睾酮undecanoate

识别

总结

睾酮undecanoate是一种用于原发性性腺机能减退和促性腺机能减退的成年男性睾酮替代治疗的雄激素。

品牌名称

大街、Jatenzo Tlando

通用名称

睾酮undecanoate

DrugBank加入数量

DB13946

背景

十一酸睾酮是睾丸激素的酯前药睾酮在17β碳位有一个中链脂肪酸。⁶它是通过脂肪酸酯化睾酮，以实现口服睾酮。²十一烷酸睾酮有口服和肌注两种剂型可供选择:这两种剂型都适用于性腺功能减退的成年男性睾酮替代治疗。^6，7，8

睾酮是一种重要的男性激素，负责男性性器官的正常生长和发育，并维持第二性征。男性性腺机能减退症，由睾酮分泌不足引起，可导致睾酮缺乏的症状和体征，如性欲下降，勃起功能障碍，肌肉和骨量减少。睾酮替代疗法旨在恢复睾酮水平，从而改善睾酮缺乏的症状和体征。^3.，6

类型

小分子

组

批准,临床实验

结构

3 d

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摩尔 自卫队 3 d-sdf PDB 微笑 InChI

类似的结构

十一酸睾酮的结构(DB13946)

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重量

平均:456.711
单一同位素的:456.360345406

化学公式

C_30.H₄₈O_3.

同义词

• 睾酮undecanoate
• 睾酮undeconate
• 睾酮undecylate

外部id

• 湾86 - 5037
• BRN 3176734
• clr - 610
• ORG 538
• org - 538

药理学

指示

十一酸睾酮用于成年男性睾酮替代疗法，用于与内源性睾酮缺乏或缺乏相关的疾病。这些条件包括:

• 先天性或获得性原发性性腺功能减退症:隐睾、双侧扭转、睾丸炎、消失睾丸综合征、睾丸切除术、克氏综合征、化疗或酒精或重金属毒性损伤导致的睾丸功能衰竭。这些男性通常血清睾酮和促性腺激素(促卵泡激素)浓度较低FSH,促黄体激素韩)高于正常范围。^6，7，8
• 先天性或获得性促性腺机能减退症:促性腺激素或促黄体生成素释放激素(LHRH)缺乏或肿瘤、创伤或辐射造成的垂体-下丘脑损伤。这些男性睾酮血清浓度较低，但促性腺激素在正常或较低范围内。^6，7，8

十一酸睾酮不用于治疗与年龄有关的性腺功能减退症。^6，7，8

降低药物开发失败率

构建、训练和验证机器学习模型
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相关条件

• 睾丸素不足

相关的治疗

• 激素替代疗法

禁忌症和黑箱警告

避免危及生命的不良药物事件

改进临床决策支持的信息禁忌症和黑箱警告，人口限制，有害风险，等等。

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避免危及生命的药物不良事件，提高临床决策支持。

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药效学

一旦进入循环，十一酸睾酮被裂解释放出睾酮，从而介导一系列生物活动。睾酮是一种内源性的男性激素，在男性性别分化中起着关键作用:它参与调节造血、身体组成和骨代谢。作为激素替代疗法，十一酸睾酮是性腺功能减退症男性睾酮的外源性来源。睾酮疗法旨在改善睾酮缺乏的症状和体征，包括性欲下降、勃起功能障碍、肌肉和骨量减少。^3.

由于运动员和健美运动员滥用睾丸激素的可能性，在美国，睾丸激素是一种受控制的物质。使用高于建议剂量的睾丸激素会导致持续数周或数月的脱瘾症状。戒断症状包括情绪低落、重度抑郁、疲劳、渴望、烦躁、易怒、厌食、失眠、性欲下降和促性腺激素减退症。⁶

睾酮会导致多毛症、男性化、声音低沉、阴蒂肿大、乳房萎缩、男性型秃顶和月经不规律。在青少年中使用可导致骨骺过早闭合，终止生长和性早熟。⁶

的作用机制

睾酮是一种至关重要的男性性激素，负责男性性器官的正常生长发育和第二性征的维持，如男性性器官的生长成熟、男性毛发分布的发育、声带增厚、身体肌肉组织和脂肪分布的改变等。男性性腺机能减退症是由睾酮分泌不足引起的，主要有两个病因:原发性性腺机能减退症是由性腺缺陷引起的，而继发性性腺机能减退症是下丘脑(或垂体)无法产生足够的促性腺激素(FSH和LH)。⁶

