睾酮enanthate

识别

总结

睾酮enanthate是一种雄激素，用于治疗睾丸激素水平低或缺乏。

品牌名称

Delatestryl, Xyosted

通用名称

睾酮enanthate

DrugBank加入数量

DB13944

背景

生睾酮是睾酮的一种酯化变体，是一种可注射的化合物，释放速率较慢。这种缓慢的释放是通过附着在睾酮分子上的烯花酸酯官能团的存在来实现的。²这种睾酮衍生物于1953年12月24日首次获得批准。¹⁰

2017年，约有650万份睾酮疗法零售处方被配药⁹．大部分处方是注射用(66%)和外用(32%)睾酮产品。就在2018年10月1日，美国FDA批准了Antares制药公司的Xyosted，这是一种皮下睾酮烯原体产品，每周一次，家庭自我给药，使用简单，单剂量，一次性自动注射器⁹．作为第一种为睾酮替代治疗设计的皮下自动注射器产品，这种创新配方消除了通常与睾酮凝胶相关的转移问题，并潜在地减少了办公室/诊所注射程序的需要，这可能会给频繁前往诊所的患者带来不便⁹．

类型

小分子

组

批准

结构

3 d

下载

摩尔 自卫队 3 d-sdf PDB 微笑 InChI

类似的结构

睾酮原体结构(DB13944)

×

关闭

重量

平均:400.594
单一同位素的:400.297745146

化学公式

C₂₆H₄₀O_3.

同义词

• 睾酮enanthate
• 睾酮heptanoate

药理学

指示

男性睾酮生睾酮酸被认为是与内源性睾酮缺乏或缺乏相关的一种替代疗法。一些治疗的情况是1)原发性性腺功能减退症，定义为睾丸功能衰竭，由于隐睾、双侧扭转、睾丸炎、消失睾丸综合征或兰花切除术;2)由特发性促性腺激素或促黄体生成素释放激素缺乏引起的促性腺机能减退症，或由肿瘤、创伤或辐射引起的垂体-下丘脑损伤引起的促性腺机能减退症，在这种情况下，重要的是伴随肾上腺皮质和甲状腺激素替代疗法治疗;3)刺激非继发于病理性障碍的青春期延迟患者的青春期。如果第1和第2种情况发生在青春期之前，为了第二性征的发展，需要在青春期期间进行雄激素替代治疗，并且可能需要长期的雄激素治疗来维持青春期后的性特征。^标签

在女性中，在绝经1至5年的晚期不能手术的转移性乳腺癌中，睾丸激素是次要使用的。它也被用于受益于卵巢切除术的绝经前乳腺癌妇女，被认为有激素反应性肿瘤。^标签

目前皮下注射的睾丸激素仅适用于原发性性腺机能减退症和促性腺机能减退症¹¹．这类制剂的使用受到限制，因为这些皮下产品在迟发性性腺功能减退的成年男性和18岁以下男性中的安全性和有效性尚未确定¹¹．此外，皮下注射enanthate睾酮仅适用于治疗与结构或遗传原因相关的性腺功能低下的男性，考虑到该药物可能导致血压升高，从而增加主要不良心血管事件的风险，如非致死性心肌梗死、非致死性中风和心血管死亡¹¹．

降低药物开发失败率

构建、训练和验证机器学习模型
通过基于证据和结构化的数据集。

看看

使用结构化数据集构建、训练和验证预测性机器学习模型。

看看

相关条件

• 先天性Hypogonadotropic性腺机能减退
• Hypergonadotropic性腺机能减退
• 特发性Hypogonadotropic性腺机能减退

