剂量线性增加,1415和AUC0-inf口服后的剂量估计约为2200纳克/毫升/小时。1415

的体积分布

目前没有关于umifenovir分发量的数据。

蛋白结合

目前还没有关于umifenovir蛋白结合的数据。

新陈代谢

Umifenovir在体内具有高度代谢,主要在肝脏和肠道微粒中,在人体血浆、尿液和粪便中观察到约33种代谢物。14第一阶段的主要代谢途径包括亚砜化、n -去甲基化和羟基化,其次是第二阶段的硫酸盐和葡糖苷酸缀合。尿液中主要代谢物为硫酸根和葡糖苷酸缀合物,粪便中主要代谢物为原药(~40%)和M10代谢物(~3.0%)。在血浆中,主要的代谢物是M6-1, M5和M8 -其中,M6-1由于其高血浆暴露和较长的消除半衰期(~25h),显得最为重要,使其在umifenovir的安全性和有效性方面具有潜在的重要作用。14

参与乌芬诺韦代谢的酶包括细胞色素P450家族(主要是CYP3A4)、含黄素的单加氧酶(FMO)家族和udp -葡萄糖醛酸基转移酶(UGT)家族(特别是UGT1A9和UGT2B7)的成员。141117

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路线的消除

主要的消灭途径是通过粪便。摄入的剂量中约40%不变地排出体外,其中38.9%通过胆汁排出体外,0.12%通过肾脏排出体外。15尿液中母体药物和代谢物的总回收率不到摄入剂量的1%。14

半衰期

口服给药后,乌米尼诺韦的半衰期估计在17-21小时之间。1314M5、M6-1和M8代谢产物的血清半衰期分别为26.3±5.9、25.0±5.4和25.7±8.8。14

间隙

在一项涉及中国健康男性志愿者的研究中,发现umifenovir的口服清除率为99±34 L/h。14

的不利影响
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有结构化的不良反应数据,包括:黑箱警告,不良反应,警告和预防措施,发生率。
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毒性

口服LD50乌芬诺韦对小鼠和大鼠的作用分别为340-400 mg/kg和>3000 mg/kg。13长期给予10-50倍于人类治疗剂量的剂量,对动物实验对象无病理改变。

关于umifenovir过量管理的进一步信息无法获得。

通路
不可用
药物基因组学效应/ adrBrowse all" title="" id="snp-actions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">
不可用

的相互作用

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药物 交互
Abametapir 乌芬诺韦与阿巴他匹合用可提高血清浓度。
对乙酰氨基酚 与乌芬诺韦合用可降低对乙酰氨基酚的代谢。
7型腺病毒活疫苗 腺病毒7型活疫苗与乌芬诺韦合用可降低治疗效果。
Ambrisentan 氨布森坦与乌非诺韦合用可降低其代谢。
胺碘酮 乌非诺韦与胺碘酮联用可降低其代谢。
Amprenavir Umifenovir与Amprenavir合用可降低其代谢。
炭疽疫苗 炭疽疫苗与乌芬诺韦合用可降低疗效。
Apalutamide 乌非诺韦与阿帕鲁他胺合用可提高其代谢。
Aprepitant 乌非诺韦与阿瑞吡坦联用可降低其代谢。
Artenimol 青蒿酚与乌芬诺韦联用可降低其代谢。
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国际/其他品牌
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类别

ATC代码
J05AX13——Umifenovir
药物类别
化学分类所提供的Classyfire
描述
这种化合物属于一类被称为吲哚羧酸及其衍生物的有机化合物。这些化合物含有与吲哚相连的羧酸基团(或其衍生物)。
王国
有机化合物
超类
Organoheterocyclic化合物
吲哚类和衍生品
子课
吲哚羧酸及其衍生物
直接父
吲哚羧酸及其衍生物
选择父母
Hydroxyindoles/N-alkylindoles/吲哚/苯硫酚醚/吡咯羧酸及其衍生物/O-bromophenols/Alkylarylthioethers/Aralkylamines/芳基溴化物/苯及其取代衍生物
显示14个吧
2-bromophenol/Alkylarylthioether//氨基酸或衍生物/Aralkylamine/芳香heteropolycyclic化合物/芳基溴化/芳基卤化物/芳基硫醚/Azacycle
显示30多
分子框架
芳香heteropolycyclic化合物
外部描述符
不可用
受影响的生物
  • 单纯疱疹病毒
  • 乙型肝炎病毒
  • 丙型肝炎病毒
  • SARS-CoV-2
  • Zika病毒
  • 拉沙mammarenavirus
  • 基孔肯雅病毒
  • 柯萨基病毒B5
  • 呼肠孤病毒。
  • Hantaan orthohantavirus
  • Ebolavirus