在循环过程中，十一酸睾酮被内源性非特异性酯酶裂解，释放出该化合物的活性成分睾酮。十一烷酸侧链在药理上不活跃。^1，6睾酮可被5α还原酶进一步转化为其更具有生物活性的形式，双氢睾酮(DHT)。睾酮和二氢睾酮的作用是通过雄激素受体介导的，雄激素受体在许多组织中广泛表达，包括骨骼、肌肉、前列腺和脂肪组织。睾酮与雄激素受体有高亲和力结合，调控参与男性性器官正常生长发育和第二性征维持的靶基因转录。⁴睾酮可以改善性功能，增加瘦体重，骨密度，红细胞生成，前列腺大小和血脂的变化。^3.

目标	行动	生物
一个雄性激素受体	受体激动剂	人类

吸收

十一酸睾酮是一种亲脂性分子，口服给药后被肠道淋巴系统吸收。然后它通过胸导管被释放到一般的血液循环中，从而绕过门静脉循环和肝脏的第一次代谢，^2，8与内源性睾酮。^3.

对性腺机能减退症男性口服237毫克，每日2次，平均(SD) C_马克斯为1008 (581)ng/dL。⁷T_马克斯口服给药后大约五小时。⁸在不进食的情况下，观察到睾酮暴露减少。^7，8

肌肉注射750 mg十一酸睾酮后，血清睾酮浓度在中位数7天后达到最大值(范围为4 - 42天)，然后缓慢下降。均值(SD) C_马克斯在注射十一酸睾酮后第4天约为90.9 (68.8)ng/dL。在14周时第三次注射达到稳定的血清睾酮浓度。在注射后42天，十一酸睾酮几乎检测不到。⁶

的体积分布

没有可用的信息。

蛋白结合

约40%的循环睾酮与性激素结合球蛋白(SHBG)结合，约2%的药物与血浆蛋白不结合。其余的与白蛋白和其他血浆蛋白松散结合。^6，7

新陈代谢

十一酸睾酮可经5α-还原酶还原为十一酸二氢睾酮。⁸在循环过程中，连接睾酮和十一烷酸的酯键被内源性非特异性酯酶裂解。^2，6像所有的脂肪酸一样，十一烷酸侧链经过β-氧化形成乙酰辅酶A (CoA)，最后形成丙酰辅酶A。^2，7

睾酮通过两种不同的途径代谢成各种17-酮类类固醇，形成主要活性代谢物，雌二醇和双氢睾酮(DHT)。⁶

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• 睾酮undecanoate
  • 睾酮+Undecanoate
    • 乙酰辅酶A
      • 丙酰辅酶A
    • 二氢睾酮
      • 3-alpha-androstanediol+3-beta-androstenediol
  • 二氢睾酮undecanoate

路线的消除

肌肉注射的睾酮剂量中，约90%作为睾酮的葡萄糖醛酸和硫酸结合物或作为代谢物随尿液排出。约6%的剂量通过粪便排出，大部分以非结合形式排出。睾酮的失活主要发生在肝脏。⁶

半衰期

十一酸睾酮的消除半衰期约为两小时。一旦睾酮由十一烷酸睾酮形成，睾酮的半衰期可能不同，文献中报道的值也不一致，从10分钟到100分钟不等。^6，8肌肉注射用蓖麻油中的十一酸睾酮的半半期为33.9天，使其能够将血清水平维持在正常范围6周以上。

间隙

虽然信息有限，但早前的一项研究报告称，口服25 mg睾酮和40 mg十一酸睾酮后，女性睾酮代谢清除率为24.5 mL/min/kg。⁵

的不利影响

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毒性

口服LD₅₀在小鼠和大鼠中是4000毫克/公斤。皮下LD₅₀在小鼠和大鼠中为2880 mg/kg。⁹

关于十一酸睾酮过量的信息有限。有一份报告称，一种经批准的注射性睾酮产品急性过量使用，导致血清睾酮水平升高至11,400 ng/dL，并发生脑血管事故。⁶有一例口服十一酸睾酮胶囊过量:该患者无意中服用了比最大推荐剂量高20%的剂量，但没有报告任何不良反应。⁷应通过停药和适当的症状和支持性护理来处理过量。⁶