禁忌症和黑箱警告

避免危及生命的不良药物事件

改进临床决策支持的信息禁忌症和黑箱警告，人口限制，有害风险，等等。

了解更多

避免危及生命的药物不良事件，提高临床决策支持。

了解更多

药效学

给药后24小时内，睾酮酯衍生物作为睾酮生睾酮会使血清睾酮水平增加到基线水平的400%。这些雄激素水平在首次给药后3-5天内仍保持较高水平。⁵持续给药显示双氢睾酮、血清PSA、HDL和FSH显著抑制，血清雌二醇略有升高。双氢睾酮和卵泡刺激素的水平甚至在治疗终止后14天仍然被抑制。睾丸素的存在不会改变人的情绪和性行为。⁶

的作用机制

睾酮对人类和其他脊椎动物的作用主要通过两种机制发生:一是激活雄激素受体(直接或作为DHT)，二是转化为雌二醇并激活某些雌激素受体。游离睾酮(T)被运输到靶组织细胞的细胞质中，与雄激素受体结合，或被细胞质酶5α-还原酶还原为5α-双氢睾酮(DHT)。DHT与同一雄激素受体的结合比T更强，因此它的雄激素作用大约是T的2.5倍。T受体或DHT受体复合体经历了一种结构变化，使其能够进入细胞核，并直接与染色体DNA的特定核苷酸序列结合。结合的区域称为激素反应元件(HREs)，影响某些基因的转录活性，产生雄激素效应。¹

这些活动是有用的，因为像睾酮和双氢睾酮这样的内源性雄激素负责男性性器官的正常生长和发育，并维持第二性征¹¹．这些影响包括前列腺、精囊、阴茎和阴囊的生长和成熟;男性毛发分布的发育，如面部、耻骨、胸部和腋毛;喉部肿大，声带增厚，身体肌肉组织和脂肪分布改变¹¹．

男性性腺功能减退症是一种由睾酮分泌不足引起的临床综合征，有两个主要病因¹¹．原发性性腺功能减退症是由性腺缺陷引起的，如克氏综合征或莱迪格细胞发育不全，而继发性性腺功能减退症是由于下丘脑(或垂体)不能产生足够的促性腺激素(FSH, LH)¹¹．

目标	行动	生物
一个雄性激素受体	受体激动剂	人类
U雌激素受体α	不可用	人类
U盐皮质激素受体	不可用	人类

吸收

在多次给药的情况下研究了睾丸激素的药代动力学特征，据报道，在最后一次给药24小时后，睾丸激素水平的Cmax超过1200 ng/dl。浓度依次下降，1周后达到600ng /dl。睾酮生睾酮的药代动力学曲线根据给药剂量的不同而不同，tmax的变化范围为36-48小时。3-4周后，血浆睾酮水平稳定在治疗范围以下。这些报告表明，不同配方的睾丸激素南花酸和cypionate睾丸激素产生不同的概况，因此，他们是不等同的治疗。⁴

的体积分布

静脉注射睾酮后的分布量约为1升/公斤。⁸

蛋白结合

循环中的睾酮主要与血清中的性激素结合球蛋白(SHBG)和白蛋白结合。血浆中约98%的睾酮与SHBG结合，2%的睾酮未结合(即游离)。¹⁰

新陈代谢

要开始它的活动，睾丸激素必须被血液中的酶处理。这些酶将催化分子在酯部分的位置。一旦以这种方式处理，睾酮烯原酸分子通过两种不同的途径代谢成各种17-酮类类固醇。随后，主要的活性代谢物是雌二醇和DHTd。睾酮在皮肤、肝脏和泌尿生殖道通过5α-甾体还原酶代谢为二氢睾酮。在生殖组织中，二氢睾酮进一步代谢为雄甾二醇。^7，11

将鼠标悬停在下面的产品上查看反应伙伴

• 睾酮enanthate
  • 睾酮
    • 二氢睾酮
      • 3-alpha-Androstanediol葡糖苷酸

路线的消除

肌肉注射给药的睾酮中，约90%作为睾酮及其代谢物的葡萄糖醛酸和硫酸结合物随尿液排出;约6%的剂量通过粪便排出，大部分以非结合形式排出。^7，11睾酮的失活主要发生在肝脏。¹¹

半衰期

睾丸激素的半衰期很长，在7-9天的范围内。^3.