化学标识符

UNII
93年m09ww4ru
化学文摘号
131707-25-0
InChI关键
KCFYEAOKVJSACF-UHFFFAOYSA-N
InChI
InChI = 1 s / C22H25BrN2O3S c1-5-28-22 (27) 20-18 25 (13-29-14-9-7-6-8-10-14) (4) 17-11-16 (23) 21 (26) 15 (19 (17) 20) 12 - 24 (2) 3 / h6-11, h, 26日5日12-13H2 1-4H3
国际命名
乙6-bromo-4 -[(二甲胺基)甲基]5-hydroxy-1-methyl-2 [(phenylsulfanyl)甲基]1 h-indole-3-carboxylate
微笑
CCOC (= O) C1 = C (CSC2 = CC = CC = C2) N (C) C2 = CC (Br) = C (O) C (CN (C) C) = C12

参考文献

合成参考

特罗菲莫夫,联邦检察官,茨什科娃,n.g.,佐托娃,S.A,格里涅夫,a.n., 1993年。新型抗病毒药物阿比多的合成。药物化学杂志27,75-76。

一般引用
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  2. Haviernik J, Stefanik M, Fojtikova M, Kali S, Tordo N, Rudolf I, Hubalek Z, Eyer L, Ruzek D: Arbidol (Umifenovir):一种广谱抗病毒药物,抑制重要的医学节关节动物携带的黄病毒。病毒。2018年4月10日;10(4)。pii: v10040184。doi: 10.3390 / v10040184。[文章
  3. Fink SL, Vojtech L, Wagoner J, Slivinski NSJ, Jackson KJ, Wang R, Khadka S, Luthra P, Basler CF, Polyak SJ:抗病毒药物阿比多抑制寨卡病毒。Sci代表2018年6月12日;8(1):8989。doi: 10.1038 / s41598 - 018 - 27224 - 4。[文章
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  7. 曾丽丽,杨娟,刘松:血凝素靶向流感病毒抑制剂的研究。《药品调查专家意见》。2017年1月26日(1):63-73。doi: 10.1080 / 13543784.2017.1269170。Epub 2016年12月14日[文章
  8. 李梅梅、刘媛媛、魏芳、沈mx、钟艳、李松、陈丽娟、马宁、刘碧、毛永德、李宁、侯伟、熊宏仁、杨志强:盐酸阿比朵尔体外和体内抗单纯疱疹病毒I型的活性研究。国际抗菌剂杂志。2018年1月;51(1):98-106。doi: 10.1016 / j.ijantimicag.2017.09.001。Epub 2017 9月7日。[文章
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  11. 宋建华,方志哲,朱丽丽,曹艳芳,胡春明,葛国宝,赵德伟:UGT异构体对广谱抗病毒药物阿比多的葡糖化反应。中国药学杂志。2013年4月;65(4):521-7。doi: 10.1111 / jphp.12014。Epub 2012年12月24日[文章
  12. Teissier E, Zandomeneghi G, Loquet A, Lavillette D, Lavergne JP, Montserret R, Cosset FL, Bockmann A, Meier BH, Penin F, Pecheur EI:抗病毒药物阿比多抑制包膜病毒融合的机制。PLoS One. 2011 1月25日;6(1):e15874。doi: 10.1371 / journal.pone.0015874。[文章
  13. blising J, Polyak SJ, Pecheur EI:阿比多作为广谱抗病毒药物:最新进展。抗病毒决议2014年7月;107:84-94。doi: 10.1016 / j.antiviral.2014.04.006。Epub 2014年4月24日[文章
  14. 邓萍,钟东,于凯,张勇,王涛,陈鑫:抗病毒药物阿比多在人体内的药代动力学、代谢和排泄。抗菌剂化学杂志。2013年4月57(4):1743-55。doi: 10.1128 / AAC.02282-12。Epub 2013年1月28日[文章
  15. 刘爱梅,王松,姚伟峰,吴焕华,魏美珺:两种阿比多制剂在中国健康男性志愿者中的药代动力学及生物等效性:一项开放、单剂量、随机序列、两期交叉研究。临床杂志2009年4月31日(4):784-92。doi: 10.1016 / j.clinthera.2009.04.016。[文章
  16. 王智、陈旭、陆燕、陈峰、张伟:4例中西医结合治疗2019年新型冠状病毒肺炎的临床特点及治疗方法。2020年2月9日。doi: 10.5582 / bst.2020.01030。[文章
  17. 刘鑫,黄涛,陈建新,曾杰,范晓荣,徐竹,于志伟,孙晓伟,洪敏,孙洪志:阿比多对UGT (udp -葡醛酸基转移酶)1A9和2B7表现出较强的抑制作用。Pharmazie。2013年12月,68(12):945 - 50。[文章
  18. 自然生物技术:冠状病毒使药物重新利用进入快车道[链接
ChemSpider
116151
BindingDB
83797
ChEBI
134730
ChEMBL
CHEMBL1214598
ZINC000019907652
PDBe配体
75 u
维基百科
Umifenovir
PDB项
5 t6n/5 t6

