Bronopol

识别

总结

Bronopol是一种抗菌化合物，用作杀菌剂和防腐剂。

通用名称

Bronopol

DrugBank加入数量

DB13960

背景

Bronopol，或2-溴-2-硝基-1,3-丙二醇，是一种具有广谱抗菌性能的有机化合物。bronopol于1897年首次合成，主要用作药品防腐剂，1984年在美国注册用于工业杀菌剂、杀泥剂和防腐剂⁹．Bronopol在各种商业和工业应用中被用作杀微生物剂或抑菌剂，包括油田系统、空气洗涤系统、空调或加湿系统、冷却水系统、造纸厂、吸收粘土、金属加工液、印刷油墨、油漆、粘合剂和消费品⁹．与其他脂肪族卤硝基化合物相比，溴丙烷在正常条件下在水介质中水解更稳定^3.．对各种细菌的抑制活性，包括铜绿假单胞菌是证明在体外^3.．该剂主要作为商业抗菌剂用于各种工业用途，而在国内消费者水平上主要作为宠物动物垃圾抗菌剂购买¹¹．尽管如此，在加拿大等大型市场上对溴泊酚的使用进行的当代重新评估现在对该制剂在化妆品中的使用施加了各种成分和产品限制⁷在其他产品中，它可能不主要用于非药用的防腐剂抗菌作用⁸．

类型

小分子

组

批准

结构

3 d

类似的结构

重量: 平均:199.988
单一同位素的:198.948020332
化学公式: C_3.H₆布尔诺₄

同义词

2-Bromo-2-nitropropane-1, 3-diol
2-Nitro-2-bromo-1,探索
beta-Bromo-beta-nitrotrimethyleneglycol
Bronopol
Bronopolu
Bronopolum

外部id

ai3 - 61639
BRN 1705868
NSC 141021

药理学

指示

Bronopol作为一种活性成分，在许多工业过程中被注册为商业杀菌剂和防腐剂。已注册的生物杀菌用途包括纸浆和造纸厂、水冷塔、废水处理、蒸发冷凝器、热交换器、食品巴氏杀菌装置、金属加工流体和油田应用¹¹．此外，防腐剂用途还包括家用产品(如洗碗液、洗衣产品)、乳胶乳液、聚合物格、颜料、皮革和用于分析的牛奶样品¹¹．Bronopol也被配制成颗粒状的家用最终产品，以猫砂的形式出现¹¹．

降低药物开发失败率

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相关条件

细菌感染

禁忌症和黑箱警告

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改进临床决策支持的信息禁忌症和黑箱警告，人口限制，有害风险，等等。

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避免危及生命的药物不良事件，提高临床决策支持。

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药效学

在12.5 ~ 50 μg/mL浓度下，bronopol对各种革兰氏阴性和阳性菌株均有抑制活性在体外^3.．据报道，对革兰氏阴性菌的杀菌活性大于对革兰氏阳性球菌的杀菌活性^3.．Bronopol也被证明对各种真菌物种有效，但据报道，与对细菌物种相比，其抑制作用是最小的^3.．支气管酚的抑制活性随着培养基pH值的增加而降低^3.，9．Bronopol还能产生抗原生动物的活性鱼虱属multifiliis在体外而且在活的有机体内²．据推测，支气管酚对肝细胞所有自由生存阶段的存活均有影响即multifiliis²．

的作用机制

有人认为，通过支气管醇与细菌细胞内必需硫醇之间的两种不同反应，支气管醇产生生物杀虫剂诱导的抑菌作用，然后在细菌中以被抑制的速度生长¹．在好氧条件下，bronopol催化硫醇基团，如半胱氨酸，氧化为二硫化物。这个反应伴随着氧的快速消耗，氧作为最后的氧化剂。在半胱氨酸向胱氨酸的转化过程中，bronopol会形成自由基阴离子中间体，如超氧化物和过氧化物，直接起到杀菌作用。过量硫醇的氧化改变氧化还原状态，产生缺氧条件，导致第二次反应，包括细胞内硫醇(如谷胱甘肽)氧化为二硫化物。其结果是抑制了酶的功能，并降低了抑菌期后的生长速度¹．在缺氧条件下，硫醇与支气管醇的反应在没有氧气参与的情况下减慢，支气管醇的消耗占主导地位。支气管酚最终通过消耗从反应中去除，细菌恢复生长¹．