滥用合成代谢雄性激素可导致严重的不良反应，如心脏骤停、心肌梗死、肥厚性心肌病、充血性心力衰竭、脑血管意外、肝毒性和精神表现，包括严重抑郁、狂躁、偏执、精神病、妄想、幻觉、敌意和攻击。接受睾酮的男性经历过短暂性脑缺血发作、抽搐、轻躁狂、易怒、血脂异常、睾丸萎缩、生育能力低下和不孕。⁶

通路

不可用

药物基因组学效应/ adrBrowse all" title="" id="snp-actions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

不可用

的相互作用

药物的相互作用Learn More" title="" id="structured-interactions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

没有医疗保健提供者的帮助，不应解释此信息。如果您认为您正在经历交互，请立即与医疗保健提供者联系。没有交互并不一定意味着没有交互存在。

• 批准
• 审查批准
• 营养食品
• 非法
• 撤销
• 临床实验
• 实验
• 所有的药物

药物	交互
整合药物之间 软件中的交互
Abacavir	阿巴卡韦可降低十一酸睾酮的排泄率，导致血清睾酮水平升高。
Abciximab	十一酸睾酮可增加阿昔单抗的抗凝活性。
阿卡波糖	十一酸睾酮可增加阿卡波糖的降糖活性。
Aceclofenac	十一酸睾酮可增加乙酰氯芬酸的高血压活性。
Acemetacin	十一酸睾酮可增加阿西美辛的高血压活性。
苊香豆醇	当十一烷酸睾酮与乙酰氨基酚合用时，出血的风险或严重程度会增加。
对乙酰氨基酚	对乙酰氨基酚可降低十一酸睾酮的排泄率，导致血清睾酮水平升高。
乙酰唑胺	乙酰唑胺可增加十一酸睾酮的排泄率，导致血清水平降低，可能降低疗效。
Acetohexamide	十一酸睾酮可增加乙酰六醇的降糖活性。
乙酰水杨酸	十一酸睾酮可增加乙酰水杨酸的高血压活性。

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食物相互作用

• 带食物。食物增加了十一酸睾酮作为口服胶囊的全身暴露。

产品

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活跃的半个

的名字	种类	UNII	中科院	InChI关键
睾酮	前体药物	3 xmk78s47o	58-22-0	MUMGGOZAMZWBJJ-DYKIIFRCSA-N

品牌处方产品

的名字	剂量	强度	路线	贴标机	市场开始	营销结束	地区	图像
大街	注射	250毫克/毫升	肌肉内的	Endo制药有限公司	2014-03-05	不适用
Jatenzo	胶囊、液体填充	237毫克/ 1	口服	来说治疗公司。	2019-08-01	不适用
Jatenzo	胶囊、液体填充	198毫克/ 1	口服	来说治疗公司。	2019-08-01	不适用
Jatenzo	胶囊、液体填充	158毫克/ 1	口服	来说治疗公司。	2019-08-01	不适用
Tlando	胶囊、液体填充	112.5毫克/ 1	口服	心大星制药有限公司	2022-04-15	不适用

类别

药物类别

• 雄激素
• 雄烷
• Androstenes
• 男性荷尔蒙
• BCRP / ABCG2基质
• 细胞色素P-450 CYP2B6底物
• 细胞色素P-450 CYP2C19底物
• 细胞色素P-450 CYP2C8底物
• 细胞色素P-450 CYP2C9底物
• 细胞色素P-450 CYP3A诱导剂
• 细胞色素P-450 CYP3A抑制剂
• 细胞色素P-450 CYP3A底物
• 细胞色素p - 450cyp3a4诱导剂
• 细胞色素P-450 CYP3A4诱导剂(强度未知)
• 细胞色素P-450 CYP3A4抑制剂
• 细胞色素P-450 CYP3A4抑制剂(强度未知)
• 细胞色素P-450 CYP3A4底物
• 细胞色素P-450 CYP3A5底物
• 细胞色素P-450 CYP3A7底物
• 细胞色素P-450酶诱导剂
• 细胞色素P-450酶抑制剂
• 细胞色素p - 450基质
• 主要由肾脏排泄的药物
• 稠环化合物
• 促性腺激素
• 性腺类固醇激素
• 激素
• 激素，激素替代品和激素拮抗剂
• OAT3 / SLC22A8诱导物
• OATP1B3基质
• 22抑制剂
• 类固醇
• 睾酮和衍生品
• 睾丸素同系物
• Thyroxine-binding球蛋白抑制剂