临床试验

临床试验Learn More" title="" id="clinical-trials-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">
阶段 状态 目的 条件
4 完成 治疗 2019冠状病毒病 1
4 完成 治疗 感染,冠状病毒 1
4 招收的邀请 治疗 2019冠状病毒病 1
4 没有招聘 治疗 2019冠状病毒病 2
4 招聘 治疗 慢性阻塞性肺病患者 1
4 未知的状态 治疗 流感引起的流感 1
3. 招聘 治疗 流感引起的流感 1
1 积极不招聘 其他 生物等效性/2019冠状病毒病 1

药物经济学

制造商
不可用
外包商
不可用
剂型
不可用
价格
不可用
专利
不可用

属性

状态
固体
实验属性
财产 价值
水溶度 “预计难以溶解” 布莱斯等人。
预测性能
财产 价值
水溶度 0.00678毫克/毫升 ALOGPS
logP 4.97 ALOGPS
logP 3.75 ChemAxon
日志 -4.8 ALOGPS
pKa最强(酸性) 6.01 ChemAxon
pKa最强(基本) 9.87 ChemAxon
生理上的电荷 0 ChemAxon
氢受体数 3. ChemAxon
氢供体数 1 ChemAxon
极地表面面积 54.72 ChemAxon
可旋转键数 8 ChemAxon
折射性 124.41米3.·摩尔-1 ChemAxon
极化率 48.173. ChemAxon
数量的戒指 3. ChemAxon
生物利用度 1 ChemAxon
五个原则 是的 ChemAxon
Ghose用过滤器 是的 ChemAxon
Veber法则 没有 ChemAxon
MDDR-like规则 是的 ChemAxon
预测ADMET特性
不可用

光谱

质量规范(NIST)
不可用
光谱
光谱 光谱类型 飞溅的关键
预测MS/MS谱- 10V,阳性(带注释) 预测质/女士 不可用
预测MS/MS谱- 20V,阳性(带注释) 预测质/女士 不可用
预测MS/MS谱- 40V,阳性(带注释) 预测质/女士 不可用
预测MS/MS谱- 10V,阴性(带注释) 预测质/女士 不可用
预测MS/MS谱- 20V,阴性(带注释) 预测质/女士 不可用
预测MS/MS谱- 40V,阴性(带注释) 预测质/女士 不可用