目标	行动	生物
一个硫醇组	氧化剂	人类

吸收

在动物实验中Bronopol被迅速吸收。它可能通过气溶胶吸入、皮肤接触和摄入被吸收⁶．在大鼠中，大约40%的局部应用剂量的支气管醇在24小时内通过皮肤被吸收⁶．大鼠口服给药1 mg/kg后，支气管酚的血药浓度可达给药后2小时的峰值⁵．

的体积分布

在大鼠的排泄器官如肾脏、肝脏和肺中检测到最高浓度的支气管酚⁵．脂肪中含量最低⁵．

蛋白结合

没有数据可用。

新陈代谢

溴酚在水介质中降解，由后醛醇反应产生等摩尔量的甲醛，生成溴酚乙醇⁴．甲醛是bronopol的降解产物，可能引起致敏⁶．溴代乙醇进一步分解为甲醛和溴代甲烷。溴代乙醇也可能分解释放亚硝酸盐离子和2-溴代乙醇⁴．

将鼠标悬停在下面的产品上查看反应伙伴

Bronopol
- Bromonitroethanol+甲醛
  - 2-bromoethanol+亚硝酸盐
  - Bromonitromethane+甲醛

路线的消除

代谢研究表明，支气管醇主要通过尿液排出⁹．在大鼠中，约19%的皮肤涂抹支气管酚通过尿液、粪便和过期空气排出⁶．在给大鼠口服1 mg/kg放射性标记支气管醇后，在24小时内，分别有约81%和6%的所给放射性在尿液和过期空气中恢复⁵．在大鼠静脉给药后，尿液和过期空气的回收率分别为剂量的74%和9%⁵．

半衰期

bronopol在生物系统中的半衰期在文献中未见报道。报告的bronopol的半衰期值反映了该化合物的环境命运。当bronopol以蒸汽的形式释放到空气中时，通过与光化学产生的羟基自由基发生反应，在大气中降解，该反应的半衰期约为11天⁶．在水中的光解半衰期为24小时，但在自然阳光下可达2天⁶．

间隙

没有数据可用。

的不利影响

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毒性

大鼠口服LD50、真皮LD50和吸入LD50均为180 mg/kg^化学物质, 64 - 160毫克/公斤⁶， > 5000 mg/m^3^化学物质,分别。在兔90天的皮肤毒性研究中，全身毒性的NOEL为2 mg/kg/天⁹．在一项为期90天的大鼠口服毒性研究中，bronopol与严重的胃肠道刺激有关⁹．对大鼠进行慢性喂养或致癌性研究，结果是高死亡率、胃病变和体重增加严重减少。在小鼠的慢性皮肤或致癌性研究中也观察到体重增加的减少⁹．在四项诱变性研究中，Bronopol没有诱变作用⁹．

通路

不可用

药物基因组学效应/ adrBrowse all" title="" id="snp-actions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

不可用

的相互作用

药物的相互作用Learn More" title="" id="structured-interactions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">: 没有医疗保健提供者的帮助，不应解释此信息。如果您认为您正在经历交互，请立即与医疗保健提供者联系。没有交互并不一定意味着没有交互存在。
不可用
食物相互作用: 没有发现的交互。