间隙

不可用

的不利影响

改善决策支持和研究成果必威国际app

有结构化的不良反应数据，包括:黑箱警告，不良反应，警告和预防措施，发生率。

了解更多

利用我们结构化的不良影响数据改善决策支持和研究结果。必威国际app

了解更多

毒性

睾丸激素已在临床前致癌试验中得到验证。在本研究中，我们认为该药物的暴露可能会增加血肿的易感性，增加肿瘤的数量，降低化学诱导的肝癌的分化程度。^标签

睾丸激素不适合女性使用，孕妇禁用。根据动物研究的数据及其作用机制，睾酮具有致畸性，给孕妇服用时可能会对胎儿造成伤害。¹¹

在使用大剂量的外源性雄激素治疗过程中，包括睾酮原酸，精子发生可能通过下丘脑-垂体-睾丸轴的反馈抑制而被抑制¹¹．在一些接受睾酮替代疗法的男性中可以观察到生育能力下降，这对生育能力的影响可能是不可逆转的¹¹．

在18岁以下的儿童患者中使用睾酮的安全性和有效性尚未得到证实¹¹．使用不当可能导致骨老化加速和骨骺过早闭合¹¹．

使用雄激素治疗的老年患者也可能存在良性前列腺增生症状和体征恶化的风险¹¹．

通路

不可用

药物基因组学效应/ adrBrowse all" title="" id="snp-actions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

不可用

的相互作用

药物的相互作用Learn More" title="" id="structured-interactions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

没有医疗保健提供者的帮助，不应解释此信息。如果您认为您正在经历交互，请立即与医疗保健提供者联系。没有交互并不一定意味着没有交互存在。

• 批准
• 审查批准
• 营养食品
• 非法
• 撤销
• 临床实验
• 实验
• 所有的药物

药物	交互
整合药物之间 软件中的交互
Abacavir	阿巴卡韦可降低睾酮原酸的排泄率，导致血清睾酮原酸水平升高。
Abametapir	与阿巴他匹合用可提高睾酮的血清浓度。
Abatacept	与阿巴他普合用可提高睾酮的代谢。
Abciximab	苍生睾酮可增加阿昔单抗的抗凝活性。
Abemaciclib	阿马昔库可降低睾酮的排泄率，导致血清睾酮水平升高。
Abiraterone	与阿比特龙合用可降低睾酮的代谢。
Abrocitinib	阿溴替尼与睾酮合用可降低代谢。
Acalabrutinib	阿卡拉鲁替尼合用可降低睾丸激素的代谢。
Acamprosate	阿camproate与睾酮enanthate合用可增加排泄。
阿卡波糖	睾酮苍生酸可增加阿卡波糖的降糖活性。

确定潜在的用药风险

轻松比较多达40种药物与我们的药物相互作用检查。

获取严重程度评级、描述和管理建议。

了解更多

食物相互作用

没有发现的交互。

产品

来自全球10多个地区的药品信息

我们的数据集提供批准的产品信息，包括:
剂量、剂型、标签、给药途径和销售期限。

现在访问

获取全球10多个地区的药品信息。

现在访问

活跃的半个

的名字	种类	UNII	中科院	InChI关键
睾酮	前体药物	3 xmk78s47o	58-22-0	MUMGGOZAMZWBJJ-DYKIIFRCSA-N

品牌处方产品

的名字	剂量	强度	路线	贴标机	市场开始	营销结束	地区	图像
Delatestryl	注入,解决方案	200毫克/毫升	肌肉内的	远藤制药解决方案公司	1953-12-24	2014-11-30
Xyosted	注射	75毫克/ 0.5毫升	皮下	心大星制药有限公司	2018-11-15	不适用
Xyosted	注射	50毫克/ 0.5毫升	皮下	心大星制药有限公司	2018-11-15	不适用
Xyosted	注射	100毫克/ 0.5毫升	皮下	心大星制药有限公司	2018-11-15	不适用

