乙酰sulfisoxazole

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通用名称

乙酰sulfisoxazole

药物库登录号

DB14033

背景

磺胺恶唑乙酰基是一种酯sulfisoxazole它是一种广谱磺胺和对氨基苯甲酸(PABA)的合成类似物，具有抗菌活性。磺胺恶唑乙酰基与PABA竞争细菌酶，dihydropteroate合酶，阻止了PABA与叶酸前体二氢叶酸的结合。这一过程抑制了细菌叶酸的合成以及嘌呤和嘧啶的从头合成，导致细胞生长停滞和细胞死亡²．

它常与红霉素联合治疗由流感嗜血杆菌引起的急性中耳炎^3.．

类型

小分子

组

批准了，兽医批准了

结构

3 d

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摩尔 自卫队 3 d-sdf PDB 微笑 InChI

类似的结构

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重量

平均:309.34
单一同位素的:309.078327149

化学公式

C₁₃H₁₅N_3.O₄年代

同义词

• Sulfisoxazole乙酰

药理学

指示

在无梗阻性尿路病变或异物的情况下，由易感生物(通常为大肠杆菌、克雷伯氏肠杆菌、葡萄球菌、奇异变形杆菌和寻常变形杆菌)引起的急性、复发或慢性尿路感染(主要为肾盂肾炎、肾盂炎和膀胱炎)⁹

脑膜炎球菌性脑膜炎，其中生物体已被证明是易感的。肠外链霉素辅助治疗流感嗜血杆菌脑膜炎⁹

脑膜炎球菌性脑膜炎预防⁹．

流感嗜血杆菌引起的急性中耳炎与足够剂量的青霉素或红霉素同时使用(处方信息见适当的标签)⁹．

乙胺嘧啶辅助治疗沙眼、包涵性结膜炎、诺卡菌病、软下疳、弓形虫病。当作为辅助疗法使用时，由于恶性疟原虫的氯喹耐药菌株引起的疟疾⁹．

目前，耐药生物出现的频率越来越高，这限制了包括磺胺类药物在内的抗菌药物的有效性，特别是在治疗慢性和复发性尿路感染方面⁹．

降低药物开发失败率

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相关条件

• 流感嗜血杆菌引起的急性中耳炎
• 软性下疳
• 结膜炎,包容
• 由流感嗜血杆菌引起的脑膜炎
• 脑膜炎球菌性脑膜炎
• 诺卡氏菌病
• 疟原虫感染
• 弓形体病
• 沙眼
• 由克雷伯氏肠杆菌、葡萄球菌、奇异变形杆菌、普通变形杆菌、大肠杆菌引起的急性、复发性尿路感染
• 由克雷伯氏肠杆菌、葡萄球菌、奇异变形杆菌、普通变形杆菌、大肠杆菌引起的慢性、复发性尿路感染

禁忌症和黑盒子警告

避免危及生命的药物不良事件

提高临床决策支持的信息禁忌症和黑箱警告，人口限制，有害的风险，等等。

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药效学

磺胺唑是一种磺胺类抗生素。磺胺类是合成的抑菌抗生素，对大多数革兰氏阳性和许多革兰氏阴性微生物起作用。单个物种的许多菌株可能对这种药物有抗药性。磺胺类药物通过抑制细菌增殖的竞争抑制剂作用p-氨基苯甲酸在叶酸代谢周期中的作用。细菌对各种磺胺的敏感性是相同的，对一种磺胺耐药表明对所有磺胺耐药。虽然这些药物已不再用于治疗脑膜炎，但脑膜感染时脑脊液水平较高。它们的抗菌作用被脓液抑制⁶．

作用机制

磺胺恶唑是一种竞争性的双氢翼酸合成酶抑制剂。它通过阻止翼啶与对氨基苯甲酸(PABA)(二氢翼啶酸合成酶的底物)的缩合来抑制细菌合成二氢叶酸。在这些生物体中，抑制反应是合成叶酸所必需的⁶．

目标	行动	生物
一个Dihydropteroate合酶	抑制剂	大肠杆菌(菌株K12)