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混合的产品

的名字	成分	剂量	路线	贴标机	市场开始	营销结束
75%的酒精擦拭	Bronopol(0.0969 g / 51)+苯扎氯铵(0.0969 g / 51)+苄索氯铵(0.0646 g / 51)+乙醇(242.25 g / 51)+苯氧乙醇(0.1938 g / 51)	布	局部	百洁源生物科技(山东)有限公司	2020-06-10	2020-06-16
Aiweier酒精擦拭	Bronopol(0.0969 g / 201)+苯扎氯铵(0.0969 g / 201)+苄索氯铵(0.0646 g / 201)+乙醇(242.25 g / 201)+苯氧乙醇(0.1938 g / 201)	布	局部	百洁源生物科技(山东)有限公司	2020-06-10	不适用
Aiweier Disinfecttant擦拭	Bronopol(0.09 g / 1001)+苯扎氯铵(0.09 g / 1001)+苄索氯铵(0.06 g / 1001)+乙醇(225克/ 1001)+苯氧乙醇(0.18 g / 1001)	布	局部	百洁源生物科技(山东)有限公司	2020-06-10	不适用
Aiweier Disinfecttant擦拭	Bronopol(0.0405 g / 601)+苯扎氯铵(0.0405 g / 601)+苄索氯铵(0.027 g / 601)+乙醇(101.25 g / 601)+苯氧乙醇(0.081 g / 601)	布	局部	百洁源生物科技(山东)有限公司	2020-06-10	不适用
酒精擦拭	Bronopol(0.015 g / 101)+苯扎氯铵(0.015 g / 101)+苄索氯铵(0.01 g / 101)+乙醇(37.5 g / 101)+苯氧乙醇(0.03 g / 101)	布	局部	百洁源生物科技(山东)有限公司	2020-06-10	不适用
抗菌多功能清洁湿巾	Bronopol(50毫克/ 1001)+苯扎氯铵(150毫克/ 1001)+乙醇(0.4毫升/ 1001)+Methylchloroisothiazolinone(0.9毫克/ 1001)+Methylisothiazolinone(0.3毫克/ 1001)	布	局部	温州冠上纸业有限公司	2020-07-01	不适用
抗菌多功能清洁湿巾	Bronopol(50毫克/ 1001)+苯扎氯铵(150毫克/ 1001)+乙醇(0.4毫升/ 1001)+Methylchloroisothiazolinone(0.9毫克/ 1001)+Methylisothiazolinone(0.3毫克/ 1001)	布	局部	出版商结算所有限责任公司	2020-07-01	不适用
抗菌湿巾	Bronopol(0.061克/ 100克)+苯扎氯铵(0.156克/ 100克)+Didecyldimethylammonium氯(0.012克/ 100克)+Iodopropynyl butylcarbamate(0.077克/ 100克)	拭子	局部	山东润和卫生材料有限公司	2020-04-13	不适用
抗菌湿巾	Bronopol(0.061克/ 100克)+苯扎氯铵(0.156克/ 100克)+Didecyldimethylammonium氯(0.012克/ 100克)+Iodopropynyl butylcarbamate(0.077克/ 100克)	拭子	局部	山东润和卫生材料有限公司	2020-04-13	不适用
抗菌香皂	Bronopol(0.1%)+三氯生(0.6%)	液体	局部	Dustbane产品有限公司	1983-12-31	不适用

未经批准的/其他产品

的名字	成分	剂量	路线	贴标机	市场开始	营销结束	地区	图像
抗菌湿巾	Bronopol(0.061克/ 100克)+苯扎氯铵(0.156克/ 100克)+Didecyldimethylammonium氯(0.012克/ 100克)+Iodopropynyl butylcarbamate(0.077克/ 100克)	拭子	局部	山东润和卫生材料有限公司	2020-04-13	不适用

类别

药物类别

分类

没有分类

受影响的生物

酵母和其他真菌
革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌
铜绿假单胞菌
酿脓链球菌
大肠杆菌
金黄色葡萄球菌
变形杆菌属寻常的
志贺氏杆菌
变形杆菌
肺炎克雷伯菌
肠杆菌属aerogenes

化学标识符

UNII: 6 pu1e16c9w
化学文摘号: 52-51-7
InChI关键: LVDKZNITIUWNER-UHFFFAOYSA-N
InChI: InChI = 1 s / C3H6BrNO4 / c4-3(1 - 6、2 - 7日)5 (8)9 / h6-7H 1-2H2
国际命名: 2-bromo-2-nitropropane-1, 3-diol
微笑: OCC (Br) (CO) [N +] ([O -]) = O