通用的处方产品

的名字	剂量	强度	路线	贴标机	市场开始	营销结束	地区	图像
睾酮Enanthate	注入,解决方案	200毫克/毫升	肌肉内的	Hikma Farmaceutica	2012-09-18	2012-09-18
睾酮Enanthate	注入,解决方案	200毫克/毫升	肌肉内的	Hikma制药美国公司	2012-09-18	不适用
睾酮Enanthate	注射	200毫克/毫升	肌肉内的	围场实验室有限公司	2007-08-02	2011-09-30
睾酮Enanthate	注入,解决方案	200毫克/毫升	肌肉内的	Actavis制药有限公司	2011-05-04	2019-12-31

混合的产品

的名字	成分	剂量	路线	贴标机	市场开始	营销结束	地区	图像
Neo暂停注入	睾酮enanthate(100 mg / mL)+雌二醇戊酸酯(6.5 mg / mL)	解决方案	肌肉内的	Neolab公司	1970-12-31	2006-10-04
NOFERTYL®INYECTABLE	睾酮enanthate(50毫克)+雌二醇戊酸酯(5毫克)	解决方案	肌肉内的	佛朗哥哥伦比亚- lafrancol实验室	2006-11-10	2015-03-11

类别

药物类别

• 肾上腺皮质激素
• 雄激素
• 雄烷
• Androstenes
• 男性荷尔蒙
• BCRP / ABCG2基质
• 避孕药物,男
• 细胞色素P-450 CYP2B6底物
• 细胞色素P-450 CYP2C19底物
• 细胞色素P-450 CYP2C8底物
• 细胞色素P-450 CYP2C9底物
• 细胞色素P-450 CYP3A诱导剂
• 细胞色素P-450 CYP3A抑制剂
• 细胞色素P-450 CYP3A底物
• 细胞色素p - 450cyp3a4诱导剂
• 细胞色素P-450 CYP3A4诱导剂(强度未知)
• 细胞色素P-450 CYP3A4抑制剂
• 细胞色素P-450 CYP3A4抑制剂(强度未知)
• 细胞色素P-450 CYP3A4底物
• 细胞色素P-450 CYP3A5底物
• 细胞色素P-450 CYP3A7底物
• 细胞色素P-450酶诱导剂
• 细胞色素P-450酶抑制剂
• 细胞色素p - 450基质
• 主要由肾脏排泄的药物
• 稠环化合物
• 促性腺激素
• 性腺类固醇激素
• 全身性激素类避孕药
• 激素
• 激素，激素替代品和激素拮抗剂
• OAT3 / SLC22A8诱导物
• 22抑制剂
• 类固醇
• 睾酮和衍生品
• 睾丸素同系物
• Thyroxine-binding球蛋白抑制剂

化学分类所提供的Classyfire

描述

这种化合物属于类固醇酯类有机化合物。这些化合物含有含有羧酸酯基的甾体部分。

王国

有机化合物

超类

脂类和类脂分子

类

类固醇及类固醇衍生物

子课

类固醇酯

直接父

类固醇酯

选择父母

雄激素和衍生品/3-oxo delta-4-steroids/Delta-4-steroids/Cyclohexenones/羧酸酯类/单羧酸及其衍生物/有机氧化物/碳氢化合物的衍生品

基

3-oxo-delta-4-steroid/3-oxosteroid/脂肪族homopolycyclic化合物/Androgen-skeleton/Androstane-skeleton/羰基/羧酸衍生物/羧酸酯/环酮/Cyclohexenone