种类
蛋白质
生物
人类
药理作用
未知的
行动
底物
通用函数
维生素d3 25-羟化酶活性
特定的功能
细胞色素P450是一组血红素硫代单加氧酶。在肝脏微粒体中,这种酶参与nadph依赖性的电子传递途径。它进行各种氧化反应…
基因名字
CYP3A4
Uniprot ID
P08684
Uniprot名字
细胞色素P450 3 a4
分子量
57342.67哒
参考文献
  1. 邓萍,钟东,于凯,张勇,王涛,陈鑫:抗病毒药物阿比多在人体内的药代动力学、代谢和排泄。抗菌剂化学杂志。2013年4月57(4):1743-55。doi: 10.1128 / AAC.02282-12。Epub 2013年1月28日[文章
种类
蛋白质
生物
人类
药理作用
未知的
行动
底物
通用函数
三甲胺单氧酶活动
特定的功能
参与多种外来生物的氧化代谢,如药物和农药。它能使初级脂肪族烷基胺以及仲胺和叔胺n -氧合。扮演一个三角…
基因名字
FMO3
Uniprot ID
P31513
Uniprot名字
二甲基苯胺单加氧酶[n -氧化形成
分子量
60032.975哒
参考文献
  1. 邓萍,钟东,于凯,张勇,王涛,陈鑫:抗病毒药物阿比多在人体内的药代动力学、代谢和排泄。抗菌剂化学杂志。2013年4月57(4):1743-55。doi: 10.1128 / AAC.02282-12。Epub 2013年1月28日[文章
种类
蛋白质
生物
人类
药理作用
未知的
行动
底物
通用函数
辅酶ii绑定
特定的功能
这种蛋白质参与了多种外来生物制剂的氧化代谢,如药物和农药。形式I催化仲胺和叔胺的n -氧合。
基因名字
FMO1
Uniprot ID
Q01740
Uniprot名字
二甲基苯胺单加氧酶[n -氧化形成
分子量
60310.285哒
参考文献
  1. 邓萍,钟东,于凯,张勇,王涛,陈鑫:抗病毒药物阿比多在人体内的药代动力学、代谢和排泄。抗菌剂化学杂志。2013年4月57(4):1743-55。doi: 10.1128 / AAC.02282-12。Epub 2013年1月28日[文章
种类
蛋白质
生物
人类
药理作用
未知的
行动
底物
通用函数
类固醇羟化酶活性
特定的功能
代谢几种致癌前物质,药物和溶剂的活性代谢物。使许多药物和外来生物制剂失活,也使许多外来生物底物生物活化,使其具有肝毒性…
基因名字
CYP2E1
Uniprot ID
P05181
Uniprot名字
细胞色素P450 2 e1
分子量
56848.42哒
参考文献
  1. 邓萍,钟东,于凯,张勇,王涛,陈鑫:抗病毒药物阿比多在人体内的药代动力学、代谢和排泄。抗菌剂化学杂志。2013年4月57(4):1743-55。doi: 10.1128 / AAC.02282-12。Epub 2013年1月28日[文章
种类
蛋白质
生物
人类
药理作用
未知的
行动
底物
通用函数
氧化还原酶活性,作用于配对供体,合并或减少分子氧,还原黄素或黄蛋白作为一个供体,合并一个氧原子
特定的功能
细胞色素P450是一组血红素硫代单加氧酶。在肝脏微粒体中,这种酶参与nadph依赖性的电子传递途径。它氧化了各种结构上的…
基因名字
CYP1A2
Uniprot ID
P05177
Uniprot名字
细胞色素P450 1 a2
分子量
58293.76哒
参考文献
  1. 邓萍,钟东,于凯,张勇,王涛,陈鑫:抗病毒药物阿比多在人体内的药代动力学、代谢和排泄。抗菌剂化学杂志。2013年4月57(4):1743-55。doi: 10.1128 / AAC.02282-12。Epub 2013年1月28日[文章
种类
蛋白质
生物
人类
药理作用
未知的
行动
底物
通用函数
类固醇羟化酶活性
特定的功能
负责许多药物和环境化学物质的代谢,并被氧化。它参与抗心律失常、肾上腺素受体拮抗剂和三环类药物的代谢。
基因名字
CYP2D6
Uniprot ID
P10635
Uniprot名字
细胞色素P450 2 d6
分子量