吸收

易被胃肠道吸收的⁵．

在一项药代动力学研究中，对口服和静脉给药之间的可变肾清除率进行调整，并使用未结合的血浆浓度，发现口服剂量磺胺唑的生物利用度为0.95 +/- 0.04⁷．

配送量

磺胺类药物广泛分布于全身各组织⁵．

它很容易穿过胎盘屏障，进入胎儿循环，也穿过血脑屏障。在健康受试者中，磺胺恶唑的脑脊液浓度不同;然而，在脑膜炎患者中，脑脊液中游离药物的浓度高达94 mcg/mL⁹．

在一项药代动力学研究中，总药物表观分布体积为10.9 +/- 2.0升，未结合的药物表观分布体积为136 +/- 36升，说明磺胺恶唑主要分布在细胞外⁷．

蛋白结合

约85%剂量的磺胺恶唑与血浆蛋白结合，主要是白蛋白;65%到72%的未结合部分是非乙酰化的形式⁹．

新陈代谢

磺胺恶唑乙酰基是一种前药sulfisoxazole．乙酰基的加入使药物水溶性差，在体内被水解为活性药物⁹，¹¹．

n1 -乙酰磺胺恶唑经消化道消化酶代谢为磺胺恶唑，以磺胺恶唑的形式被吸收。这种酶分裂被认为是吸收较慢的原因，在口服等量的磺胺恶唑后达到较低的血药浓度峰值。持续给药乙酰磺胺恶唑，血药浓度接近磺胺恶唑。在一项药代动力学研究中，健康志愿者服用单剂量4克乙酰磺胺恶唑后，儿童混悬液中磺胺恶唑的最大血浆浓度为122至282 mcg/mL(平均181 mcg/mL)，发生在磺胺恶唑给药后2至6小时⁹．

淘汰路线

口服磺胺恶唑48小时内平均尿排泄恢复率为97%，其中52%为母体药物，其余为n4 -乙酰化代谢物。它通过人的乳汁排出体外⁵．

磺胺恶唑及其乙酰化代谢物主要由肾脏通过肾小球滤过排泄⁹．

半衰期

血清半衰期为10 -12小时⁵．

间隙

总药物对磺胺恶唑的清除率为18.7 +/- 3.9 ml/min，未结合药物对磺胺恶唑的清除率为232 +/- 64 ml/min⁷．

的不利影响

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毒性

LD₅₀=6800 mg/kg(小鼠口服)¹⁰．

磺胺引起的超敏反应虽然不常见，但可能很严重。它们包括罕见的危及生命的皮肤反应，如多形性红斑(Stevens-Johnson综合征)和中毒性表皮坏死松解症。结晶尿可导致排尿困难、肾绞痛、血尿和急性肾梗阻⁸．

其他不常见的反应包括粒细胞减少、粒细胞缺乏症、再生障碍性贫血、血小板减少性紫癜和中毒性肝炎。很少，溶血可能发生在葡萄糖-6-磷酸脱氢酶缺乏的个体⁸．

磺胺恶唑的严重或不可逆的不良反应，可引起更多的并发症，包括:肾毒性、血凝障碍、间质性肾炎、血尿、结晶尿、少尿、无尿、腰痛、肾小管坏死⁸．

磺胺恶唑产生的症状性不良反应或多或少可耐受，严重时可对症治疗，包括厌食、腹泻、皮疹、瘙痒、恶心呕吐、超敏反应、光敏反应⁵．

过剂量:持续强制利尿可能是有益的，应开始碱性尿⁵．

通路

不可用

药物基因组学效应/ adrBrowse all" title="" id="snp-actions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

不可用

的相互作用

药物的相互作用Learn More" title="" id="structured-interactions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