分子框架

脂肪族homopolycyclic化合物

外部描述符

甾醇酯，苍生酸酯(CHEBI: 9464）/C19类固醇(雄激素)及其衍生物(C08157）/C19类固醇(雄激素)及其衍生物(LMST02020075）

受影响的生物

• 人类和其他哺乳动物

化学标识符

UNII

7 z6522t8n9

化学文摘号

315-37-7

InChI关键

VOCBWIIFXDYGNZ-IXKNJLPQSA-N

InChI

InChI = 1 s / C26H40O3 / c1-4-5-6-7-8-24(28) 29-23-12-11-21-20-10-9-18-17-19(27) 29-23-12-11-21-20-10-9-18-17-19(18日2)22(20)14-16-26(21日23)3 / h17 20-23H, 4-16H2, 1-3H3 / t20 -, 21、22、23、25、26日/ mo / s1

国际命名

(1, 3, 3 br, 9, 9 b,在11日)9、11 a-dimethyl-7-oxo-1h 2 h、3 h, 3啊,3 bh, 4 h, 5 h, h, 7 8 h, h, 9 9啊,9 bh, 10 h, 11 h, 11 ah-cyclopenta[一]phenanthren-1-yl heptanoate

微笑

[H] [C@@] 12 CC (C@H) (OC (= O) CCCCCC) [C@@] 1 (C) CC [C@@] ([H]) (C@@) 2 ([H]) CCC2 = CC (= O) CC C@ 12 C

参考文献

一般引用

1. Hoberman JM, Yesalis CE:合成睾酮的历史。science Am 1995 Feb;272(2):76-81。［文章］
2. Nieschlag E, Nieschlag S:睾酮缺乏:一个历史的视角。中国免疫学杂志。2014年3 - 4月16(2):161-8。1008 - 682 - x.122358 doi: 10.4103 /。［文章］
3. Kaminetsky J, Jaffe JS, Swerdloff RS:经新型预填充一次性自动注射器皮下注射睾酮烯花酸的药代动力学研究:一项II期研究。性医学2015年9月17日;3(4):269-79。doi: 10.1002 / sm2.80。收藏2015年12月[文章］
4. Shoskes JJ, Wilson MK, Spinner ML:睾酮替代治疗制剂的药理学。2016年12月5(6):834-843。doi: 10.21037 / tau.2016.07.10。［文章］
5. 温bauer GF, Jackwerth B, Yoon YD, Behre HM, Yeung CH, Nieschlag E:睾丸激素和双氢睾丸激素在非人类灵长类动物体内的药代动力学和药效学。Acta性(Copenh)。1990年4月,122(4):432 - 42。［文章］
6. Amory JK, Kalhorn TF, Page ST:正常男性口服enanthate + du他雄胺4周的药代动力学和药效学:男性激素避孕的意义。中国免疫学杂志，2008 5 - 6;29(3):260-71。doi: 10.2164 / jandrol.107.004226。Epub 2007年11月28日。［文章］
7. 辉瑞专著(链接］
8. 辉瑞专著(链接］
9. Drugs.com: FDA批准Xyosted(促生睾酮)新闻稿[链接］
10. FDA批准药品:去乙酰睾酮烯酸酯注射液(已停产)[链接］
11. XYOSTED皮下睾酮Enanthate注射液FDA标签[文件］

外部链接

人类代谢组数据库

HMDB0005814

KEGG化合物

C08157

ChemSpider

9045

ChEBI

9464

ChEMBL

CHEMBL1200335

锌

ZINC000003876080

维基百科

Testosterone_enanthate

FDA的标签

下载 (99.7 KB)

化学物质

下载 (50 KB)

临床试验

临床试验Learn More" title="" id="clinical-trials-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

阶段	状态	目的	条件	数
4	完成	预防	热量限制/锻炼	1
4	完成	治疗	健康受试者(HS)	1
4	完成	治疗	特发性Hypogonadotropic性腺机能减退	1
4	完成	治疗	Sarcopenia	1
4	没有招聘	治疗	勃起功能障碍/多发性硬化症/睾丸素不足	1
4	未知的状态	治疗	持续性抑郁障碍(心境不良)	1
4	撤销	治疗	Sarcopenia	1
3.	完成	治疗	ACL重建/骨关节炎(OA)/创伤/浪费;肌肉(S)	1
3.	完成	治疗	癌症,先进	1
3.	完成	治疗	性腺机能减退	2