55768.94哒
参考文献
  1. 邓萍,钟东,于凯,张勇,王涛,陈鑫:抗病毒药物阿比多在人体内的药代动力学、代谢和排泄。抗菌剂化学杂志。2013年4月57(4):1743-55。doi: 10.1128 / AAC.02282-12。Epub 2013年1月28日[文章
种类
蛋白质
生物
人类
药理作用
未知的
行动
底物
通用函数
类固醇羟化酶活性
特定的功能
细胞色素P450是一组血红素硫代单加氧酶。在肝脏微粒体中,这种酶参与nadph依赖性的电子传递途径。它氧化了各种结构上的…
基因名字
CYP2C9
Uniprot ID
P11712
Uniprot名字
细胞色素P450 2 c9
分子量
55627.365哒
参考文献
  1. 邓萍,钟东,于凯,张勇,王涛,陈鑫:抗病毒药物阿比多在人体内的药代动力学、代谢和排泄。抗菌剂化学杂志。2013年4月57(4):1743-55。doi: 10.1128 / AAC.02282-12。Epub 2013年1月28日[文章
种类
蛋白质
生物
人类
药理作用
未知的
行动
底物
通用函数
氧气结合
特定的功能
细胞色素P450是一组血红素硫代单加氧酶。在肝脏微粒体中,这种酶参与nadph依赖性的电子传递途径。它氧化了各种结构上的…
基因名字
CYP3A5
Uniprot ID
P20815
Uniprot名字
细胞色素P450 3 a5
分子量
57108.065哒
参考文献
  1. 邓萍,钟东,于凯,张勇,王涛,陈鑫:抗病毒药物阿比多在人体内的药代动力学、代谢和排泄。抗菌剂化学杂志。2013年4月57(4):1743-55。doi: 10.1128 / AAC.02282-12。Epub 2013年1月28日[文章
种类
蛋白质
生物
人类
药理作用
未知的
行动
底物
抑制剂
通用函数
视黄酸绑定
特定的功能
udptt在结合和随后消除潜在有毒的外来生物和内源性化合物方面具有重要作用。这种亚型对苯酚有特异性。Isoform 2缺乏反式…
基因名字
UGT1A9
Uniprot ID
O60656
Uniprot名字
UDP-glucuronosyltransferase 1 - 9
分子量
59940.495哒
参考文献
  1. 刘鑫,黄涛,陈建新,曾杰,范晓荣,徐竹,于志伟,孙晓伟,洪敏,孙洪志:阿比多对UGT (udp -葡醛酸基转移酶)1A9和2B7表现出较强的抑制作用。Pharmazie。2013年12月,68(12):945 - 50。[文章
  2. 宋建华,方志哲,朱丽丽,曹艳芳,胡春明,葛国宝,赵德伟:UGT异构体对广谱抗病毒药物阿比多的葡糖化反应。中国药学杂志。2013年4月;65(4):521-7。doi: 10.1111 / jphp.12014。Epub 2012年12月24日[文章
  3. 邓萍,钟东,于凯,张勇,王涛,陈鑫:抗病毒药物阿比多在人体内的药代动力学、代谢和排泄。抗菌剂化学杂志。2013年4月57(4):1743-55。doi: 10.1128 / AAC.02282-12。Epub 2013年1月28日[文章
种类
蛋白质
生物
人类
药理作用
未知的
行动
抑制剂
通用函数
Glucuronosyltransferase活动
特定的功能
udptt在结合和随后消除潜在有毒的外来生物和内源性化合物方面具有重要作用。其对3,4-儿茶酚类雌激素和雌三醇类素的独特特异性。
基因名字
UGT2B7
Uniprot ID
P16662
Uniprot名字
UDP-glucuronosyltransferase 2 b7
分子量
60694.12哒
参考文献
  1. 刘鑫,黄涛,陈建新,曾杰,范晓荣,徐竹,于志伟,孙晓伟,洪敏,孙洪志:阿比多对UGT (udp -葡醛酸基转移酶)1A9和2B7表现出较强的抑制作用。Pharmazie。2013年12月,68(12):945 - 50。[文章

药物创建于2017年6月23日20:45 /更新于2022年2月03日06:26