在没有医疗保健提供者的帮助下，不应解释此信息。如果您认为自己正在经历互动，请立即与医疗保健提供者联系。没有交互作用并不一定意味着不存在交互作用。

• 批准
• 审查批准
• 营养食品
• 非法
• 撤销
• 临床实验
• 实验
• 所有的药物

药物	交互
整合药物之间 软件中的交互
Abrocitinib	与乙酰磺恶唑联用可降低阿布罗替尼的代谢。
阿卡波糖	阿卡波糖与乙酰磺胺恶唑合用可提高疗效。
苊香豆醇	与乙酰磺恶唑联用可降低乙酰香豆酚的代谢。
Acetohexamide	乙酰己酰胺与乙酰磺胺恶唑合用可提高疗效。
乙酰水杨酸	乙酰水杨酸与乙酰磺胺恶唑联用可降低乙酰水杨酸的代谢。
Albiglutide	阿尔比鲁肽与乙酰磺胺恶唑合用可提高疗效。
Alogliptin	阿格列汀与乙酰磺胺恶唑合用可提高疗效。
Alosetron	与乙酰磺恶唑联用可降低芦荟素的代谢。
氨基比林	氨苯氮酮与乙酰磺胺恶唑联用可降低其代谢。
阿米替林	阿米替林与乙酰磺胺恶唑联用可降低其代谢。

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活跃的半个

的名字	种类	UNII	中科院	InChI关键
Sulfisoxazole	未知的	740年t4c525w	127-69-5	NHUHCSRWZMLRLA-UHFFFAOYSA-N

品牌处方产品

的名字	剂量	强度	路线	贴标机	市场开始	营销结束	地区	图像
磺胺乙酰异恶唑	悬架	0.5克/ 5毫升	口服	基因泰克公司。	1953-12-04	2011-07-08

混合的产品

的名字	成分	剂量	路线	贴标机	市场开始	营销结束	地区	图像
琥珀酸乙红霉素和乙酰磺胺恶唑	乙酰sulfisoxazole(600毫克/毫升)+红霉素ethylsuccinate(200毫克/毫升)	颗粒，用于悬浮	口服	叛军分销商	1988-05-20	不适用
琥珀酸乙红霉素和乙酰磺胺恶唑	乙酰sulfisoxazole(600毫克/毫升)+红霉素ethylsuccinate(200毫克/毫升)	颗粒，用于悬浮	口服	梯瓦妇女健康	1998-06-01	2014-11-30
琥珀酸乙红霉素和乙酰磺胺恶唑	乙酰sulfisoxazole(600毫克/毫升)+红霉素ethylsuccinate(200毫克/毫升)	颗粒，用于悬浮	口服	全科医疗有限公司	2000-10-11	不适用
琥珀酸乙红霉素和乙酰磺胺恶唑	乙酰sulfisoxazole(600毫克/毫升)+红霉素ethylsuccinate(200毫克/毫升)	颗粒，用于悬浮	口服	全科医疗有限公司	1995-02-01	2011-04-30
Pediazole	乙酰sulfisoxazole(600毫克/ 5毫升)+红霉素ethylsuccinate(200 mg / 5 mL)	粉末，用于悬浮	口服	Amdipharm有限	1983-12-31	2017-07-17

类别

ATC代码

G01AE10 -磺胺类化合物的组合

• G01AE -磺胺类
• G01a -抗感染和防腐剂，不包括与皮质类固醇的组合
• 妇科抗感染和防腐剂
• G -生殖器泌尿系统和性激素

药物类别

• 酰胺
• 胺
• 苯胺类化合物
• 抗菌药物
• 细胞色素P-450 CYP2C9抑制剂
• 细胞色素P-450 CYP2C9抑制剂(弱)
• 细胞色素P-450酶抑制剂
• 生殖器泌尿系统与性激素
• 妇科抗感染和防腐剂
• 磺胺
• 磺胺类药抗菌
• 磺胺类药
• 砜类
• 硫化合物

化学分类所提供的Classyfire

描述

这种化合物属于一类有机化合物，称为氨基苯磺酰胺。这是一种有机化合物，含有苯磺酰胺部分，苯环上有胺基。

王国

有机化合物

超类

苯环型的

类

苯和取代衍生物

子课

Benzenesulfonamides

直接父

Aminobenzenesulfonamides

选择父母

Benzenesulfonyl化合物/苯胺和取代苯胺/有机磺酸及其衍生物/异恶唑/Heteroaromatic化合物/Aminosulfonyl化合物/乙酰胺/氨基酸及其衍生物/Oxacyclic化合物/Azacyclic化合物 /一级胺/Organopnictogen化合物/有机氧化物/碳氢化合物的衍生品/羰基化合物