药物经济学

制造商

不可用

外包商

不可用

剂型

形式	路线	强度
解决方案	肌肉内的	200 mg / mL
液体	肌肉内的	200 mg / mL
解决方案	肌肉内的
解决方案	注射用药物的	100毫克
注射	肌肉内的	200毫克/毫升
注入,解决方案	肌肉内的	200毫克/毫升
粉	不适用	1 g / g
注射，悬浮，延长释放	肌肉内的	10毫克/毫升
注射，悬浮，延长释放	肌肉内的	100毫克/毫升
注射，悬浮，延长释放	肌肉内的	25毫克/毫升
注射，悬浮，延长释放	肌肉内的	250毫克/毫升
注射，悬浮，延长释放	肌肉内的	50毫克/毫升
解决方案	肌肉内的	250毫克
注射	皮下	100毫克/ 0.5毫升
注射	皮下	50毫克/ 0.5毫升
注射	皮下	75毫克/ 0.5毫升
解决方案		25毫克/ 1毫升
解决方案		250毫克/毫升

价格

不可用

专利

专利号	儿科扩展	批准	到期(估计)	地区
USRE44847	没有	2014-04-15	2019-08-10
USRE44846	没有	2014-04-15	2019-08-10
US8021335	没有	2011-09-20	2026-10-04
US8562564	没有	2013-10-22	2026-01-24
US9533102	没有	2017-01-03	2026-01-24
US9629959	没有	2017-04-25	2026-01-24
US9180259	没有	2015-11-10	2026-01-24
US9950125	没有	2018-04-24	2036-09-04
US9744302	没有	2017-08-29	2035-11-19
US10238662	没有	2019-03-26	2035-02-19
US10646495	没有	2020-05-12	2038-08-30
US10478560	没有	2019-11-19	2026-01-24
US10357609	没有	2019-07-23	2031-08-21
US10279131	没有	2019-05-07	2031-07-31
US10821072	没有	2020-11-03	2033-06-04
US10881798	没有	2021-01-05	2034-02-11
US10912782	没有	2021-02-09	2035-02-19
US10905827	没有	2021-02-02	2031-08-21
US11160751	没有	2021-11-02	2034-10-07
US11191908	没有	2021-12-07	2035-10-18

属性

状态

固体

实验属性

财产	价值	源
熔点(°C)	34-39ºC	“化学物质”
水溶度	不溶性	“化学物质”
logP	3.58	Anti-catabolic类固醇

预测性能

财产	价值	源
水溶度	0.000463毫克/毫升	ALOGPS
logP	5.11	ALOGPS
logP	6.29	ChemAxon
日志	-5.9	ALOGPS
pKa最强(酸性)	18.52	ChemAxon
pKa最强(基本)	-4.8	ChemAxon
生理上的电荷	0	ChemAxon
氢受体数	2	ChemAxon
氢供体数	0	ChemAxon
极地表面面积	43.372	ChemAxon
可旋转键数	7	ChemAxon
折射性	116.61米3.·摩尔－1	ChemAxon
极化率	49.183.	ChemAxon
数量的戒指	4	ChemAxon
生物利用度	1	ChemAxon
五个原则	没有	ChemAxon
Ghose用过滤器	没有	ChemAxon
Veber法则	没有	ChemAxon
MDDR-like规则	是的	ChemAxon

预测ADMET特性

不可用

光谱

质量规范(NIST)

不可用

光谱

光谱	光谱类型	飞溅的关键
预测GC-MS谱- GC-MS	预测气相	不可用
预测MS/MS谱- 10V，阳性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 20V，阳性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 40V，阳性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 10V，阴性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 20V，阴性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 40V，阴性(带注释)	预测质/女士	不可用

药物创建于2018年1月11日23:08 /更新于2022年8月04日14:16