化学分类所提供的Classyfire

描述

这种化合物属于类固醇酯类有机化合物。这些化合物含有含有羧酸酯基的甾体部分。

王国

有机化合物

超类

脂类和类脂分子

类

类固醇及类固醇衍生物

子课

类固醇酯

直接父

类固醇酯

选择父母

雄激素和衍生品/3-oxo delta-4-steroids/Delta-4-steroids/Cyclohexenones/羧酸酯类/单羧酸及其衍生物/有机氧化物/碳氢化合物的衍生品

基

3-oxo-delta-4-steroid/3-oxosteroid/脂肪族homopolycyclic化合物/Androgen-skeleton/Androstane-skeleton/羰基/羧酸衍生物/羧酸酯/环酮/Cyclohexenone

分子框架

脂肪族homopolycyclic化合物

外部描述符

不可用

受影响的生物

• 人类和其他哺乳动物

化学标识符

UNII

H16A5VCT9C

化学文摘号

5949-44-0

InChI关键

UDSFVOAUHKGBEK-CNQKSJKFSA-N

InChI

InChI = 1 s / C30H48O3 c1-4-5-6-7-8-9-10-11-12-28(32) 33-27-16-15-25-24-14-13-22-21-23(31) 33-27-16-15-25-24-14-13-22-21-23(22日2)26日(24)18-20-30(25、27)3 / h21 24-27H, 4-20H2, 1-3H3 / t24 -, 25 - 26日,27日、29日、30日/ mo / s1

国际命名

(1, 3, 3 br, 9, 9 b,在11日)9、11 a-dimethyl-7-oxo-1h 2 h、3 h, 3啊,3 bh, 4 h, 5 h, h, 7 8 h, h, 9 9啊,9 bh, 10 h, 11 h, 11 ah-cyclopenta[一]phenanthren-1-yl undecanoate

微笑

CCCCCCCCCCC (= O) O (C@H) 1 CC [C@H] 2 [C@@H] 3 ccc4 = CC = O CC (C@) 4 (C) [C@H] 3 CC (C@) 12 C

参考文献

一般引用

1. Lachance S, Dhingra O, Bernstein J, Gagnon S, Savard C, Pelletier N, Boudreau N, Levesque A:测定酶抑制血浆中睾酮对口服睾酮11酸雄激素替代治疗临床试验的重要性。未来的Sci OA。2015年11月1;1 (4):FSO55。doi: 10.4155 / fso.15.55。收藏2015年11月[文章］
2. Swerdloff RS, Wang C, White WB, Kaminetsky J, Gittelman MC, Longstreth JA, Dudley RE, Danoff TM:一种新的口服睾酮十烷酸盐配方使性腺功能低下的男性睾酮恢复到正常浓度。中华临床内分泌杂志2020 Aug 1;105(8)。pii: 5834353。doi: 10.1210 / clinem / dgaa238。［文章］
3. Barbonetti A, D'Andrea S, Francavilla S:睾酮替代疗法。男科学。2020年11月8日(6):1551 - 1566。doi: 10.1111 / andr.12774。Epub 2020年3月9日。［文章］
4. Davey RA, Grossmann M:雄激素受体的结构，功能和生物学:从实验到临床。Clin Biochem Rev. 2016 Feb;37(1):3-15。［文章］
5. Tauber U, Schroder K, Dusterberg B, Matthes H:口服十一酸睾酮和睾酮后睾酮的绝对生物利用度。欧洲药理学杂志。1986 4 - 6;11(2):145-9。［文章］
6. FDA批准药品:AVEED(十一酸睾酮)注射液，肌注用链接］
7. FDA批准药品:JATENZO(十一酸睾酮)胶囊，口服CIII [链接］
8. FDA批准药品:TLANDO(十一酸睾酮)胶囊，口服，CIII [链接］
9. 药品专论:pms-睾酮(十一酸睾酮)口服胶囊[链接］