再展示5个

基

乙酰胺/胺/氨基酸或衍生物/Aminobenzenesulfonamide/Aminosulfonyl化合物/苯胺或取代苯胺/芳香族杂单环化合物/Azacycle/氮杂茂/Benzenesulfonyl集团 /羰基/羧酸的衍生物/Heteroaromatic化合物/碳氢化合物的衍生物/异恶唑/有机氮化合物/有机氧化/有机氧化合物/有机磺酸或衍生物/Organoheterocyclic化合物/Organonitrogen化合物/Organooxygen化合物/Organopnictogen化合物/有机磺酸或衍生物/Organosulfur化合物/Oxacycle/伯胺/磺酰

展示18个

分子框架

芳香族杂单环化合物

外部描述符

不可用

受影响的生物

• 人类和其他哺乳动物

化学标识符

UNII

WBT5QH3KED

化学文摘号

80-74-0

InChI关键

JFNWFXVFBDDWCX-UHFFFAOYSA-N

InChI

InChI = 1 s / C13H15N3O4S c1-8-9(2) 15-20-13(8) 16(10(3) 17) 21(18、19)12-6-4-11 (14)12-6-4-11 / h4-7H 14 h2, 1-3H3

国际命名

N - (4-aminobenzenesulfonyl) - N - (3 4-dimethyl-1 2-oxazol-5-yl)乙酰胺

微笑

CC (= O) N (C1 = C (C) C (C) =一号门将)年代(= O) (= O) C1 = CC = C (N) C = C1

参考文献

一般引用

1. 苏波，李，李，黄志刚，黄志刚:磺胺恶唑在人体和两种单胃动物体内的药代动力学。中国医药科学1981 9月;70(9):981-4。［文章］
2. 乙酰磺胺恶唑[链接］
3. 琥珀酸乙红霉素及乙酰磺胺恶唑[链接］
4. Sulfisoxazole [链接］
5. 磺胺嘧啶或磺胺恶唑[链接］
6. Sulfisoxazole [链接］
7. 总磺胺恶唑和未结合磺胺恶唑单次和多次给药后的分布比较[链接］
8. 磺胺乙酰异恶唑(链接］
9. Gantrisin描述[链接］
10. 磺胺恶唑，毒素网[链接］
11. Sulfisoxazole [链接］

外部链接

PubChem化合物

6662

ChemSpider

6410

ChEBI

135975

ChEMBL

CHEMBL1200910

锌

ZINC000000002114

化学物质

下载 (200 KB)

临床试验

临床试验Learn More" title="" id="clinical-trials-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

阶段	状态	目的	条件	数

药物经济学

制造商

不可用

外包商

不可用

剂型

形式	路线	强度
颗粒，用于悬浮	口服
悬架	口服	0.5克/ 5毫升
粉末，用于悬浮	口服

价格

不可用

专利

不可用

属性

状态

固体

实验属性

财产	价值	源
熔点(°C)	192 - 195	化学物质

预测性能

财产	价值	源
水溶度	0.136毫克/毫升	ALOGPS
logP	1.02	ALOGPS
logP	0.72	ChemAxon
日志	-3.4	ALOGPS
pKa(最强酸性)	18.1	ChemAxon
pKa(最强基础)	1.61	ChemAxon
生理上的电荷	0	ChemAxon
氢受体计数	5	ChemAxon
氢供体数量	1	ChemAxon
极表面积	106.52	ChemAxon
可旋转键数	2	ChemAxon
折射性	77.48米3.·摩尔－1	ChemAxon
极化率	30.243.	ChemAxon
环数	2	ChemAxon
生物利用度	1	ChemAxon
五原则	是的	ChemAxon
Ghose用过滤器	是的	ChemAxon
Veber法则	没有	ChemAxon
MDDR-like规则	没有	ChemAxon

ADMET预测特征

不可用

光谱

质谱仪(NIST)

不可用

光谱

光谱	光谱类型	飞溅的关键
预测MS/MS谱- 10V，阳性(标注)	预测质/女士	不可用
预测质谱- 20V，阳性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 40V，阳性(标注)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 10V，阴性(标注)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 20V，阴性(标注)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 40V，阴性(标注)	预测质/女士	不可用

药物创建于2018年5月17日17:14 /更新于2021年1月8日01:07