参考文献

一般引用

Shepherd JA, Waigh RD, Gilbert P: 2-溴-2-硝基丙烷-1,3-二醇(支气管醇)的抑菌作用。抗菌剂化学化学。1988年11月32(11):1693-8。［文章］
辛恩·安平，皮松-卡马乔，布伦杰，康威，尹GH，郭长昌，吴泰:溴酚对多丝鱼ophthirius multifiliis Fouquet关键生命阶段的抗原生动物活性，1876。兽医寄生虫学。2012年5月25日;186(3-4):229-36。doi: 10.1016 / j.vetpar.2011.11.025。Epub 2011年11月12日。［文章］
对铜绿假单胞菌有效的新抗菌剂bronopol的一些性质。1964年12月16日:供药:127-30T。［文章］
王辉，Provan GJ, Helliwell K:高效液相色谱法测定支气管酚及其降解产物。医药生物与肛门杂志。2002 6月20日;29(1-2):387-92。［文章］
Buttar HS, Downie RH:大鼠局部和静脉给药后支气管醇的生物转化和处置。毒理学杂志1980年7月;6(2):101-7。［文章］
国家医学图书馆HSDB数据库[链接］
加拿大卫生部禁止及/或限制化妆品成分热单[链接］
加拿大卫生部药品和保健品化学物质:支气管酚简介[链接］
美国环境保护署(环保署):Bronopol r.e.d资料单张[文件］
抗菌药物Bronopol(2-溴-2-硝基丙烷- 1,3 -二醇)的活性和安全性[文件］
加拿大病虫害管理监管局重新评估布隆泊酚[文件］

外部链接

KEGG药物: D01577
KEGG化合物: C13034
ChemSpider: 2356
BindingDB: 50248122
RxNav: 1114345
ChEBI: 31306
ChEMBL: CHEMBL1408862
锌: ZINC000001088216
维基百科: Bronopol

化学物质

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临床试验

临床试验Learn More" title="" id="clinical-trials-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

阶段	状态	目的	条件	数

药物经济学

制造商

不可用

外包商

不可用

剂型

形式	路线	强度
拭子	局部
液体	局部
布	局部
补丁	局部
肥皂	局部
补丁	皮肤的

价格

不可用

专利

不可用

属性

状态

固体

实验属性

财产	价值	源
熔点(°C)	123 - 130	化学物质
沸点(°C)	130	化学物质
水溶度	25-25g / 100毫升22°C	化学物质
logP	-0.6	化学物质

预测性能

财产	价值	源
水溶度	12.8毫克/毫升	ALOGPS
logP	-0.21	ALOGPS
logP	-0.19	ChemAxon
日志	-1.2	ALOGPS
pKa最强(酸性)	12.55	ChemAxon
pKa最强(基本)	-3.7	ChemAxon
生理上的电荷	0	ChemAxon
氢受体数	4	ChemAxon
氢供体数	2	ChemAxon
极地表面面积	83.6²	ChemAxon
可旋转键数	3.	ChemAxon
折射性	31.66米^3.·摩尔^－1	ChemAxon
极化率	13.17^3.	ChemAxon
数量的戒指	0	ChemAxon
生物利用度	1	ChemAxon
五个原则	是的	ChemAxon
Ghose用过滤器	没有	ChemAxon
Veber法则	没有	ChemAxon
MDDR-like规则	没有	ChemAxon

预测ADMET特性

不可用

光谱

质量规范(NIST)

不可用

光谱

光谱	光谱类型	飞溅的关键
质谱(电子电离)	女士	splash10 - 057 - r - 9800000000 - 96 a2fa8203c140ebd484
预测MS/MS谱- 10V，阳性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 20V，阳性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 40V，阳性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 10V，阴性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 20V，阴性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 40V，阴性(带注释)	预测质/女士	不可用
1 h NMR谱	一维核磁共振	不适用
13 c NMR谱	一维核磁共振	不适用