外部链接

ChemSpider

58664

ChEBI

135741

ChEMBL

CHEMBL2107067

锌

ZINC000008214690

维基百科

Testosterone_undecanoate

临床试验

临床试验Learn More" title="" id="clinical-trials-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

阶段	状态	目的	条件	数
4	完成	基础科学	易性症	1
4	完成	其他	慢性心力衰竭(CHF)/性腺机能减退	1
4	完成	预防	热量限制/锻炼/睡眠	1
4	完成	治疗	勃起功能障碍/性腺机能减退	1
4	完成	治疗	心脏衰竭	2
4	完成	治疗	肥胖/睾丸性腺机能减退/2型糖尿病	1
4	完成	治疗	佩罗尼氏病	1
4	招聘	其他	减肥手术候选人/肌肉量减少/睾丸性腺机能减退	1
4	招聘	预防	脂肪肝/超重/肥胖/前驱糖尿病/ Type2糖尿病/睾丸性腺机能减退	1
4	招聘	治疗	性腺机能减退/特发性Hypogonadotropic性腺机能减退/睾丸性腺机能减退	1

药物经济学

制造商

不可用

外包商

不可用

剂型

形式	路线	强度
胶囊、液体填充	口服	40毫克
胶囊	口服
注射	肌肉内的	250毫克/毫升
胶囊、液体填充	口服	158毫克/ 1
胶囊、液体填充	口服	198毫克/ 1
胶囊、液体填充	口服	237毫克/ 1
注入,解决方案	肌肉内的	1000毫克/毫升
注射	肌肉内的
注入,解决方案	注射用药物的
注入,解决方案	肌肉内的
解决方案	肌肉内的	1000.0毫克/ 4毫升
胶囊、液体填充	口服	112.5毫克/ 1
解决方案	肌肉内的	1000毫克
胶囊	口服	40毫克
解决方案	肌肉内的	250毫克/毫升

价格

不可用

专利

专利号	儿科扩展	批准	到期(估计)	地区
US8338395	没有	2012-12-25	2026-02-27
US7718640	没有	2010-05-18	2027-03-14
US8241664	没有	2012-08-14	2029-03-29
US8492369	没有	2013-07-23	2030-12-20
US8778916	没有	2014-07-15	2030-04-12
US10543219	没有	2020-01-28	2030-04-12
US10617696	没有	2020-04-14	2030-04-12
US11179403	没有	2021-11-23	2030-04-12
US11179402	没有	2021-11-23	2026-04-14
US10716794	没有	2010-11-30	2030-11-30
US9949985	没有	2010-11-30	2030-11-30
US11304960	没有	2009-01-08	2029-01-08
US10226473	没有	2010-11-30	2030-11-30
US9943527	没有	2010-11-30	2030-11-30
US8865695	没有	2009-01-08	2029-01-08
US8778922	没有	2009-01-08	2029-01-08
US11331325	没有	2007-01-06	2027-01-06
US11311555	没有	2010-11-30	2030-11-30

属性

状态

固体

实验属性

财产	价值	源
水溶度	< 1毫克/毫升	http://www.abmole.com/literature/testosterone-undecanoate-msds.html

预测性能

财产	价值	源
水溶度	7.4 e-05毫克/毫升	ALOGPS
logP	6.74	ALOGPS
logP	8.06	ChemAxon
日志	-6.8	ALOGPS
pKa最强(酸性)	18.52	ChemAxon
pKa最强(基本)	-4.8	ChemAxon
生理上的电荷	0	ChemAxon
氢受体数	2	ChemAxon
氢供体数	0	ChemAxon
极地表面面积	43.372	ChemAxon
可旋转键数	11	ChemAxon
折射性	135.02米3.·摩尔－1	ChemAxon
极化率	57.83.	ChemAxon
数量的戒指	4	ChemAxon
生物利用度	0	ChemAxon
五个原则	没有	ChemAxon
Ghose用过滤器	没有	ChemAxon
Veber法则	没有	ChemAxon
MDDR-like规则	是的	ChemAxon

预测ADMET特性

不可用

光谱

质量规范(NIST)

不可用

光谱

不可用

药物创建于2018年1月11日23:11 /更新于2022年8月14日00:07